2,3-dimethyl-1-methylene-1H-indene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 2,3-dimethyl-1-methylene-1H-indene
• 英文别名: 1,2-Dimethyl-3-methylideneindene；1,2-dimethyl-3-methylideneindene
• 化学式: C₁₂H₁₂
• 分子量: 156.227
• InChiKey: BDDURAYTDYHXCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-2-phenyl-3,4-pentadien-2-ol 在 六氟磷酸锂 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到2,3-dimethyl-1-methylene-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  锂 (1+) 催化的 1-Arylbuta-2,3-dien-1-ols 的 Nazarov 型环化：苯并富烯衍生物的合成

  摘要：

  六氟磷酸锂被证明是 1-arylbuta-2,3-dien-1-ols 的 Nazarov 型环化反应的有效催化剂，可提供苯并富烯，可作为功能材料和生物活性化合物的构建单元。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1378333

文献信息

• Unlocking Mizoroki-Heck-Type Reactions of Aryl Cyanides Using Transfer Hydrocyanation as a Turnover-Enabling Step
  作者：Xianjie Fang、Peng Yu、Gabriele Prina Cerai、Bill Morandi

  DOI：10.1002/chem.201604061

  日期：2016.10.24

  strategy to turnover H‐MII‐X complexes has enabled both intra‐ and intermolecular Mizoroki–Heck (MH)‐type reactions of aryl cyanides that are challenging to realize under traditional, basic conditions. Initially, a cascade carbonickelation/MH reaction of 2‐cyanostyrenes was achieved using a key alkyne transfer hydrocyanation step. Mechanistic experiments supported the proposed catalytic cycle, including

  一种新的转移H-M II - X配合物的转移加氢官能化策略，使芳基氰化物的分子内和分子间Mizoroki-Heck（MH）型反应成为可能，这在传统的基本条件下很难实现。最初，使用关键的炔烃转移氢氰化步骤实现了2-氰基苯乙烯的级联羰基化/ MH反应。机械实验支持了拟议的催化循环，包括促成转移的转移氢氰化步骤。然后将反应性扩展至苄腈和苯乙烯的分子间MH反应。
• Rhodium-Catalyzed Synthesis of Isoquinolines and Indenes from Benzylidenehydrazones and Internal Alkynes
  作者：Xiao-Cheng Huang、Xu-Heng Yang、Ren-Jie Song、Jin-Heng Li

  DOI：10.1021/jo402497v

  日期：2014.2.7

  presented for the selective assembly of isoquinolines and indenes by rhodium-catalyzed tandem cyclization of benzylidenehydrazones with internal alkynes. This method involves the selective cleavage of the N–N bond and the C═N bonds and is dependent on the substituents of the benzylidenehydrazone.

  提出了一种新的路线，用于通过铑催化的亚苄基hydr与内部炔烃的串联催化选择性地组装异喹啉和茚满。该方法涉及N-N键和C═N键的选择性裂解，并且取决于亚苄基hydr的取代基。
• van-der-Waals-Komplexe, Intermediate monomolekularer Reaktionen
  作者：Wolfgang R. Roth、Frank Hunold

  DOI：10.1002/jlac.199619961128

  日期：1996.11

  van der Waals Complexes, Intermediates in Unimolecular Reactions

  范德华配合物，单分子反应的中间体
• Lithium(1+)-Catalyzed Nazarov-Type Cyclization of 1-Arylbuta-2,3-dien-1-ols: Synthesis of Benzofulvene Derivatives
  作者：Seijiro Matsubara、Masahiro Sai

  DOI：10.1055/s-0034-1378333

  日期：——

  Lithium hexafluorophosphate proved to be an effective catalyst for a Nazarov-type cyclization of 1-arylbuta-2,3-dien-1-ols to afford benzofulvenes, valuable as building blocks for functional materials and bioactive compounds.

  六氟磷酸锂被证明是 1-arylbuta-2,3-dien-1-ols 的 Nazarov 型环化反应的有效催化剂，可提供苯并富烯，可作为功能材料和生物活性化合物的构建单元。