trans-1-butyl-2-(2-pyridyl)cyclopropane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: trans-1-butyl-2-(2-pyridyl)cyclopropane
• 英文别名: 2-[(1S,2S)-2-butylcyclopropyl]pyridine
• 化学式: C₁₂H₁₇N
• 分子量: 175.274
• InChiKey: BDCOTEGLPUUJGO-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶基三氟甲磺酸酯 、 trans-2-butylcyclopropylboronic acid 在 四(三苯基膦)钯 potassium fluoride 、 sodium bromide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以73%的产率得到trans-1-butyl-2-(2-pyridyl)cyclopropane
  参考文献：
  名称：

  A practical approach to stereodefined cyclopropyl-substituted heteroarenes using a Suzuki-type reaction

  摘要：

  在Pd(PPh3)4、NaBr和KF·2H2O的存在下，异芳基三氟甲烷磷酸酯与反式环丙基硼酸的交叉偶联反应顺利进行，得到纯净的反式环丙基异芳烃，产率为中等到优良。化合物3g的X射线晶体学分析和所有产品的1H-NMR谱图表明，环丙基的构型在反应过程中保持不变。在相同的反应条件下，通过将异芳基/三氟甲烷磷酸酯与具有光学纯度的环丙基硼酸进行交叉偶联，可以获得高光学活性的环丙基取代异芳烃（高达94% ee）。

  DOI：

  10.1039/b001051k

文献信息

• Palladium Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Stereodefined Cyclopropylboronic Acids with N-Heterocycl Bromides
  作者：Huai-Rang Ma、Xiao-Hong Wang、Min-Zhi Deng

  DOI：10.1080/00397919908086254

  日期：1999.7

  The Suzuki-type cross-coupling reaction of stereodefined cyclopropylboronic acids with N-heterocycl bromides was investigated. In the appropriate conditions the coupling reactions readily underwent to afford stereocontrolled cyclopropyl substituted N-heterocycles in moderate to good yields. The configuration of cycloplopylboronic acids retained during the reaction.
• A practical approach to stereodefined cyclopropyl-substituted heteroarenes using a Suzuki-type reaction
  作者：Min-Liang Yao、Min-Zhi Deng

  DOI：10.1039/b001051k

  日期：——

  In the presence of Pd(PPh3)4, NaBr and KF·2H2O the cross-coupling reaction of heteroaryl triflates with trans-cyclopropylboronic acids proceeds readily to give pure trans-cyclopropyl heteroarenes in moderate to good yields. The X-ray crystallography of compound 3g and 1H-NMR spectra of all products show that the configuration of the cyclopropyl group was retained during the reaction. Under the same reaction conditions, highly optically active cyclopropyl-substituted heteroarenes (up to 94% ee) were obtained by cross-coupling of heteroary/triflates with enantiomerically enriched cyclopropylboronic acids.

  在Pd(PPh3)4、NaBr和KF·2H2O的存在下，异芳基三氟甲烷磷酸酯与反式环丙基硼酸的交叉偶联反应顺利进行，得到纯净的反式环丙基异芳烃，产率为中等到优良。化合物3g的X射线晶体学分析和所有产品的1H-NMR谱图表明，环丙基的构型在反应过程中保持不变。在相同的反应条件下，通过将异芳基/三氟甲烷磷酸酯与具有光学纯度的环丙基硼酸进行交叉偶联，可以获得高光学活性的环丙基取代异芳烃（高达94% ee）。