3-methyl-2-((trimethylsilyl)methyl)pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-methyl-2-((trimethylsilyl)methyl)pyridine
• 英文别名: 3-Methyl-2-(trimethylsilylmethyl)pyridine；trimethyl-[(3-methylpyridin-2-yl)methyl]silane
• 化学式: C₁₀H₁₇NSi
• 分子量: 179.337
• InChiKey: BBYNULILPHBDCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.81
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  全氟(2-甲基-2-戊烯) 、 3-methyl-2-((trimethylsilyl)methyl)pyridine 在 potassium fluoride 、 碳酸氢钠 作用下， 生成 9-methyl-2-(1,1,2,2,2-pentafluoroethyl)-3-(trifluoromethyl)quinolizin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Konakahara, Takeo; Murayama, Takashi; Sano, Kazuya, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1996, # 3, p. 844 - 854

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-Catalyzed Direct Arylation of 2-Pyridylmethyl Silanes with Aryl Bromides
  作者：Tingzhi Lin、Pengcheng Qian、Yan-En Wang、Mingjie Ou、Long Jiang、Chen Zhu、Yuchuan Xu、Dan Xiong、Jianyou Mao

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00677

  日期：2021.4.16

  The first palladium-catalyzed direct arylation of 2-pyridylmethyl silanes with aryl bromides to generate a diverse array of aryl(2-pyridyl)-methyl silane derivatives has been developed. This protocol facilitates access to various kinds of heterocycle-containing silanes in good to excellent yields (40 examples, 66–97% yield) with good functional group tolerance. The scalability of this transformation

  已经开发了第一种钯催化的2-吡啶基甲基硅烷与芳基溴的直接芳基化反应，以生成各种各样的芳基（2-吡啶基）-甲基硅烷衍生物。该协议以良好的产率（具有良好的官能团耐受性）（40个实例，产率为66-97％）促进了各种含杂环硅烷的获取。演示了此转换的可伸缩性。
• One-pot synthesis of 2-(trifluoromethyl)pyridines from N-silyl-1-aza-allyl anions with trifluoroacetylketene diethyl ketal or (E )-1,1,1-trifluoro-4-phenylbut-3-en-2-one
  作者：Takeo Konakahara、Marhaba Hojahmat、Sanae Tamura

  DOI：10.1039/a904567h

  日期：——

  The reaction of N-silyl-1-aza-allyl anions with trifluoroacetylketene diethyl ketal and (E)-1,1,1-trifluoro-4-phenylbut-3-en-2-one are described. The anions, which were prepared from an α-silyl carbanion of 3-methyl-5-(trimethylsilylmethyl)isoxazole [or 3-methyl-2-(trimethylsilylmethyl)pyridine] and para-substituted benzonitriles (R = H, p-Me, p-OMe, p-Cl, p-CF3), reacted with a slight excess of trifluoroacetylketene diethyl ketal or (E)-1,1,1-trifluoro-4-phenylbut-3-en-2-one in dry tetrahydrofuran to afford the corresponding 2-(trifluoromethyl)pyridine derivatives in 75, 71, 78, 48, 46, 60, 83% yield, respectively.

  描述了N-甲硅烷基-1-氮杂-烯丙基阴离子与三氟乙酰乙烯酮二乙基缩酮和(E)-1,1,1-三氟-4-苯基丁-3-en-2-酮的反应。阴离子由 3-甲基-5-(三甲基甲硅烷基甲基)异恶唑 [或 3-甲基-2-(三甲基甲硅烷基甲基)吡啶] 的 α-甲硅烷基碳负离子和对位取代的苯甲腈（R = H、p-Me、 p-OMe、p-Cl、p-CF3)，与稍微过量的三氟乙酰基乙烯酮二乙基缩酮或(E)-1,1,1-三氟-4-苯基丁-3-en-2-酮在干燥四氢呋喃中反应，分别得到相应的2-(三氟甲基)吡啶衍生物，产率为75%、71%、78%、48%、46%、60%、83%。
• Konakahara, Takeo; Murayama, Takashi; Sano, Kazuya, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1996, # 3, p. 844 - 854
  作者：Konakahara, Takeo、Murayama, Takashi、Sano, Kazuya、Kubota, Shin

  DOI：——

  日期：——