(E)-1,1,1-trifluoro-4-(thiophen-2-yl)but-3-en-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (E)-1,1,1-trifluoro-4-(thiophen-2-yl)but-3-en-2-ol
• 英文别名: (E)-1,1,1-trifluoro-4-thiophen-2-ylbut-3-en-2-ol
• 化学式: C₈H₇F₃OS
• 分子量: 208.204
• InChiKey: BDRWNTHDAWTQJP-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,1,1-trifluoro-4-(thiophen-2-yl)but-3-en-2-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 dipotassium peroxodisulfate 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-(thiophen-2-yl)-2-(2,2,2-trifluoroethyl) naphtho[2,1-b]furan
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 β-萘酚与 α-三氟甲基烯丙基碳酸酯的邻乙烯基化：一锅法获得萘并 [2,1-b] 呋喃

  摘要：

  已经报道了使用容易获得的 CF 3 -烯丙基碳酸酯 ( 1 )对 β-萘酚 ( 2 ) 进行高度区域选择性和立体选择性钯催化的邻乙烯基化反应。所述CF的区域选择性亲核γ-攻击3 -π烯丙基钯中间体的关键在于配料（ż）-CF 3 -vinylnaphthols（3以良好的收率）。此外，我们通过不间断的邻乙烯基化/氧化自由基环化反应序列实现了CF 3 -萘并[ 2,1- b ]呋喃( 4 )的一锅合成。

  DOI：

  10.1039/d1ob01429c
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1,1,1-trifluoro-4-(thiophen-2-yl)but-3-en-2-one 在 cerium(III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.67h， 以88%的产率得到(E)-1,1,1-trifluoro-4-(thiophen-2-yl)but-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  催化对映选择性克隆-威尔逊重排

  摘要：

  外消旋环丙基酮在手性磷酸作为催化剂存在下进行对映选择性重排，以递送相应的二氢呋喃。该反应涉及通过手性布朗斯台德酸催化剂活化供体-受体环丙烷底物以促进开环事件，从而产生碳阳离子中间体，随后进行环化。计算研究和控制实验支持这种机制途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201804614

文献信息

• Catalytic Enantioselective Cloke–Wilson Rearrangement
  作者：Alesandere Ortega、Rubén Manzano、Uxue Uria、Luisa Carrillo、Efraim Reyes、Tomas Tejero、Pedro Merino、Jose L. Vicario

  DOI：10.1002/anie.201804614

  日期：2018.7.2

  Racemic cyclopropyl ketones undergo enantioselective rearrangement to deliver the corresponding dihydrofurans in the presence of a chiral phosphoric acid as the catalyst. The reaction involves activation of the donor‐acceptor cyclopropane substrate by the chiral Brønsted acid catalyst to promote the ring‐opening event, thus generating a carbocationic intermediate that subsequently undergoes cyclization

  外消旋环丙基酮在手性磷酸作为催化剂存在下进行对映选择性重排，以递送相应的二氢呋喃。该反应涉及通过手性布朗斯台德酸催化剂活化供体-受体环丙烷底物以促进开环事件，从而产生碳阳离子中间体，随后进行环化。计算研究和控制实验支持这种机制途径。
• Palladium-catalyzed <i>ortho</i>-vinylation of β-naphthols with α-trifluoromethyl allyl carbonates: one-pot access to naphtho[2,1-<i>b</i>]furans
  作者：Chiliveru Priyanka、Muppidi Subbarao、Nagender Punna

  DOI：10.1039/d1ob01429c

  日期：——

  Highly regio- and stereoselective palladium-catalyzed ortho-vinylation of β-naphthols (2) has been reported using easily accessible CF3-allyl carbonates (1). The regioselective nucleophilic γ-attack of the CF3–π-allyl–Pd-intermediate is the key to furnish (Z)-CF3-vinylnaphthols (3) in good yields. Furthermore, we achieved a one-pot synthesis of CF3-naphtho[2,1-b]furans (4) through an uninterrupted

  已经报道了使用容易获得的 CF 3 -烯丙基碳酸酯 ( 1 )对 β-萘酚 ( 2 ) 进行高度区域选择性和立体选择性钯催化的邻乙烯基化反应。所述CF的区域选择性亲核γ-攻击3 -π烯丙基钯中间体的关键在于配料（ż）-CF 3 -vinylnaphthols（3以良好的收率）。此外，我们通过不间断的邻乙烯基化/氧化自由基环化反应序列实现了CF 3 -萘并[ 2,1- b ]呋喃( 4 )的一锅合成。