4-[(6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)carbonyl]benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-[(6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)carbonyl]benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-[(6,7-Dimethoxy-3,4-Dihydro-1h-Isoquinolin-2-Yl)carbonyl]benzenesulfonamide；4-(6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carbonyl)benzenesulfonamide
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₅S
• 分子量: 376.433
• InChiKey: BDKQEENATAIJAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)carbonyl]benzenesulfonamide 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以60%的产率得到4-[(6,7-dihydroxy-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)carbonyl]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  碳酸酐酶抑制剂：针对可药物治疗的人碳酸酐酶同工型的新型杂芳基-N-羰基苯磺酰胺的设计，合成和结构表征

  摘要：

  已经设计，合成和筛选了一组杂芳基-N-羰基苯磺酰胺作为人碳酸酐酶（hCA）的抑制剂。使用乙酰唑胺（AAZ，1）和托吡酯（TPM，2）作为参考化合物，针对hCA I，hCA II，hCA VII，hCA IX和hCA XII同工型测试了新的磺酰胺衍生物。六种化合物是与肿瘤相关的hCA IX同工型的低纳摩尔抑制剂（K i值<10 nM）；其中我们鉴定了三种芳基磺酰胺类药物，它们对大脑分布的hCA VII亚型表现出出乎意料的无效性（化合物5c的hCA IX / hCA VII选择性比> 1500））。因此，这些化合物可以提供机会来突出相互作用，从而阻止主要在中枢神经系统中表达的hCA VII的抑制。因此，我们使用结构和计算技术来深入研究与hCA的相互作用。为了确认抑制作用，我们确定了与hCA II配合的五种选定的杂芳基-N-羰基苯磺酰胺（4a，4b，4e，5c和5e）的晶体结构。此外，为了探索缺

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.07.049
• 作为产物：
  描述：

  6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉 、 对羧基苯磺酰胺 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以16%的产率得到4-[(6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)carbonyl]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  碳酸酐酶抑制剂：针对可药物治疗的人碳酸酐酶同工型的新型杂芳基-N-羰基苯磺酰胺的设计，合成和结构表征

  摘要：

  已经设计，合成和筛选了一组杂芳基-N-羰基苯磺酰胺作为人碳酸酐酶（hCA）的抑制剂。使用乙酰唑胺（AAZ，1）和托吡酯（TPM，2）作为参考化合物，针对hCA I，hCA II，hCA VII，hCA IX和hCA XII同工型测试了新的磺酰胺衍生物。六种化合物是与肿瘤相关的hCA IX同工型的低纳摩尔抑制剂（K i值<10 nM）；其中我们鉴定了三种芳基磺酰胺类药物，它们对大脑分布的hCA VII亚型表现出出乎意料的无效性（化合物5c的hCA IX / hCA VII选择性比> 1500））。因此，这些化合物可以提供机会来突出相互作用，从而阻止主要在中枢神经系统中表达的hCA VII的抑制。因此，我们使用结构和计算技术来深入研究与hCA的相互作用。为了确认抑制作用，我们确定了与hCA II配合的五种选定的杂芳基-N-羰基苯磺酰胺（4a，4b，4e，5c和5e）的晶体结构。此外，为了探索缺

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.07.049

文献信息

• Carbonic anhydrase inhibitors: Design, synthesis and structural characterization of new heteroaryl-N-carbonylbenzenesulfonamides targeting druggable human carbonic anhydrase isoforms
  作者：Maria Rosa Buemi、Laura De Luca、Stefania Ferro、Elvira Bruno、Mariangela Ceruso、Claudiu T. Supuran、Klára Pospíšilová、Jiří Brynda、Pavlína Řezáčová、Rosaria Gitto

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.07.049

  日期：2015.9

  heteroaryl-N-carbonylbenzenesulfonamides has been designed, synthesized, and screened as inhibitors of human carbonic anhydrases (hCAs). The new sulfonamide derivatives were tested against hCA I, hCA II, hCA VII, hCA IX, and hCA XII isoforms using acetazolamide (AAZ, 1) and topiramate (TPM, 2) as reference compounds. Six compounds were low nanomolar inhibitors of tumor-associated hCA IX isoform (Ki values < 10 nM);

  已经设计，合成和筛选了一组杂芳基-N-羰基苯磺酰胺作为人碳酸酐酶（hCA）的抑制剂。使用乙酰唑胺（AAZ，1）和托吡酯（TPM，2）作为参考化合物，针对hCA I，hCA II，hCA VII，hCA IX和hCA XII同工型测试了新的磺酰胺衍生物。六种化合物是与肿瘤相关的hCA IX同工型的低纳摩尔抑制剂（K i值<10 nM）；其中我们鉴定了三种芳基磺酰胺类药物，它们对大脑分布的hCA VII亚型表现出出乎意料的无效性（化合物5c的hCA IX / hCA VII选择性比> 1500））。因此，这些化合物可以提供机会来突出相互作用，从而阻止主要在中枢神经系统中表达的hCA VII的抑制。因此，我们使用结构和计算技术来深入研究与hCA的相互作用。为了确认抑制作用，我们确定了与hCA II配合的五种选定的杂芳基-N-羰基苯磺酰胺（4a，4b，4e，5c和5e）的晶体结构。此外，为了探索缺