allyl trityl ether | 1235-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: allyl trityl ether
• 英文别名: triphenylmetyl allyl ether；Allyl-trityl-aether；α-Allyloxy-triphenylmethan；[diphenyl(prop-2-enoxy)methyl]benzene
• CAS: 1235-22-9
• 化学式: C₂₂H₂₀O
• 分子量: 300.4
• InChiKey: NZKDVTNZIBZGDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2909309090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl trityl ether 在 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以72%的产率得到α-trityloxyacetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  由单取代的臭氧化物与稳定的叶立德磷鎓盐反应合成α，β-不饱和羰基化合物

  摘要：

  衍生自末端烯烃的臭氧与1.3摩尔当量反应。稳定的叶立德phospho以良好至极好的收率得到（E）-α，β-不饱和羰基化合物。反应中不需要还原剂。然而，烷氧基烷基取代的臭氧化物在相似条件下得到（Z）-和（E）-α，β-不饱和羰基化合物的混合物。所述ë / ž异构体比率是由杂原子中的臭氧化物的取代基的位置的影响。将讨论该反应的可能机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00903-0
• 作为产物：
  描述：

  三苯基甲醇 、 烯丙醇 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以67%的产率得到allyl trityl ether
  参考文献：
  名称：

  铈（IV），作为选择性有效的烯丙基和叔苄醇的醇解催化剂

  摘要：

  描述了一种有效且选择性的方法，用于在溶剂化和非溶剂化条件下在Ce（IV）存在下将烯丙基和叔苄醇催化转化为相应的醚。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80857-7

文献信息

• Total Synthesis of the Bis-silyl Ether of (+)-15-<i>epi</i>-Aetheramide A
  作者：Omkar Revu、Kavirayani R. Prasad

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02535

  日期：2017.1.6

  depsipeptide aetheramide A was attempted by three different approaches. The first approach to form the macrolactone involving macrolactonization to form the C1–C21 bond and the second approach using a ring-closing metathesis (RCM) strategy to form the C10–C11 olefinic bond failed. The third approach starting from R-mandelic acid, involving the RCM reaction to install the C18–C19 ring junction, was successful

  通过三种不同的方法尝试合成大内酯二肽醚醚酰胺A。形成大内酯的第一种方法涉及大内酯化以形成C1-C21键，第二种方法使用闭环易位（RCM）策略形成C10-C11烯烃键。第三种方法是从R-扁桃酸开始的，涉及RCM反应以安装C18-C19环键，成功地组装了大内酯。
• Boron Trifluoride⋅Diethyl Ether-Catalyzed Etherification of Alcohols: A Metal-Free Pathway to Diphenylmethyl Ethers
  作者：Jiaqiang Li、Xiaohui Zhang、Hang Shen、Qing Liu、Jing Pan、Wen Hu、Yan Xiong、Changguo Chen

  DOI：10.1002/adsc.201500663

  日期：2015.10.12

  A novel boron trifluoride⋅diethyl ether (BF3⋅OEt2)-catalyzed etherification procedure has been developed in which primary and secondary alcohols are easily converted into diphenylmethyl ethers with yields of up to 99%.

  已开发出一种新颖的三氟化硼·二乙醚（BF 3· OEt 2）催化的醚化方法，其中伯醇和仲醇易于转化为二苯甲基醚，收率高达99％。
• Glycosylsulfenyl- und (Glycosylthio)sulfenyl-halogenide (Halogeno- bzw. Halogenothio-(1-thioglycoside)): Herstellung und Umsetzung mit Alkenen
  作者：Marianne Hürzeler、Bruno Bernet、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.19920750215

  日期：1992.3.18

  Glycosylsulfenyl snf (Glycosylthio) sulfenyl Halides (Halogeno and Halogenothio 1-Thioglycosides, Resp.): Preparation and Reaction with Alkenes

  糖基硫基snf（糖基硫基）亚硫基卤化物（卤代和卤代硫代1-硫代糖苷，分别）：制备及与烯烃的反应
• Diastereoselective Desymmetrization of <i>p</i>-Quinamines through Regioselective Ring Opening of Epoxides and Aziridines
  作者：Sandip B. Jadhav、Rambabu Chegondi

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04110

  日期：2019.12.20

  A highly diastereoselective desymmetrization of p-quinamines via regioselective ring opening of epoxides and aziridines under mild conditions has been developed. A chairlike six-membered transition state with minimized 1,3-diaxial interactions explains the relative stereoselectivity of the cyclization reaction. This transition-metal free [3 + 3] annulation reaction provides rapid access to fused bicyclic

  已经开发了在温和条件下通过环氧化物和氮丙啶的区域选择性开环对对苯二胺的高度非对映选择性去对称化。具有最小化的1,3-双轴相互作用的椅子状六元过渡态解释了环化反应的相对立体选择性。这种无过渡金属的[3 + 3]环化反应可快速接近具有四取代碳中心的稠合双环吗啉和哌嗪。另外，它还可以通过使用容易获得的手性非外消旋环氧化物和氮丙啶来合成富含对映体的产物。
• Tishchenko reactions of aldehydes promoted by diisobutylaluminum hydride and its application to the macrocyclic lactone formation
  作者：Yung-Son Hon、Ying-Chieh Wong、Chun-Ping Chang、Cheng-Han Hsieh

  DOI：10.1016/j.tet.2007.08.074

  日期：2007.11

  Aliphatic aldehydes react with catalytic amount of Dibal-H in n-pentane to give the corresponding Tishchenko products in good to excellent yields. On contrary, α-silyloxy aldehydes give α-silyloxy ketones via Oppenauer oxidation under similar condition. Tishchenko reaction of ω-alkene aldehydes followed by RCM and hydrogenation affords a convenient method to prepare the 11–37 membered macrocyclic lactones

  脂肪醛与正戊烷中催化量的Dibal-H反应，以良好至极好的收率得到相应的季申科产品。相反，在类似条件下，α-甲硅烷氧基醛通过Oppenauer氧化生成α-甲硅烷氧基酮。ω-烯烃醛的Tishchenko反应，然后进行RCM和氢化提供了一种方便的方法来制备11-37元大环内酯。