dimethyl 2-(4-bromoacetanilide-N1-yl)-3-(triphenylphosphanylidene)butanedioate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-(4-bromoacetanilide-N1-yl)-3-(triphenylphosphanylidene)butanedioate
• 英文别名: dimethyl 2-(N-acetyl-4-bromoanilino)-3-(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)butanedioate；dimethyl 2-(N-acetyl-4-bromoanilino)-3-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)butanedioate
• 化学式: C₃₂H₂₉BrNO₅P
• 分子量: 618.464
• InChiKey: BBWCTICVWVRVAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4'-溴乙酰苯胺 、 丁炔二酸二甲酯 、 三苯基膦 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.0h， 以95%的产率得到dimethyl 2-(4-bromoacetanilide-N1-yl)-3-(triphenylphosphanylidene)butanedioate
  参考文献：
  名称：

  从三苯基膦、乙炔二羧酸二烷基酯和 NH-酸衍生的稳定磷叶立德的有效合成

  摘要：

  在强 NH 酸（如苯并三唑、5-甲基苯并三唑、5-氯苯并三唑、吡咯、2-乙酰基吡咯）存在下，三苯基膦与乙炔二羧酸二烷基酯之间的 1:1:1 加成反应以优异的收率获得了稳定的结晶磷叶立德，吡咯-2-甲醛、4-硝基-乙酰苯胺、4-甲氧基乙酰苯胺、4-溴乙酰苯胺、4-甲基乙酰苯胺、2-甲基-乙酰苯胺和2,6-二甲基乙酰苯胺。这些稳定的叶立德作为两种几何异构体的混合物存在于溶液中，这是由于叶立德部分与相邻羰基的共轭导致围绕碳-碳部分双键的旋转受限。

  DOI：

  10.1080/10426500500272111

文献信息

• An Efficient Synthesis of Stable Phosphorus Ylides Derived from Triphenylphosphine, Dialkyl Acetylenedicarboxylates, and an NH-Acid
  作者：Malek Taher Maghsoodlou、Norollah Hazeri、Sayyed Mostafa Habibi Khorassani、Reza Heydari、Mahmoud Nassiri、Ghasem Marandi、Zohreh Moeeni、Uranous Niromand、Zahra Eskandari Torbaghan

  DOI：10.1080/10426500500272111

  日期：2006.4.1

  Stable crystalline phosphorus ylides were obtained in excellent yields from the 1:1:1 addition reaction between triphenylphosphine and dialkyl acetylenedicarboxylates in the presence of strong NH-acids, such as benzotriazole, 5-methylbenzotriazole, 5-chlorobenzotriazole, pyrrole, 2-acetylpyrrole, pyrrole-2-carboxaldehyde, 4-nitro-acetanilide, 4-methoxyacetanilide, 4-bromoacetanilide, 4-methylacetanilide

  在强 NH 酸（如苯并三唑、5-甲基苯并三唑、5-氯苯并三唑、吡咯、2-乙酰基吡咯）存在下，三苯基膦与乙炔二羧酸二烷基酯之间的 1:1:1 加成反应以优异的收率获得了稳定的结晶磷叶立德，吡咯-2-甲醛、4-硝基-乙酰苯胺、4-甲氧基乙酰苯胺、4-溴乙酰苯胺、4-甲基乙酰苯胺、2-甲基-乙酰苯胺和2,6-二甲基乙酰苯胺。这些稳定的叶立德作为两种几何异构体的混合物存在于溶液中，这是由于叶立德部分与相邻羰基的共轭导致围绕碳-碳部分双键的旋转受限。