methyl N-phenyl-2-[2,6-dimethyl-4-(phenylimino)-1,3-dithi-5-en-2-yl]acetimidate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: methyl N-phenyl-2-[2,6-dimethyl-4-(phenylimino)-1,3-dithi-5-en-2-yl]acetimidate
• 英文别名: methyl 2-(2,4-dimethyl-6-phenylimino-1,3-dithiin-2-yl)-N-phenylethanimidate
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂OS₂
• 分子量: 382.55
• InChiKey: BDNZNRDJOHJBSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  84.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 2,3-dihydro-3-phenyl-5-propionyl-2-<(thioacetyl)methylene>-1,3,4-thiadiazole 在 sodium methylate 作用下， 生成 methyl N-phenylthioacetacetimidate 、 methyl N-phenyl-2-[2,6-dimethyl-4-(phenylimino)-1,3-dithi-5-en-2-yl]acetimidate
  参考文献：
  名称：

  (Z)-5-乙酰基-3-芳基-2,3-二氢-2-[(硫代酰基)亚甲基]1,3,4-噻二唑的反应性：令人惊讶的碱诱导转化为3-(N-芳基氨基)噻吩

  摘要：

  我们报告了两类很少研究的杂环所显示的反应性，5-乙酰基-2,3-二氢-3-苯基-2-(苯基亚甲基)-1,3,4-噻二唑 (6) 和 5alkanoyl-3-芳基-2,3-二氢-2-[(硫代酰基)亚甲基]-1,3,4噻二唑1a-e。在这两种情况下，强碱促进噻二唑环的裂解，同时失去硫氰酸根阴离子，分别生成 N-芳基烯酮亚胺和 N-芳基（硫代酰基）烯酮亚胺 5。这些非常活泼的物质会发生亲核加成或 [4+2] 环加成反应，包括硫酰基官能团。最令人惊讶的结果是在 5-乙酰基-3-芳基-2,3-二氢-2-[(硫代酰基)亚甲基]-1,3,4-噻二唑 1a,d,e 的反应中发现的，得到 3 -(芳氨基)噻吩2、10和14为主要产品。这种偶然的转变，似乎相当普遍，可能涉及将底物的乙酰基转化为烯酮的中间步骤。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300048