2-cyclodecenyl-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: 2-cyclodecenyl-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 2-(1-Cyclodecen-1-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane；2-[(1Z)-cyclodecen-1-yl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 化学式: C₁₆H₂₉BO₂
• 分子量: 264.216
• InChiKey: BCSZSPOBGAWPHE-WYMLVPIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.68
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyclodecenyl-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 、 (4R,5R)-2,2-Dimethyl-4,5-bis(2-bromophenyl)-1,3-dioxolane 在 potassium phosphate 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以95%的产率得到(4R,5R)-4,5-bis(2-(E)-cyclodecenylphenyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  使用手性二醇•SnCl4 配合物催化对映选择性烯丙基和巴豆基硼化醛。优化、基材范围和机械研究

  摘要：

  我们报告了一类新的 C2 对称手性二醇，其源自对苯二酚骨架。在 Yamamoto 的路易斯酸辅助布朗斯台德酸度（LBA 催化）概念下，这些二醇与 SnCl 4 的组合导致可商购的烯丙基硼酸频哪醇酯 1a 在醛的烯丙基硼化中产生高水平的不对称诱导。合成有用的脂肪醛的相应高烯丙醇产品以高达 98:2 的产率获得。这种组合的酸歧管还可有效催化醛的非对映选择性和对映选择性巴豆基硼化反应，从而提供 >95:5 dr 和高达 98:2 er 的丙酸酯单元。最佳二醇 x SnCl4 配合物 Vivol (4m) x SnCl4 的 X 射线晶体结构，明确显示了这种 LBA 催化剂的 Brønsted 酸性特征及其高度不对称的环境。进一步的控制排除了可能的硼与手性二醇的酯交换机制，并指出频哪醇烯丙基硼酸酯 1 的 LBA 催化剂衍生的活化。由于二醇 x SnCl4 复合物的缓慢解离，需要少量过量的二醇为了抑制由游离

  DOI：

  10.1021/ja8016076
• 作为产物：
  描述：

  异丙醇频哪醇硼酸酯 、 Cyclodecanon-tosylhydrazon 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以88%的产率得到2-cyclodecenyl-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  环烯基硼酸频哪醇酯的简便制备

  摘要：

  摘要 描述了一种制备环烯基硼酸频哪醇酯的实用方法。这些重要的合成中间体通常使用更昂贵的方法制备，例如过渡金属催化的烯基卤化物或三氟甲磺酸酯的硼化。在这项工作中，它们是从简单的相应环烷酮中获得的，这些环烷酮经过夏皮罗反应条件，然后用硼酸酯捕​​获。以非常好的到极好的收率获得了必需的产物，并且反应可以放大到数克的量。通过为使用昂贵的过渡金属催化剂和形成敏感中间体的常用方法提供简单的替代方法，

  DOI：

  10.1080/00397910802245762

文献信息

• Convenient Preparation of Cycloalkenyl Boronic Acid Pinacol Esters
  作者：Vivek Rauniyar、Huimin Zhai、Dennis G. Hall

  DOI：10.1080/00397910802245762

  日期：2008.10.28

  Abstract A practical method for the preparation of cycloalkenyl boronic acid pinacol esters is described. These important synthetic intermediates are typically made using more expensive methods like transition metal-catalyzed borylation of alkenyl halides or triflates. In this work, they are obtained from the simple corresponding cycloalkanones, which are subjected to Shapiro reaction conditions followed

  摘要 描述了一种制备环烯基硼酸频哪醇酯的实用方法。这些重要的合成中间体通常使用更昂贵的方法制备，例如过渡金属催化的烯基卤化物或三氟甲磺酸酯的硼化。在这项工作中，它们是从简单的相应环烷酮中获得的，这些环烷酮经过夏皮罗反应条件，然后用硼酸酯捕​​获。以非常好的到极好的收率获得了必需的产物，并且反应可以放大到数克的量。通过为使用昂贵的过渡金属催化剂和形成敏感中间体的常用方法提供简单的替代方法，
• Ruthenium-Catalyzed Hydroboration and Dehydrogenative Borylation of Linear and Cyclic Alkenes with Pinacolborane
  作者：Ana Caballero、Sylviane Sabo-Etienne

