cholest-4-eno[3,2-d]-2′-phenylpyrimidin-6-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: cholest-4-eno[3,2-d]-2′-phenylpyrimidin-6-one
• 英文别名: (1R,2S,5R,6R,9S,10S)-1,5-dimethyl-6-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-17-phenyl-16,18-diazapentacyclo[11.8.0.02,10.05,9.015,20]henicosa-13,15,17,19-tetraen-12-one
• 化学式: C₃₅H₄₆N₂O
• 分子量: 510.763
• InChiKey: BCSUFSGMYIKQFY-HFSKIGCYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.7
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  42.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-chloro-2-formylcholesta-2,4-dien-6-one 、 苄脒盐酸盐 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.2h， 以61%的产率得到cholest-4-eno[3,2-d]-2′-phenylpyrimidin-6-one
  参考文献：
  名称：

  β-卤代-α，β-不饱和醛的微波辅助钯催化合成甾族和非甾族嘧啶稠合

  摘要：

  已开发了一种Pd催化的方案，用于在微波辐射下从β-卤代-α，β-不饱和醛合成稠合的甾体和非甾体嘧啶。使用Vilsmeier甲酰化反应，由相应的酮合成β-卤代-α，β-不饱和醛。该合成方案用于合成一些新的甾族嘧啶衍生物，目前正在对其生物学活性进行评估。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.10.094

文献信息

• Microwave-assisted Pd-catalyzed synthesis of fused steroidal and non-steroidal pyrimidines from β-halo-α,β-unsaturated aldehydes
  作者：Junali Gogoi、Pranjal Gogoi、Pranjal Bezbaruah、Romesh C. Boruah

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.10.094

  日期：2013.12

  developed for the synthesis of fused steroidal and non-steroidal pyrimidines from β-halo-α,β-unsaturated aldehydes under microwave irradiation. The β-halo-α,β-unsaturated aldehydes are synthesized from corresponding ketones using Vilsmeier formylation reaction. This synthetic protocol is utilized to synthesize some more novel steroidal pyrimidine derivatives and are currently being evaluated for their biological

  已开发了一种Pd催化的方案，用于在微波辐射下从β-卤代-α，β-不饱和醛合成稠合的甾体和非甾体嘧啶。使用Vilsmeier甲酰化反应，由相应的酮合成β-卤代-α，β-不饱和醛。该合成方案用于合成一些新的甾族嘧啶衍生物，目前正在对其生物学活性进行评估。