3-(4-chlorophenylhydrazono)-2-(4-methylphenylimino)-4-pentanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-chlorophenylhydrazono)-2-(4-methylphenylimino)-4-pentanone
• 化学式: C₁₈H₁₈ClN₃O
• 分子量: 327.813
• InChiKey: BDUQGXQYUZUWHE-OWPYXTACSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  53.82
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-[(4-methylphenyl)amino]pent-3-en-2-one 、 p-chlorobenzenediazonium chloride 在 acetate buffer 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 3-(4-chlorophenylhydrazono)-2-(4-methylphenylimino)-4-pentanone
  参考文献：
  名称：

  Reactions of 4-Amino-3-penten-2-one and Its NSubstituted Derivatives with Diazonium Ions

  摘要：

  苯重氮盐与取代的4-氨基-3-戊烯-2-酮发生偶联反应，反应发生在C-3原子上。使用¹H和¹³C核磁共振光谱技术研究了起始烯胺酮和偶联产物的结构。在CDCl₃中，3-(4-氯苯基偶氮)-2-(4-甲基苯基亚胺)-4-戊酮以偶氮形式存在，而4-氨基-3-(4-氯苯基偶氮)-3-戊烯-2-酮以两种偶氮化合物的混合物形式存在，这两种化合物可能在分子内氢键排列上有所不同。偶氮偶联反应动力学在醋酸盐缓冲液和甲醇-水或tert-丁醇-水混合物中进行了研究。偶联速率发现与pH和缓冲液浓度无关。已确定了与起始化合物相关的反应级数，并提出了反应机理。根据Hammett或Yukawa-Tsuno方程式，发现了log k_obs与取代基常数之间的线性依赖关系。

  DOI：

  10.1135/cccc19951367