(1R,3S)-3-(naphthalen-1-yl)-1-phenylcyclopentanecarboxylic acid benzyl amide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (1R,3S)-3-(naphthalen-1-yl)-1-phenylcyclopentanecarboxylic acid benzyl amide
• 英文别名: (1R,3S)-N-benzyl-3-naphthalen-1-yl-1-phenylcyclopentane-1-carboxamide
• 化学式: C₂₉H₂₇NO
• 分子量: 405.539
• InChiKey: BCKQCIUTQWPDIV-PWUYWRBVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-phenylcyclopent-3-ene-1-carboxylic acid 在 bis(norbornadiene)rhodium(l)tetrafluoroborate 、 草酰氯 、 L-酒石酸 、 [(di(1-adamantyl)butylphosphine)-2-(2′-amino-1,1′-biphenyl)]palladium(II) methanesulfonate 、 水 、 caesium carbonate 、 cesium fluoride 、 N-benzyl-N-phenyl-12,14-dioxa-13-phosphapentacyclo[13.8.0.02,11.03,8.018,23]tricosa-1(15),2(11),3,5,7,9,16,18,20,22-decaen-13-amine 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 45.5h， 生成 (1R,3S)-3-(naphthalen-1-yl)-1-phenylcyclopentanecarboxylic acid benzyl amide
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Desymmetrization via Carbonyl-Directed Catalytic Asymmetric Hydroboration and Suzuki–Miyaura Cross-Coupling

  摘要：

  The rhodium-catalyzed enantioselective desymmetrization of symmetric gamma,delta-unsaturated amides via carbonyl-directed catalytic asymmetric hydroboration (directed CAHB) affords chiral secondary organoboronates with up to 98% ee. The chiral gamma-borylated products undergo palladium-catalyzed Suzuki-Miyaura cross-coupling via the trifluoroborate salt with stereoretention.

  DOI：

  10.1021/ol503764d

文献信息

• Enantioselective Desymmetrization via Carbonyl-Directed Catalytic Asymmetric Hydroboration and Suzuki–Miyaura Cross-Coupling
  作者：Gia L. Hoang、Zhao-Di Yang、Sean M. Smith、Rhitankar Pal、Judy L. Miska、Damaris E. Pérez、Libbie S. W. Pelter、Xiao Cheng Zeng、James M. Takacs

  DOI：10.1021/ol503764d

  日期：2015.2.20

  The rhodium-catalyzed enantioselective desymmetrization of symmetric gamma,delta-unsaturated amides via carbonyl-directed catalytic asymmetric hydroboration (directed CAHB) affords chiral secondary organoboronates with up to 98% ee. The chiral gamma-borylated products undergo palladium-catalyzed Suzuki-Miyaura cross-coupling via the trifluoroborate salt with stereoretention.