N-(1-(4-chlorophenyl)ethyl)-3,5-bis(trifluoromethyl)aniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1-(4-chlorophenyl)ethyl)-3,5-bis(trifluoromethyl)aniline
• 英文别名: N-[1-(4-chlorophenyl)ethyl]-3,5-bis(trifluoromethyl)aniline
• 化学式: C₁₆H₁₂ClF₆N
• 分子量: 367.721
• InChiKey: BCKBLBZGRLWWRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯乙烯 、 间二(三氟甲基)苯胺 在 四氯化钛 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 以68%的产率得到N-(1-(4-chlorophenyl)ethyl)-3,5-bis(trifluoromethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  钛催化乙烯基芳烃的分子间加氢胺化反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200501423

文献信息

• Iron porphyrin catalysed light driven C–H bond amination and alkene aziridination with organic azides
  作者：Yi-Dan Du、Cong-Ying Zhou、Wai-Pong To、Hai-Xu Wang、Chi-Ming Che

  DOI：10.1039/d0sc00784f

  日期：——

  strategy for the design of C–N bond formation reactions under mild reaction conditions, the challenge being lack of selectivity as a free nitrene reactive intermediate is usually involved. Herein is described an iron(III) porphyrin catalysed sp3 C–H amination and alkene aziridination with selectivity by using organic azides as the nitrogen source under blue LED light (469 nm) irradiation. The photochemical

  在温和的反应条件下，可见光驱动的有机叠氮化物的氮烯转移和插入反应是设计C–N键形成反应的一种有吸引力的策略，因为通常涉及游离的腈反应性中间体，因此缺乏选择性的挑战。本文描述了铁（III）卟啉催化的sp 3通过使用有机叠氮化物作为氮源，在蓝色LED光（469 nm）照射下，进行C–H胺化和烯烃的叠氮化。光化学反应显示化学选择性和区域选择性，并且对于复杂的天然和生物活性化合物的后期功能化有效。机理研究表明，卟啉铁既起光敏剂的作用，又起催化剂的作用，产生了反应性的铁-氮化物中间体，随后形成C-N键。
• Proton-Catalyzed Hydroamination and Hydroarylation Reactions of Anilines and Alkenes:  A Dramatic Effect of Counteranions on Reaction Efficiency
  作者：Laura L. Anderson、John Arnold、Robert G. Bergman

  DOI：10.1021/ja053700i

  日期：2005.10.1

  The anilinium salt, [PhNH3][B(C6F5)4], has been identified as a catalyst for the hydroamination and hydroarylation of several different types of alkenes with anilines. The weakly coordinating counterion of this acid plays a key role in this transformation. The reaction is facile for styrenes and tolerates norbornene, cyclic alkenes, and cyclohexadiene. Selectivity between hydroamination and hydroarylation products can be tuned using reaction time, temperature, and substrate substitution. Details regarding the substrate scope and selectivity of this hydroamination/hydroarylation reaction are discussed.
• Titanium-Catalyzed Intermolecular Hydroamination of Vinylarenes
  作者：Ludwig T. Kaspar、Benjamin Fingerhut、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.200501423

  日期：2005.9.19