(3'aS)-4,4,5,5-tetramethyl-3',3'-diphenylhexahydrospiro[[1,3,2]dioxaborolane-2,1'-pyrrolo[1,2-c][1,3,2]oxazaborol]-7'-ium-1'-uide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3'aS)-4,4,5,5-tetramethyl-3',3'-diphenylhexahydrospiro[[1,3,2]dioxaborolane-2,1'-pyrrolo[1,2-c][1,3,2]oxazaborol]-7'-ium-1'-uide
• 英文别名: (5'S)-4,4,5,5-tetramethyl-4',4'-diphenylspiro[1,3-dioxa-2-boranuidacyclopentane-2,2'-3-oxa-1-azonia-2-boranuidabicyclo[3.3.0]octane]
• 化学式: C₂₃H₃₀BNO₃
• 分子量: 379.307
• InChiKey: BDJBBYDRUNCFBP-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.05
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  32.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-alpha,alpha-二苯基脯氨醇 、 异丙醇频哪醇硼酸酯 以 甲苯 为溶剂， 以98%的产率得到(3'aS)-4,4,5,5-tetramethyl-3',3'-diphenylhexahydrospiro[[1,3,2]dioxaborolane-2,1'-pyrrolo[1,2-c][1,3,2]oxazaborol]-7'-ium-1'-uide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and stability of new spiroaminoborate esters

  摘要：

  New spiroaminoborate esters derived from 1,1-diphenylprolinol, ephedrine, and dihydroquinine with different alkoxy substituents were prepared as stable crystalline compounds and characterized by spectroscopical analysis and specific rotation. The structure of the spiroborate 4 derived from 1,1-diphenylprolinol and dicyclohexyl-1,1'-diol was confirmed by X-ray analysis. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.12.054

文献信息

• 중간체로서 광학 활성 3-아미노-1-페닐프로판올 유도체의 제조방법 및 상기 중간체를 이용한 광학 활성 약학적 산물의 제조방법
  申请人：KOREA RESEARCH INSTITUTE OF CHEMICAL TECHNOLOGY 한국화학연구원(319980077651)

  公开号：KR20150116956A

  公开（公告）日：2015-10-19

  본 발명은 스피로보레이트 에스테르(spiroborate ester) 촉매 및 수소공여체의 존재 하에 비대칭 환원반응시키는 단계를 포함하는, 80% 이상의 거울상 이성질체 잉여율(enanthiomeric excess; ee)로 (R) 또는 (S)의 광학 활성을 갖는 3-아미노-1-페닐프로판올 유도체를 제조하는 방법; 및 상기 촉매를 이용하여 중간체인 (R)- 또는 (S)-3-아미노-1-페닐프로판올 유도체를 생산하는 단계를 포함하는, 광학 활성 약학적 산물을 제조하는 방법에 관한 것이다.

  这项发明涉及一种制备具有80%以上对映体过量率（enanthiomeric excess; ee）为(R)或(S)的光学活性的3-氨基-1-苯丙醇衍生物的方法，其中包括在存在螺环硼酸酯(spiroborate ester)催化剂和氢供体的情况下进行不对称还原反应的步骤；以及涉及一种利用该催化剂生产(R)-或(S)-3-氨基-1-苯丙醇衍生物中间体的步骤，从而制备光学活性药物产物的方法。
• 중간체로서 광학 활성 3-아미노-1-프로판올 유도체의 제조방법 및 상기 중간체를 이용한 (S)-둘록세틴의 제조방법
  申请人：KOREA RESEARCH INSTITUTE OF CHEMICAL TECHNOLOGY 한국화학연구원(319980077651)

  公开号：KR20150043955A

  公开（公告）日：2015-04-23

  본 발명에 따른 높은 광학 활성을 가지는 3-아미노-1-프로판올 유도체의 제조방법 및 이를 이용한 거울상 이성질체적으로 순수한 둘록세틴의 제조방법은 광학 활성을 가지는 3-아미노-1-프로판올 유도체를 종래의 어떤 방법보다도 더 높은 수율과 광학적 순도(ee)로 수득할 수 있으며, 이를 중간체로 이용함으로써 거울상 이성질체적으로 순수하며 높은 광학적 순도(ee)로 둘록세틴을 제조할 수 있다.

  根据本发明，具有高光学活性的3-氨基-1-丙醇衍生物的制备方法以及利用该方法制备高光学纯度的镜像立体异构体的方法，通过利用具有高光学活性的3-氨基-1-丙醇衍生物，可以比传统方法获得更高的产率和光学纯度（ee），并且可以利用其作为中间体制备出具有镜像立体异构体纯度和高光学纯度（ee）的二乙酰胺。
• Synthesis and stability of new spiroaminoborate esters
  作者：Viatcheslav Stepanenko、Melvin de Jesús、Carmelo Garcia、Charles L. Barnes、Margarita Ortiz-Marciales

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.12.054

  日期：2012.2

  New spiroaminoborate esters derived from 1,1-diphenylprolinol, ephedrine, and dihydroquinine with different alkoxy substituents were prepared as stable crystalline compounds and characterized by spectroscopical analysis and specific rotation. The structure of the spiroborate 4 derived from 1,1-diphenylprolinol and dicyclohexyl-1,1'-diol was confirmed by X-ray analysis. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.