丙二腈酰胺 | 185915-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 丙二腈酰胺
• 英文名称: Manitimus
• 英文别名: FK 778；DB06481；2-cyano-3-hydroxy-N-(4-trifluoromethylphenyl)-hepta-2-ene-6-ynamide；2-CYANO-3-HYDROXY-N-(4-TRI-FLUOROMETHYLPHENYL)HEPT-2-EN-6-YNAMIDE；2-cyano-3-hydroxy-N-(4-trifluoromethylphenyl)hept-2-en-6-ynamide；(Z)-2-cyano-3-hydroxy-N-[4-(trifluoromethyl)phenyl]hept-2-en-6-ynamide
• CAS: 185915-33-7；202057-76-9
• 化学式: C₁₅H₁₁F₃N₂O₂
• 分子量: 308.26
• InChiKey: IRELROQHIPLASX-SEYXRHQNSA-N

物化性质

• 沸点：
  489.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.382±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  二甲基亚砜：250 mg/mL（811.00 mM）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  73.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

制备方法与用途

生物活性

Manitimus 是一种脱氢吡喃脱氢酶的抑制剂，并且是一种有效的免疫抑制药。

体内研究

在治疗的大鼠中，Manitimus 的给药剂量与存活天数之间存在剂量相关性差异效应：在给予 Manitimus 5 mg/kg（组4）的大鼠中，平均存活时间为15.7天；给予 Manitimus 10 mg/kg（组5）的为19.1天；而给予 Manitimus 20 mg/kg（组6）的则为25.4天。此外，给药量为15 mg/kg（口服）的 Manitimus 能显著减少再狭窄区域及百分比，并减弱CMV感染对静脉移植物内膜和中膜横截面积以及中膜壁厚度的影响。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  来氟米特 生成 丙二腈酰胺
  参考文献：
  名称：

  2-cyano-3-hydroxy-enamides

  摘要：

  从以下化合物中选择的一种化合物，其中R.sub.1从以下组中选择##STR2##R.sub.13、R.sub.14和R.sub.15分别从氢、卤素和1至3个碳原子的烷基组成的组中选择，n为1至3的整数，R.sub.2为氢或1至3个碳原子的烷基，R.sub.3、R.sub.4、R.sub.5、R.sub.6和R.sub.7分别从氢、卤素、--NO.sub.2、--CN、1至6个碳原子的烷基、硫代烷基和1至6个碳原子的烷氧基、2至6个碳原子的烷基羰基、3至6个碳原子的环烷基中选择，##STR3##m为0、1、2或3，n为1、2或3；Hal、Hal.sub.1、Hal.sub.2和Hal.sub.3分别为卤素和##STR4##R.sub.8、R.sub.9、R.sub.10、R.sub.11和R.sub.12分别为上述R.sub.3、R.sub.4、R.sub.5、R.sub.6和R.sub.7或R.sub.4和R.sub.5共同形成--O--CH.sub.2--O--的任一组，以及具有抗炎活性的非毒性、药学上可接受的碱盐。

  公开号：

  US05308865A1

文献信息

• NOVEL IMMUNOMODULATOR AND ANTI-INFLAMMATORY COMPOUNDS
  申请人：MUTHUPPALANIAPPAN Meyyappan

  公开号：US20110275603A1

  公开（公告）日：2011-11-10

  The present invention provides dihydroorotate dehydrogenase inhibitors, methods of preparing them, pharmaceutical compositions containing them and methods of treatment, prevention and/or amelioration of diseases or disorders wherein the inhibition of Dihydroorotate dehydrogenase is known to show beneficial effect.

  本发明提供了脱氢鸟苷酸脱氢酶抑制剂，其制备方法，含有它们的药物组合物以及治疗、预防和/或改善疾病或障碍的方法，其中已知抑制脱氢鸟苷酸脱氢酶具有益处效果。
• PROCESS FOR PRODUCTION OF 2-CYANO-3-HYDROXY-N-(4-TRI- FLUOROMETHYLPHENYL)HEPT-2-EN-6-YNAMIDE AND PROCESS FOR PRODUCTION OF POLYMORPHS THEREOF
  申请人：Astellas Pharma Inc.

  公开号：EP1609778A1

  公开（公告）日：2005-12-28

  A compound (II) is reacted with a compound (III) or a reactive derivative at the carboxyl group thereof to obtain a compound (IV), which is reacted with a mixed acid anhydride of a compound (V) to prepare a compound (I). In recrystallization of the compound (I), temperature for the recrystallization and/or time for the crystal precipitation is controlled to selectively produce A-form crystals, B-form crystals and C-form crystals of the compound (I). [Chemical formula 1]

  化合物（II）与化合物（III）或其羧基的反应性衍生物反应，得到化合物（IV），然后与化合物（V）的混合酸酐反应，制备化合物（I）。在化合物（I）的重结晶中，控制重结晶的温度和/或晶体沉淀的时间，以选择性地产生化合物（I）的A型晶体、B型晶体和C型晶体。[化学式1]
• PHOSPHONATE COMPOUNDS HAVING IMMUNO-MODULATORY ACTIVITY
  申请人：Cannizzaro Carina

  公开号：US20090227543A1

  公开（公告）日：2009-09-10

  The invention is related to phosphonate substituted compounds having immuno-modulatory activity, compositions containing such compounds, and therapeutic methods that include the administration of such compounds, as well as to processes and intermediates useful for preparing such compounds.

  本发明涉及磷酸酯取代化合物，具有免疫调节活性，含有这种化合物的组合物，以及包括这种化合物的给药的治疗方法，还涉及用于制备这种化合物的有用过程和中间体。
• ANTI-INFLAMMATORY PHOSPHONATE COMPOUNDS
  申请人：Cannizzaro Carina

  公开号：US20090247488A1

  公开（公告）日：2009-10-01

  The invention is related to phosphorus substituted anti-inflammatory compounds, compositions containing such compounds, and therapeutic methods that include the administration of such compounds, as well as to processes and intermediates useful for preparing such compounds.

  本发明涉及磷取代的抗炎化合物、含有这种化合物的组合物、包括给药这种化合物的治疗方法，以及用于制备这种化合物的有用过程和中间体。
• Compounds for treating inflammatory disorders, demyelinating disdorders and cancers
  申请人：Ajami M. Alfred

  公开号：US20080108641A1

  公开（公告）日：2008-05-08

  Compounds of formula (I) and a method of treating a patient suffering from an inflammatory and/or demyelinating disorders, comprising administering to said patient a therapeutically effective amount of a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof. Definitions for the variables are provided therein.

  公式（I）的化合物及治疗患有炎症和/或脱髓鞘性疾病的患者的方法，包括向该患者施用公式（I）的化合物或其药学上可接受的盐的治疗有效量。其中提供了变量的定义。