cis-3-(3-chlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-1-oxo-2-(4-tolyl)isoquinoline-4-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: cis-3-(3-chlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-1-oxo-2-(4-tolyl)isoquinoline-4-carboxylic acid
• 英文别名: cis-3-(3-chlorophenyl)-1-oxo-2-p-tolyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-4-carboxylic acid；(3S,4R)-3-(3-chlorophenyl)-2-(4-methylphenyl)-1-oxo-3,4-dihydroisoquinoline-4-carboxylic acid
• 化学式: C₂₃H₁₈ClNO₃
• 分子量: 391.854
• InChiKey: BCCQMHUIQPUHGA-NHCUHLMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 、 3-氯苯甲醛 、 高邻苯二甲酸酐 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以87%的产率得到cis-3-(3-chlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-1-oxo-2-(4-tolyl)isoquinoline-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  以ZnCl2、AlCl3-SiO2为催化剂一锅三组分合成顺式异喹诺酮酸

  摘要：

  摘要 ZnCl2、AlCl3-SiO2 在二氯甲烷中有效地催化醛、胺和邻苯二甲酸酐的三组分缩合反应，在室温下以良好的收率得到相应的顺式异喹诺酮酸。

  DOI：

  10.1080/00397911003611786

文献信息

• Sulfonic Acid Functionalized Silica: A Mild, Reusable and Efficient Heterogeneous Catalyst for the Highly Diastereoselective Synthesis of cis-Isoquinolonic Acids
  作者：Ali Karimi、Rahim Pashazadeh

  DOI：10.1055/s-0029-1218595

  日期：2010.2

  Sulfonic acid functionalized silica (SAFS) is found to be a recyclable heterogeneous catalyst for the rapid and efficient synthesis of various cis-isoquinolonic acids from the three-component condensation reaction of homophthalic anhydride, an amine, and an aldehyde. This reaction was highly diastereoselective and only one diastereomer was obtained in all cases. sulfonic acid functionalized silica -

  磺酸官能化的二氧化硅（SAFS）被发现是可回收的非均相催化剂，用于由高邻苯二甲酸酐，胺和醛的三组分缩合反应快速有效地合成各种顺式-异喹啉酸。该反应是高度非对映选择性的，在所有情况下仅获得一种非对映异构体。 磺酸官能化二氧化硅-顺式-异喹啉酸-非对映选择性合成-三组分反应
• One-Pot, Three-Component Synthesis of<i>Cis</i>-Isoquinolonic Acids Using ZnCl₂, AlCl₃-SiO₂as Catalyst
  作者：Mohammad Hassan Mohammadi、Ali A. Mohammadi

  DOI：10.1080/00397911003611786

  日期：2011.1.31

  Abstract ZnCl2, AlCl3-SiO2 catalyzes efficiently the three-component condensation reaction of aldehydes, amines, and homophthalic anhydride in dichloromethane to afford the corresponding cis-isoquinolonic acids in good yields at room temperature.

  摘要 ZnCl2、AlCl3-SiO2 在二氯甲烷中有效地催化醛、胺和邻苯二甲酸酐的三组分缩合反应，在室温下以良好的收率得到相应的顺式异喹诺酮酸。