(-)-(3S,4R,5S)-5-methyl-3-p-methylphenyl-4-(2-oxopyrrolidine-1-carbonyl)-2-phenylisoxazolidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (-)-(3S,4R,5S)-5-methyl-3-p-methylphenyl-4-(2-oxopyrrolidine-1-carbonyl)-2-phenylisoxazolidine
• 英文别名: 1-[(3S,4R,5S)-5-methyl-3-(4-methylphenyl)-2-phenyl-1,2-oxazolidine-4-carbonyl]pyrrolidin-2-one
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O₃
• 分子量: 364.444
• InChiKey: BCYZYYZVGZGSQN-ORYQWCPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-N-(4-methylbenzylidene)aniline oxide 、 (E)-1-but-2-enoylpyrrolidin-2-one 在 chiral pybox-tipsom 、 4 A molecular sieve 、 nickel(II) perchlorate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以79%的产率得到(-)-(3S,4R,5S)-5-methyl-3-p-methylphenyl-4-(2-oxopyrrolidine-1-carbonyl)-2-phenylisoxazolidine
  参考文献：
  名称：

  酒精介质中的高对映选择性1,3-偶极环加成反应：Ni（II）-pybox- tipom催化剂

  摘要：

  从对环境友好的反应条件的角度，已研究了质子介质中的催化不对称硝酮1，3-偶极环加成（DC）反应。在空间调谐双（恶唑啉基）吡啶（pybox- tipom 1d）和Ni（II）配合物（手性路易斯酸催化剂）的存在下，硝酮与链烯基恶唑烷酮和吡咯烷酮衍生物在t- BuOH中的DC反应顺利进行，得到相应的环加合物内/外比的范围为90:10至> 99：1，内加合物的ee为90-98％ee 。使用的空间位阻醇如吨-BuOH和小号在相同温度下，与CH 2 Cl 2相比，作为非卤代溶剂的-BuOH与DC 2 Cl 2相比，可实现DC反应的速率加速。此外，尽管可能形成布朗斯台德酸，但在这些质子介质中未观察到硝酮和环加合物的溶剂分解产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00978-x

文献信息

• A highly enantioselective 1,3-dipolar cycloaddition reaction in alcoholic media: Ni(II)-pybox-tipsom catalyst
  作者：Seiji Iwasa、Hiroyuki Maeda、Kohei Nishiyama、Shinji Tsushima、Yasuyuki Tsukamoto、Hisao Nishiyama

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00978-x

  日期：2002.10

  viewpoint of environmentally friendly reaction conditions, catalytic asymmetric nitrone 1,3-dipolar cycloaddition (DC) reactions in protic media have been investigated. DC reaction of nitrones with alkenoyl oxazolidinone and pyrrolidinone derivatives in t-BuOH in the presence of sterically tuned bis(oxazolinyl)pyridine (pybox-tipsom1d) and Ni(II) complex as a chiral Lewis acid catalyst proceeded smoothly

  从对环境友好的反应条件的角度，已研究了质子介质中的催化不对称硝酮1，3-偶极环加成（DC）反应。在空间调谐双（恶唑啉基）吡啶（pybox- tipom 1d）和Ni（II）配合物（手性路易斯酸催化剂）的存在下，硝酮与链烯基恶唑烷酮和吡咯烷酮衍生物在t- BuOH中的DC反应顺利进行，得到相应的环加合物内/外比的范围为90:10至> 99：1，内加合物的ee为90-98％ee 。使用的空间位阻醇如吨-BuOH和小号在相同温度下，与CH 2 Cl 2相比，作为非卤代溶剂的-BuOH与DC 2 Cl 2相比，可实现DC反应的速率加速。此外，尽管可能形成布朗斯台德酸，但在这些质子介质中未观察到硝酮和环加合物的溶剂分解产物。