1-(2-naphthalenylsulfonyl)-2,5-dihydro-1H-pyrrole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(2-naphthalenylsulfonyl)-2,5-dihydro-1H-pyrrole
• 英文别名: 1-Naphthalen-2-ylsulfonyl-2,5-dihydropyrrole
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂S
• 分子量: 259.329
• InChiKey: BDKMWUSVNUZLNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-naphthalenylsulfonyl)-2,5-dihydro-1H-pyrrole 在 titanium(IV) isopropylate 环己基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以47%的产率得到N-[(2R,3R)-2-ethenyl-3-[(naphthalen-2-ylsulfonylamino)methyl]pent-4-enyl]naphthalene-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  An Unprecedented Stereoselective Titanium-Mediated Dihydrodimerization of Allyl Ethers and Allylamines

  摘要：

  在 Ti(Oi-Pr)4存在下，用环己基溴化镁处理 3-苯基烯丙基醚 17、2,5-二氢呋喃（1）和 N-受体取代的 2,5-二氢吡咯 4、6、8、10、12 后，发现它们会发生非对映选择性二氢二聚化，生成 1、5-二烯、d,l-2,3-二乙烯基-1,4-丁二醇（产率 51%）和 d,l-2,3-二乙烯基-1,4-双（磺酰氨基）丁烷（产率 43 - 52%）。在双(4R,5R)-涕灭酸钛存在下，1 的二氢化二聚反应以 35 - 38% 的化学收率进行，ee 值高达 94%。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6297
• 作为产物：
  描述：

  N,N-diallyl-2-naphthalenesulfonamide 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以73%的产率得到1-(2-naphthalenylsulfonyl)-2,5-dihydro-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-Catalyzed Asymmetric Hydroarylation of 3-Pyrrolines Giving 3-Arylpyrrolidines: Protonation as a Key Step

  摘要：

  A hydroxorhodium complex coordinated with (R)-segphos was found to catalyze the hydroarylation of 3-pyrrolines with arylboroxines under neutral conditions to give 3-arylpyrrolidines with high enantioselectivity in high yields.

  DOI：

  10.1021/ja406169s

文献信息

• Synthesis of N-Sulfonyl- and N-Acylpyrroles via a Ring-Closing Metathesis/Dehydrogenation Tandem Reaction
  作者：Weiqiang Chen、Yin-Lin Zhang、Hui-Jing Li、Xiang Nan、Ying Liu、Yan-Chao Wu

  DOI：10.1055/s-0039-1690002

  日期：2019.10

  N-acylpyrroles were synthesized via olefin ring-closing metathesis of diallylamines and in situ oxidative aromatization in the presence of the ruthenium Grubbs catalyst and a suitable copper catalyst. In the presence of Cu(OTf)2 and CuBr2, the reaction afforded N-sulfonyl- and N-acylpyrroles, respectively, in one pot. Under an oxygen atmosphere, the reaction went smoothly without the need of hydroperoxide

  抽象的 N-磺酰基-和N-酰基吡咯是通过二烯丙基胺的烯烃闭环易位和在钌Grubbs催化剂和合适的铜催化剂的存在下原位氧化芳构化而合成的。在Cu（OTf）2和CuBr 2的存在下，反应在一锅中分别得到N-磺酰基-和N-酰基吡咯。在氧气气氛下，不需要氢过氧化物氧化剂即可使反应顺利进行。该方案具有许多优点，例如使用无害氧化剂和易于获得的起始原料，在一个锅中操作，并显示出广泛的底物范围。 N-磺酰基-和N-酰基吡咯是通过二烯丙基胺的烯烃闭环易位和在钌Grubbs催化剂和合适的铜催化剂的存在下原位氧化芳构化而合成的。在Cu（OTf）2和CuBr 2的存在下，反应在一锅中分别得到N-磺酰基-和N-酰基吡咯。在氧气气氛下，不需要氢过氧化物氧化剂即可使反应顺利进行。该方案具有许多优点，例如使用无害氧化剂和易于获得的起始原料，在一个锅中操作，并显示出广泛的底物范围。
• Rhodium-Catalyzed Asymmetric Hydroarylation of 3-Pyrrolines Giving 3-Arylpyrrolidines: Protonation as a Key Step
  作者：Chau Ming So、Satoshi Kume、Tamio Hayashi

  DOI：10.1021/ja406169s

  日期：2013.7.31

  A hydroxorhodium complex coordinated with (R)-segphos was found to catalyze the hydroarylation of 3-pyrrolines with arylboroxines under neutral conditions to give 3-arylpyrrolidines with high enantioselectivity in high yields.
• An Unprecedented Stereoselective Titanium-Mediated Dihydrodimerization of Allyl Ethers and Allylamines
  作者：Armin de Meijere、Björn Stecker、Alexandre Kourdioukov、Craig M. Williams

  DOI：10.1055/s-2000-6297

  日期：——

  3-Phenylallyl ether 17, 2,5-dihydrofuran (1) and N-acceptor-substituted 2,5-dihydropyrrols 4, 6, 8, 10, 12 upon treatment with cyclohexylmagnesium bromide in the presence of Ti(Oi-Pr)4 were found to undergo a diastereoselective dihydrodimerization affording 1,5-dienes, d,l-2,3-diethenylbutane-1,4-diol (51% yield) and d,l-2,3-diethenyl-1,4-bis(sulfonylamino)butanes (43 - 52%), respectively. In the presence of titanium bis(4R,5R)-taddolate, the dihydrodimerization of 1 proceeded with 35 - 38% chemical yield and up to 94% ee.

  在 Ti(Oi-Pr)4存在下，用环己基溴化镁处理 3-苯基烯丙基醚 17、2,5-二氢呋喃（1）和 N-受体取代的 2,5-二氢吡咯 4、6、8、10、12 后，发现它们会发生非对映选择性二氢二聚化，生成 1、5-二烯、d,l-2,3-二乙烯基-1,4-丁二醇（产率 51%）和 d,l-2,3-二乙烯基-1,4-双（磺酰氨基）丁烷（产率 43 - 52%）。在双(4R,5R)-涕灭酸钛存在下，1 的二氢化二聚反应以 35 - 38% 的化学收率进行，ee 值高达 94%。