3-bromo-N,N-dipropylpyridin-4-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-bromo-N,N-dipropylpyridin-4-amine
• 化学式: C₁₁H₁₇BrN₂
• 分子量: 257.173
• InChiKey: BBRKFXCVCNLBAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  16.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-N,N-dipropylpyridin-4-amine 在 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 8-[4-(dipropylamino)pyridine-3-yl]-1-naphthaldehyde
  参考文献：
  名称：

  在带有内部羧基的联芳基N，N-二烷基氨基吡啶衍生物中的轴向手性。

  摘要：

  在轴手性Ñ，Ñ -dimethylaminopyridines以及Ñ，ñ -dipropylaminopyridines轴承基于它们的外消旋化的障碍和圆二色光谱的内部羧基进行了评价。N，N-二丙基氨基吡啶衍生物2的外消旋半衰期在20°C下估计为19.7天。以旋光形式分离出的对映体在310至210 nm处分别显示（+）- 2和（-）- 2的正负棉花效应。此外，（−）‐ 2 用作手性亲核催化剂，并在1-（1-萘基）乙烷-1-醇的酰基动力学拆分中表现出不对称诱导作用。

  DOI：

  10.1002/chir.23207
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二丙基吡啶-4-胺 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以8%的产率得到3-bromo-N,N-dipropylpyridin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  PQXdpap：带有 4-（二丙氨基）吡啶-3-基悬垂物的螺旋聚（喹喔啉-2,3-二基）s 作为用于二级醇动力学拆分的手性可切换亲核催化剂

  摘要：

  在喹喔啉环 ( PQXdpap )的 5 位带有 4-(二丙氨基) 吡啶-3-基侧链的螺旋手性聚 (quinoxaline-2,3-diyl)s表现出高催化活性和中到高选择性（高达s = 87) 在仲醇的酰化动力学拆分中。PQXdpap在纯甲苯和 1:1 的甲苯和 1,1,2-三氯乙烷混合物之间的溶剂依赖性螺旋手性转换能够从单一催化剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03134

文献信息

• Kinetic Resolution of Secondary Alcohols Catalyzed at the Exterior of Chiral Coordinated Capsules
  作者：Kentaro Harada、Ryo Sekiya、Takeharu Haino

  DOI：10.1002/chem.202304244

  日期：2024.2.21

  The confinement of the chiral space inside a molecular host is an ideal platform for enantioselective reactions. However, this concept significantly limits the scope of reactants because reactants must be trapped inside molecular hosts. Instead, we utilized the exteriors of chiral molecular capsules as chiral sources and realized the kinetic resolution of secondary alcohols.

  分子主体内部手性空间的限制是对映选择性反应的理想平台。然而，这个概念极大地限制了反应物的范围，因为反应物必须被捕获在分子主体内。相反，我们利用手性分子胶囊的外部作为手性源，实现了仲醇的动力学拆分。
• Vinter-Pasquier, Karine; Jamart-Gregoire, Brigitte; Caubere, Paul, Heterocycles, 1997, vol. 45, # 11, p. 2113 - 2129
  作者：Vinter-Pasquier, Karine、Jamart-Gregoire, Brigitte、Caubere, Paul

  DOI：——

  日期：——
• <b>PQXdpap</b>: Helical Poly(quinoxaline-2,3-diyl)s Bearing 4-(Dipropylamino)pyridin-3-yl Pendants as Chirality-Switchable Nucleophilic Catalysts for the Kinetic Resolution of Secondary Alcohols
  作者：Takeshi Yamamoto、Ryo Murakami、Michinori Suginome

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03134

  日期：2021.11.19

  Helically chiral poly(quinoxaline-2,3-diyl)s bearing 4-(dipropylamino)pyridin-3-yl pendants at the 5-position of the quinoxaline ring (PQXdpap) exhibited high catalytic activities and moderate to high selectivities (up to s = 87) in the acylative kinetic resolution of secondary alcohols. The solvent-dependent helical chirality switching of PQXdpap between pure toluene and a 1:1 mixture of toluene and

  在喹喔啉环 ( PQXdpap )的 5 位带有 4-(二丙氨基) 吡啶-3-基侧链的螺旋手性聚 (quinoxaline-2,3-diyl)s表现出高催化活性和中到高选择性（高达s = 87) 在仲醇的酰化动力学拆分中。PQXdpap在纯甲苯和 1:1 的甲苯和 1,1,2-三氯乙烷混合物之间的溶剂依赖性螺旋手性转换能够从单一催化剂。
• Axial chirality in biaryl <i>N</i> , <i>N</i> ‐dialkylaminopyridine derivatives bearing an internal carboxy group
  作者：Reiko Nishino、Shohei Hamada、Elghareeb E. Elboray、Yoshihiro Ueda、Takeo Kawabata、Takumi Furuta

  DOI：10.1002/chir.23207

  日期：2020.5

  Axial chirality in N,N‐dimethylaminopyridines as well as N,N‐dipropylaminopyridines bearing an internal carboxy group were evaluated based on their racemization barriers and circular dichroism spectra. The half‐life of racemization of N,N‐dipropylaminopyridine derivative 2 was estimated to be 19.7 days at 20°C. Its enantiomers isolated as optically active forms showed positive‐negative and negative‐positive

  在轴手性Ñ，Ñ -dimethylaminopyridines以及Ñ，ñ -dipropylaminopyridines轴承基于它们的外消旋化的障碍和圆二色光谱的内部羧基进行了评价。N，N-二丙基氨基吡啶衍生物2的外消旋半衰期在20°C下估计为19.7天。以旋光形式分离出的对映体在310至210 nm处分别显示（+）- 2和（-）- 2的正负棉花效应。此外，（−）‐ 2 用作手性亲核催化剂，并在1-（1-萘基）乙烷-1-醇的酰基动力学拆分中表现出不对称诱导作用。