(4R,5R)-5-((S)-1-hydroxyhexyl)-3-((R)-1-(4-methoxybenzyloxy)hex-5-en-3-yl)-4-((E)-styryl)oxazolidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,5R)-5-((S)-1-hydroxyhexyl)-3-((R)-1-(4-methoxybenzyloxy)hex-5-en-3-yl)-4-((E)-styryl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4R,5R)-5-[(1S)-1-hydroxyhexyl]-3-[(3R)-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]hex-5-en-3-yl]-4-[(E)-2-phenylethenyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• 化学式: C₃₁H₄₁NO₅
• 分子量: 507.67
• InChiKey: BCANCJYHWMOVHQ-CCBNSZJASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-5-((S)-1-hydroxyhexyl)-3-((R)-1-(4-methoxybenzyloxy)hex-5-en-3-yl)-4-((E)-styryl)oxazolidin-2-one 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88%的产率得到(1R,5R,8aR)-1-((S)-1-hydroxyhexyl)-5-(2-(4-methoxybenzyloxy)ethyl)-5,6-dihydro-1H-oxazolo[3,4-a]pyridin-3(8ah)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C10–C24 fragment of (+)-cannabisativine

  摘要：

  The Stereoselective synthesis of the C10-C24 fragment of(+)-cannabisativine has been achieved. The key steps involved in this strategy are the Sharpless asymmetric dihydroxylation, the diastereoselective allylation of an imine, and the ring closing metathesis (RCM). (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.07.037
• 作为产物：
  描述：

  Carbonyldiimidazole 、 (3R,4R,5S,E)-3-((R)-1-(4-methoxybenzyloxy)hex-5-en-3-ylamino)-1-phenyldec-1-ene-4,5-diol 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到(4R,5R)-5-((S)-1-hydroxyhexyl)-3-((R)-1-(4-methoxybenzyloxy)hex-5-en-3-yl)-4-((E)-styryl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C10–C24 fragment of (+)-cannabisativine

  摘要：

  The Stereoselective synthesis of the C10-C24 fragment of(+)-cannabisativine has been achieved. The key steps involved in this strategy are the Sharpless asymmetric dihydroxylation, the diastereoselective allylation of an imine, and the ring closing metathesis (RCM). (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.07.037