(E)-3,8-dichloro-2,6-dimethylocta-1,6-diene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: (E)-3,8-dichloro-2,6-dimethylocta-1,6-diene
• 英文别名: 3,8-dichloro-2,6-dimethyl-1,6-octadiene；(6E)-3,8-dichloro-2,6-dimethylocta-1,6-diene
• 化学式: C₁₀H₁₆Cl₂
• 分子量: 207.143
• InChiKey: BDAWDNBPIHAXOB-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  香叶醇 在 三甲基氯硅烷 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以78%的产率得到(E)-3,8-dichloro-2,6-dimethylocta-1,6-diene
  参考文献：
  名称：

  活化DMSO富电子烯烃的区域选择性烯型烯丙基氯化

  摘要：

  描述了一个简单的协议，涉及通过氯三甲基硅烷激活DMSO的化学方法，用于聚异戊二烯的化学选择性氯化。所提出的协议为现有路线提供了一种通用且可扩展的替代方案，用于访问有用的合成合成子以合成复杂的萜类化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01103

文献信息

• Process for preparing chlorinated ethylenic derivatives
  申请人：Rhone-Poulenc Sante

  公开号：US04634778A1

  公开（公告）日：1987-01-06

  Process for preparing chlorinated ethylenic derivatives of the formula ##STR1## in which R.sub.1 represents acetyl, formyl optionally in the form of an acetal, hydroxy optionally as an ether or ester, alkyloxycarbonyl, alkyl of 1 to 12 carbon atoms substituted by one or more acetyl, formyl optionally in the form of an acetal, hydroxy optionally in the form of an ether or ester, or alkyloxycarbonyl, alkenyl of 2 to 12 carbon atoms containing one or more double bonds optionally substituted by one or more of acetyl, formyl optionally in the form of an acetal, hydroxy optionally in the form of an ether or ester, or alkyloxycarbonyl, or R.sub.1 represents 3-sulpholenyl or a radical of formula ##STR2## in which R.sub.2 denotes a hydrogen or acetyl, by reacting chlorine in a nonpolar aprotic solvent with a compound of general formula ##STR3## in which R.sub.1 is defined as above. The products of formula I, some of which are new, are useful as intermediates in the synthesis of terpene products such as vitamin E.

  制备氯乙烯衍生物的过程的中文翻译如下：在此过程中，R.sub.1代表乙酰基、甲酰基（可选地以缩醛的形式）、羟基（可选地作为醚或酯）、烷氧羰基、1至12个碳原子的烷基（由一个或多个乙酰基、甲酰基（可选地以缩醛的形式）、羟基（可选地作为醚或酯）或烷氧羰基取代）、2至12个碳原子的烯基（含有一个或多个双键，可选地由一个或多个乙酰基、甲酰基（可选地以缩醛的形式）、羟基（可选地作为醚或酯）或烷氧羰基取代），或R.sub.1代表3-硫蒽基或公式##STR2##中的基团，其中R.sub.2表示氢或乙酰基，通过在非极性无水溶剂中用氯与一般公式##STR3##的化合物反应，其中R.sub.1如上定义。公式I的产物，其中一些是新的，可用作合成类萜产品（如维生素E）的中间体。
• Bhamare, Nana K.; Lai, Gaifa; Anderson, Wayne K., Journal of Chemical Research - Part S, 2002, # 3, p. 110 - 111
  作者：Bhamare, Nana K.、Lai, Gaifa、Anderson, Wayne K.

  DOI：——

  日期：——
• US4634778A
  申请人：——

  公开号：US4634778A

  公开（公告）日：1987-01-06
• Regioselective Ene-Type Allylic Chlorination of Electron-Rich Alkenes by Activated DMSO
  作者：Vera P. Demertzidou、Stavroula Pappa、Vasiliki Sarli、Alexandros L. Zografos

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01103

  日期：2017.8.18

  A simple protocol involving the activation of DMSO by chlorotrimethysilane is described for the chemoselective chlorination of polyprenoids. The proposed protocol provides a versatile and scalable alternative to existing routes for accessing useful synthetic synthons for the synthesis of complex terpenoids.

  描述了一个简单的协议，涉及通过氯三甲基硅烷激活DMSO的化学方法，用于聚异戊二烯的化学选择性氯化。所提出的协议为现有路线提供了一种通用且可扩展的替代方案，用于访问有用的合成合成子以合成复杂的萜类化合物。