1,4:3,6-dianhydro-2-O-triflyl-D-glucitol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: 1,4:3,6-dianhydro-2-O-triflyl-D-glucitol
• 英文别名: [(3R,3aR,6S,6aS)-3-hydroxy-2,3,3a,5,6,6a-hexahydrofuro[3,2-b]furan-6-yl] trifluoromethanesulfonate
• 化学式: C₇H₉F₃O₆S
• 分子量: 278.206
• InChiKey: BDHPOPURGCILOB-JGWLITMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  90.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 异山梨醇 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以15%的产率得到1,4:3,6-dianhydro-2-O-triflyl-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  季烷基铵盐中的甲基转移，1,4:3,6-二脱水己糖醇的衍生物

  摘要：

  摘要 在用 1,4:3,6-二脱水己糖醇的 O-三氟甲磺酸衍生物和叔烷基胺合成季铵盐的过程中发生了意想不到的副反应。产物被鉴定为1,4:3,6-二脱水己糖醇和四烷基三氟甲磺酸铵的叔胺衍生物。发现产物的形成是甲基从形成的 QAS 迁移到反应混合物中过量存在的胺的结果。这种反应是季铵化转移的一种情况，其中两个胺之间发生甲基的交换。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2020.127701

文献信息

• ISOHEXIDE MONOTRIFLATES AND PROCESS FOR SYNTHESIS THEREOF
  申请人：ARCHER DANIELS MIDLAND COMPANY

  公开号：US20160016969A1

  公开（公告）日：2016-01-21

  Isohexide monotriflate compounds and a method of preparing the same are described. The method involves reacting a mixture of an isohexide, a trifluoromethanesulfonate anhydride, and either 1) a nucleophilic base or 2) a combination of a non-nucleophilic base and a nucleophile. The isohexide monotriflate compounds can serve as precursor materials from which various derivative compounds can be synthesized.

  本发明涉及Isohexide单三氟甲烷磺酰酸酯化合物及其制备方法。该方法涉及反应一个Isohexide混合物，三氟甲烷磺酰酸酐和1）亲核碱或2）非亲核碱和亲核试剂的组合。Isohexide单三氟甲烷磺酰酸酯化合物可用作前体材料，从中可以合成各种衍生化合物。
• [EN] ISOHEXIDE MONOTRIFLATES AND PROCESS FOR SYNTHESIS THEREOF<br/>[FR] MONOTRIFLATES D'ISOHEXIDE ET LEUR PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE
  申请人：ARCHER DANIELS MIDLAND CO

  公开号：WO2014137576A1

  公开（公告）日：2014-09-12

  Isohexide monotriflate compounds and a method of preparing the same are described. The method involves reacting a mixture of an isohexide, a trifluoromethanesulfonate anhydride, and either 1) a nucleophilic base or 2) a combination of a non-nucleophilic base and a nucleophile. The isohexide monotriflate compounds can serve as precursor materials from which various derivative compounds can be synthesized.
• Methyl transfer in quaternary alkylammonium salts, derivatives of 1,4:3,6-dianhydrohexitols
  作者：Karol Sikora、Andrzej Nowacki、Beata Liberek、Barbara Dmochowska

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.127701

  日期：2020.4

  place during the synthesis of quaternary ammonium salts with O-triflyl derivatives of 1,4:3,6-dianhydrohexitols and tertiary alkylamines. The products were identified as tertiary amine derivatives of 1,4:3,6-dianhydrohexitol and tetraalkylammonium triflate. It was found that formation of the products was the consequence of the methyl group migration from QAS formed to the amine present in excess in the

  摘要 在用 1,4:3,6-二脱水己糖醇的 O-三氟甲磺酸衍生物和叔烷基胺合成季铵盐的过程中发生了意想不到的副反应。产物被鉴定为1,4:3,6-二脱水己糖醇和四烷基三氟甲磺酸铵的叔胺衍生物。发现产物的形成是甲基从形成的 QAS 迁移到反应混合物中过量存在的胺的结果。这种反应是季铵化转移的一种情况，其中两个胺之间发生甲基的交换。