4-[(6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)carbonyl]benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-[(6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)carbonyl]benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-[(6,7-Dimethoxy-3,4-Dihydro-1h-Isoquinolin-2-Yl)carbonyl]benzenesulfonamide；4-(6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carbonyl)benzenesulfonamide
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₅S
• 分子量: 376.433
• InChiKey: BDKQEENATAIJAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)carbonyl]benzenesulfonamide 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以60%的产率得到4-[(6,7-dihydroxy-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)carbonyl]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  碳酸酐酶抑制剂：针对可药物治疗的人碳酸酐酶同工型的新型杂芳基-N-羰基苯磺酰胺的设计，合成和结构表征

  摘要：

  已经设计，合成和筛选了一组杂芳基-N-羰基苯磺酰胺作为人碳酸酐酶（hCA）的抑制剂。使用乙酰唑胺（AAZ，1）和托吡酯（TPM，2）作为参考化合物，针对hCA I，hCA II，hCA VII，hCA IX和hCA XII同工型测试了新的磺酰胺衍生物。六种化合物是与肿瘤相关的hCA IX同工型的低纳摩尔抑制剂（K i值<10 nM）；其中我们鉴定了三种芳基磺酰胺类药物，它们对大脑分布的hCA VII亚型表现出出乎意料的无效性（化合物5c的hCA IX / hCA VII选择性比> 1500））。因此，这些化合物可以提供机会来突出相互作用，从而阻止主要在中枢神经系统中表达的hCA VII的抑制。因此，我们使用结构和计算技术来深入研究与hCA的相互作用。为了确认抑制作用，我们确定了与hCA II配合的五种选定的杂芳基-N-羰基苯磺酰胺（4a，4b，4e，5c和5e）的晶体结构。此外，为了探索缺

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.07.049
• 作为产物：
  描述：

  6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉 、 对羧基苯磺酰胺 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以16%的产率得到4-[(6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)carbonyl]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  碳酸酐酶抑制剂：针对可药物治疗的人碳酸酐酶同工型的新型杂芳基-N-羰基苯磺酰胺的设计，合成和结构表征

  摘要：

  已经设计，合成和筛选了一组杂芳基-N-羰基苯磺酰胺作为人碳酸酐酶（hCA）的抑制剂。使用乙酰唑胺（AAZ，1）和托吡酯（TPM，2）作为参考化合物，针对hCA I，hCA II，hCA VII，hCA IX和hCA XII同工型测试了新的磺酰胺衍生物。六种化合物是与肿瘤相关的hCA IX同工型的低纳摩尔抑制剂（K i值<10 nM）；其中我们鉴定了三种芳基磺酰胺类药物，它们对大脑分布的hCA VII亚型表现出出乎意料的无效性（化合物5c的hCA IX / hCA VII选择性比> 1500））。因此，这些化合物可以提供机会来突出相互作用，从而阻止主要在中枢神经系统中表达的hCA VII的抑制。因此，我们使用结构和计算技术来深入研究与hCA的相互作用。为了确认抑制作用，我们确定了与hCA II配合的五种选定的杂芳基-N-羰基苯磺酰胺（4a，4b，4e，5c和5e）的晶体结构。此外，为了探索缺

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.07.049