  DOI：10.1021/om0610851

  日期：2007.2.1

  bis(dihydrogen)ruthenium complex RuH2(H2)2(PCy3)2 (1) catalyzes efficiently the borylation of linear and cyclic alkenes with pinacolborane. Similar results are obtained by using RuH[(μ-H)2Bpin](σ-HBpin)(PCy3)2 (2) as catalytic precursor. Selective hydroboration into the corresponding linear pinacol boronate is achieved in the case of 1-hexene, 1-octene, styrene, and allylbenzene. In the case of styrene, phenethyl pinacolboronate

  双（二氢）钌络合物RuH 2（H 2）2（PCy 3）2（1）有效催化线性和环状烯烃与频哪醇硼烷的硼化。使用RuH [（μ-H）2 Bpin]（σ-HBpin）（PCy 3）2（2）作为催化前体。在1-己烯，1-辛烯，苯乙烯和烯丙基苯的情况下，实现了选择性硼氢化成相应的线性频哪醇硼酸酯。在苯乙烯的情况下，以87％的收率分离出频哪醇硼酸苯乙酯。HBpin的更快转化是通过提高烯烃与硼烷的比例实现的，而烯烃的氢化率不到10％。异构化为反式在烯丙基苯的情况下观察到-β-甲基苯乙烯。脱氢硼化与具有大环的乙烯和环状烯烃竞争。环己烯的硼氢化非常受青睐，而对于环癸烯，仅产生痕量的烯丙基硼酸酯就可生成乙烯基硼酸酯。环辛烯提供了两种不饱和硼连接的产物，乙烯基和烯丙基硼酸酯的比例为1：3，而只有烯丙基硼酸酯是从环庚烯获得的。使用标准的Suzuki-Miyaura催化条件，将环癸烯基频哪醇硼酸酯与芳基溴化物（CF
• Catalytic Enantioselective Allyl- and Crotylboration of Aldehydes Using Chiral Diol•SnCl₄ Complexes. Optimization, Substrate Scope and Mechanistic Investigations
  作者：Vivek Rauniyar、Huimin Zhai、Dennis G. Hall

  DOI：10.1021/ja8016076

  日期：2008.7.1

  induction in the allylboration of aldehydes by commercially available allylboronic acid pinacol ester 1a. The corresponding homoallylic alcohol products of synthetically useful aliphatic aldehydes are obtained in excellent yields with up to 98:2 er. This combined acid manifold is also efficient in catalyzing the diastereo- and enantioselective crotylboration of aldehydes, thus providing the propionate

  我们报告了一类新的 C2 对称手性二醇，其源自对苯二酚骨架。在 Yamamoto 的路易斯酸辅助布朗斯台德酸度（LBA 催化）概念下，这些二醇与 SnCl 4 的组合导致可商购的烯丙基硼酸频哪醇酯 1a 在醛的烯丙基硼化中产生高水平的不对称诱导。合成有用的脂肪醛的相应高烯丙醇产品以高达 98:2 的产率获得。这种组合的酸歧管还可有效催化醛的非对映选择性和对映选择性巴豆基硼化反应，从而提供 >95:5 dr 和高达 98:2 er 的丙酸酯单元。最佳二醇 x SnCl4 配合物 Vivol (4m) x SnCl4 的 X 射线晶体结构，明确显示了这种 LBA 催化剂的 Brønsted 酸性特征及其高度不对称的环境。进一步的控制排除了可能的硼与手性二醇的酯交换机制，并指出频哪醇烯丙基硼酸酯 1 的 LBA 催化剂衍生的活化。由于二醇 x SnCl4 复合物的缓慢解离，需要少量过量的二醇为了抑制由游离