1,1'-benzene-1,4-diylbis(9H-β-carboline)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 1,1'-benzene-1,4-diylbis(9H-β-carboline)
• 英文别名: 1-(4-(9H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)phenyl)-9H-pyrido[3,4-b]indole；D-789292/1；1-[4-(9H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)phenyl]-9H-pyrido[3,4-b]indole
• 化学式: C₂₈H₁₈N₄
• 分子量: 410.478
• InChiKey: BCSROMAGFHENJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,9-tetrahydro-1-(4-(2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)phenyl)-1H-pyrido[3,4-b]indole 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以68%的产率得到1,1'-benzene-1,4-diylbis(9H-β-carboline)
  参考文献：
  名称：

  设计和合成新型苯基-1、4-β-咔啉-杂合分子作为潜在的抗癌剂。

  摘要：

  已经设计并合成了一系列通过苯环连接的带有其他杂环的β-咔啉。关键中间体3和5是通过Pictet-Spengler方法将色胺和叔醛缩合而合成的。在NCI上测试了所有新合成的化合物对60种人类细胞系的抗癌活性。化合物3和7a的五次剂量结果显示，与某些早期分子相比，对所有细胞系的抗癌活性增强（GI50值在1.00至7.10μM之间）。除了这种蛋白质结合和CT-DNA插层研究显示，分子具有很高的潜力。分子对接研究支持与DNA相互作用的多种模式，而且合成的化合物3和7a更有潜力并且具有类似药物的性质。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.01.014

文献信息

• Synthetic study on the T3P®-promoted one-pot preparation of 1-substituted-3,4-dihydro-β-carbolines by the reaction of tryptamine with carboxylic acids
  作者：Péter Ábrányi-Balogh、Tamás Földesi、Alajos Grün、Balázs Volk、György Keglevich、Mátyás Milen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.03.067

  日期：2016.5

  novel and efficient one-pot method has been developed for the synthesis of 1-substituted-3,4-dihydro-β-carbolines from tryptamine and a wide variety of carboxylic acids. The reaction was successfully applied to the synthesis of an important alkaloid harmalan as well as dihydro-eudistomin-U. This represents the first case in which 1-propanephosphonic acid cyclic anhydride (T3P®) has been used in the

  已经开发了一种新颖且有效的一锅法，该方法可从色胺和多种羧酸中合成1-取代的3,4-二氢-β-咔啉。该反应已成功地用于重要的生物碱harmalan以及二氢大黄素-U的合成。这代表在Bischler-Napieralski反应中使用1-丙烷膦酸环酐（T3P®）的第一种情况。出乎意料的是，观察到少于两个当量的试剂足以完成两个连续的反应。
• Design and synthesis of novel phenyl -1, 4-beta-carboline-hybrid molecules as potential anticancer agents
  作者：S. Samundeeswari、Bahubali Chougala、Megharaja Holiyachi、Lokesh Shastri、Manohar Kulkarni、Suneel Dodamani、Sunil Jalalpur、Shrinivas Joshi、Sheshagiri Dixit、Vinay Sunagar、Ravindra Hunnur

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.01.014

  日期：2017.3

  A series of beta-carbolines with other heterocycles linked by phenyl ring has been designed and synthesized. The key intermediates 3 and 5 were synthesized by condensing tryptamine and teraldehyde via Pictet- Spengler method. All the newly synthesized compounds were tested for their anticancer activity against sixty human cell lines at NCI. The five dose results of compounds 3 and 7a showed enhancement

  已经设计并合成了一系列通过苯环连接的带有其他杂环的β-咔啉。关键中间体3和5是通过Pictet-Spengler方法将色胺和叔醛缩合而合成的。在NCI上测试了所有新合成的化合物对60种人类细胞系的抗癌活性。化合物3和7a的五次剂量结果显示，与某些早期分子相比，对所有细胞系的抗癌活性增强（GI50值在1.00至7.10μM之间）。除了这种蛋白质结合和CT-DNA插层研究显示，分子具有很高的潜力。分子对接研究支持与DNA相互作用的多种模式，而且合成的化合物3和7a更有潜力并且具有类似药物的性质。