N-Fmoc-allylglycine methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: N-Fmoc-allylglycine methyl ester
• 英文别名: methyl 2-({[(9H-fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl}amino)pent-4-enoate；methyl 2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)pent-4-enoate
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₄
• 分子量: 351.402
• InChiKey: BCAQZXPPJIDARV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Fmoc-allylglycine methyl ester 在 (1,3-dimesitylimidazolidin-2-yl)(PCy₃)benzylidene-RuCl₂ 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 6-methyl-3,6-dihydro-2H-pyridine-1,2-dicarboxylic acid 1-(9H-fluoren-9-ylmethyl)ester 2-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过顺序交叉复分解-阳离子环化的2,6-反式-双取代的哌啶的非对映选择性合成

  摘要：

  与配烯丙基醇乙烯基甲醇（衍生物），其进行环化stereoconvergent对受保护homoallylamine衍生物的钌催化的交叉复分解反式与BF处理时-tetrahydropyridines 3 ⋅OEt 2。该新方法用于制备对映体纯的哌啶和吲哚并立定天然产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.200600482

文献信息

• Stereoselective Synthesis of 2,3,5-Trisubstituted Pyrrolidines Using Metathesis-Derived β-Aminoallylsilanes
  作者：Stephen P. Marsden

  DOI：10.3987/com-08-s(d)55

  日期：——

  Amine-functionalised allylsilanes, readily prepared by olefin cross metathesis of protected homoallylamines with allyltrimethylsilane, undergo stereoselective condensation with aldehydes to yield trisubstituted pyrrolidines.
• Diastereoselective Synthesis of 2,6-trans-Disubstituted Piperidinesvia Sequential Cross-Metathesis–Cationic Cyclisation
  作者：Stefan Mix、Siegfried Blechert

  DOI：10.1002/adsc.200600482

  日期：2007.1.8

  Ruthenium-catalysed cross-metathesis of protected homoallylamine derivatives with vinyl carbinols furnished allylic alcohols, which underwent stereoconvergent cyclisation to trans-tetrahydropyridines upon treatment with BF3⋅OEt2. The new methodology was used for the preparation of enantiopure piperidine and indolizidine natural products.

  与配烯丙基醇乙烯基甲醇（衍生物），其进行环化stereoconvergent对受保护homoallylamine衍生物的钌催化的交叉复分解反式与BF处理时-tetrahydropyridines 3 ⋅OEt 2。该新方法用于制备对映体纯的哌啶和吲哚并立定天然产物。

表征谱图