ethyl 4-chloro-3,4-dihydroquinazoline-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: ethyl 4-chloro-3,4-dihydroquinazoline-2-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 4-chloro-1,4-dihydroquinazoline-2-carboxylate；ethyl 4-chloro-1,4-dihydroquinazoline-2-carboxylate
• 化学式: C₁₁H₁₁ClN₂O₂
• 分子量: 238.674
• InChiKey: BCWAFIVKWLNZCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-chloro-3,4-dihydroquinazoline-2-carboxylate 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 ethyl 4-hydrazinyl-3,4-dihydroquinazoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型苯并噻唑基[1,2,4]三唑并[4,3-c]喹唑啉衍生物的设计、合成及生物学评价

  摘要：

  通过[1,2,4]缩合合成了一系列新的N-(苯并[d]噻唑-2-基)-[1,2,4]三唑并[4,3-c]喹唑啉-5-甲酰胺衍生物]三唑并[4,3-c]喹唑啉-5-羧酸酯衍生物与取代的苯并噻唑。通过FT-IR、MS和1H NMR谱证实了合成化合物的化学结构。设计的三唑并喹唑啉衍生物与氧化还原酶（PDB 代码 4h1j）和 DNA 旋转酶（PDB 代码 3g75）对接。基于高结合亲和力评分，选择最佳化合物进行合成并进行体外抗氧化和抗菌活性。与抗坏血酸相比，发现化合物7a和7d是该系列中作为抗氧化剂最活性的化合物。与环丙沙星相比，化合物 7a、7d 和 7f 被发现是该系列中抗菌活性最高的化合物，对细菌菌株如金黄色葡萄球菌 (ATCC 25923)、大肠杆菌 (ATCC 25922) 和铜绿假单胞菌 (ATCC) 27853）。研究表明，结构修饰后最活跃的化合物可以作为其他药理活性的先导分子，例如抗炎、抗癌和抗抑郁活性。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2020.22453
• 作为产物：
  描述：

  4-喹唑啉酮-2-甲酸乙酯 在 三氯氧磷 作用下， 反应 5.0h， 生成 ethyl 4-chloro-3,4-dihydroquinazoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型苯并噻唑基[1,2,4]三唑并[4,3-c]喹唑啉衍生物的设计、合成及生物学评价

  摘要：

  通过[1,2,4]缩合合成了一系列新的N-(苯并[d]噻唑-2-基)-[1,2,4]三唑并[4,3-c]喹唑啉-5-甲酰胺衍生物]三唑并[4,3-c]喹唑啉-5-羧酸酯衍生物与取代的苯并噻唑。通过FT-IR、MS和1H NMR谱证实了合成化合物的化学结构。设计的三唑并喹唑啉衍生物与氧化还原酶（PDB 代码 4h1j）和 DNA 旋转酶（PDB 代码 3g75）对接。基于高结合亲和力评分，选择最佳化合物进行合成并进行体外抗氧化和抗菌活性。与抗坏血酸相比，发现化合物7a和7d是该系列中作为抗氧化剂最活性的化合物。与环丙沙星相比，化合物 7a、7d 和 7f 被发现是该系列中抗菌活性最高的化合物，对细菌菌株如金黄色葡萄球菌 (ATCC 25923)、大肠杆菌 (ATCC 25922) 和铜绿假单胞菌 (ATCC) 27853）。研究表明，结构修饰后最活跃的化合物可以作为其他药理活性的先导分子，例如抗炎、抗癌和抗抑郁活性。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2020.22453

文献信息

• SUBSTITUTED PIPERAZINYL-PYRROLIDINE COMPOUNDS USEFUL AS CHEMOKINE RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Carson Kenneth G.

  公开号：US20130123270A1

  公开（公告）日：2013-05-16

  The present invention relates to compounds useful as Chemokine Receptor antagonists. Compounds of general formula I are provided: or pharmaceutically acceptable salts thereof. The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising said compounds and methods of using the compounds and compositions for the inhibition of Chemokine Receptors and also for the treatment of various diseases, conditions, or disorders, including acute or chronic inflammatory disease, cancer or osteolytic bone disorders.

  本发明涉及化合物，作为趋化因子受体拮抗剂有用。提供了一般式I的化合物：或其药学上可接受的盐。该发明还提供了包括所述化合物的药学上可接受的组合物，并使用该化合物和组合物来抑制趋化因子受体以及治疗各种疾病，病况或障碍，包括急性或慢性炎症性疾病，癌症或骨溶解性骨疾病的方法。