N-butyl-4-methoxyphenylglyoxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-butyl-4-methoxyphenylglyoxamide
• 英文别名: N-butyl-2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoacetamide
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃
• 分子量: 235.283
• InChiKey: BCIYFUDMDNMCKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正丁胺 、 对甲氧基苯乙酮 在 氧气 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以61%的产率得到N-butyl-4-methoxyphenylglyoxamide
  参考文献：
  名称：

  A novel approach for the one-pot preparation of α-ketoamides by anodic oxidation

  摘要：

  在温和的条件下，以二氧为反应物，开发了通过阳极氧化直接氧化合成δ±-酮酰胺的方法。这种方法的底物范围很广（芳香胺、脂肪胺和醋酸铵），为合成δ-酮酰胺衍生物开辟了一条有趣而有吸引力的途径。

  DOI：

  10.1039/c3cc43685c

文献信息

• A phosphine-free Pd catalyst for the selective double carbonylation of aryl iodides
  作者：Verónica de la Fuente、Cyril Godard、Ennio Zangrando、Carmen Claver、Sergio Castillón

  DOI：10.1039/c2cc17124d

  日期：——

  The first phosphine-free Pd-catalysed double carbonylation of aryl iodides is reported as a general and practical method, giving excellent conversions and selectivities for a wide range of aryl iodides and amine nucleophiles under atmospheric CO pressure.

  据报道，芳烃碘化物的第一个无膦的Pd催化双羰基化是一种通用且实用的方法，在大气CO压力下，对于各种芳基碘化物和胺类亲核试剂都具有出色的转化率和选择性。
• Double carbonylation of aryl iodides with amines under an atmospheric pressure of carbon monoxide using sulfur-modified Au-supported palladium
  作者：Nozomi Saito、Takahisa Taniguchi、Naoyuki Hoshiya、Satoshi Shuto、Mitsuhiro Arisawa、Yoshihiro Sato

  DOI：10.1039/c4gc02469a

  日期：——

  A double carbonylation of aryl iodides with amines proceeded by using Pd nano particles leached from SAPd to give [small alpha]-ketoamides.

  通过使用从SAPd浸出的Pd纳米颗粒进行芳基碘化物与胺的双羰基化反应，得到[α]-小酮酰胺。
• 5-Bromo-norborn-2-en-7-one derivatives as a carbon monoxide source for palladium catalyzed carbonylation reactions
  作者：China M. Payne、Kyulee Cho、David S. Larsen

  DOI：10.1039/c9ra06594f

  日期：——

  Norbornenone (5b), obtained from the reaction of 2,5-dimethyl-3,4-diphenylcyclopentadienone dimer (3) with bromomaleic anhydride (4b), provides an excellent base-triggered source of carbon monoxide for palladium-catalysed carbonylation reactions. Aminocarbonylation, ketoamide synthesis, and Suzuki–Miyaura reactions of aryl iodides carried out in a two-chamber reaction vessel gave good to excellent yields of

  由 2,5-二甲基-3,4-二苯基环戊二烯酮二聚体 ( 3 ) 与溴马来酸酐 ( 4b ) 反应获得的降冰片烯酮 ( 5b )为钯催化的羰基化反应提供了极好的碱触发一氧化碳源。在两室反应容器中进行的芳基碘化物的氨基羰基化、酮酰胺合成和 Suzuki-Miyaura 反应产生了良好的羰基化产物产率。
• Remarkable ligand effect on the palladium-catalyzed double carbonylation of aryl iodides
  作者：Muneaki Iizuka、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1039/b600632a

  日期：——

  The use of t-Bu3P as a ligand dramatically improved the generality of the double carbonylation of aryl iodides, and Mo(CO)6 was also found to be effective as a CO source in the system.

  使用t-Bu3P作为配体可显着提高芳基碘化物双羰基化的普遍性，并且Mo（CO）6也被认为是有效的系统CO来源。
• Double Carbonylation of Aryl Iodides with Primary Amines under Atmospheric Pressure Conditions Using the Pd/PPh₃/DABCO/THF System
  作者：Yasuhiro Uozumi、Taro Arii、Toshihiro Watanabe

  DOI：10.1021/jo0156924

  日期：2001.7.1