(-)-5-acetoxy-3-(4-fluorophenyl)-2-phenylisoxazolidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (-)-5-acetoxy-3-(4-fluorophenyl)-2-phenylisoxazolidine
• 英文别名: [3-(4-Fluorophenyl)-2-phenyl-1,2-oxazolidin-5-yl] acetate
• 化学式: C₁₇H₁₆FNO₃
• 分子量: 301.317
• InChiKey: BDXVKKQMNCIVIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酸乙烯酯 、 (Z)-1-(4-fluorophenyl)-N-phenylmethanimine oxide 在 磷脂酶B 作用下， 以 苯 、 异丙醚 、 正丁醇 为溶剂， 以43%的产率得到(-)-5-acetoxy-3-(4-fluorophenyl)-2-phenylisoxazolidine
  参考文献：
  名称：

  Novel Lipase-Catalysed Enantioselective Deacetylation of (±)-5-Acetoxy-3-(4-fluorophenyl)-2-phenylisoxazolidine

  摘要：

  (+/-)-5-乙酰氧基-3-(4-氟苯基)-2-苯基异恶唑烷通过α-(4-氟苯基)-N-苯基硝酮与乙酸乙烯酯之间的高非对映选择性[3+2]环加成反应，在良好收率下成功合成。Candida rugosa (粗糙念珠菌) 脂酶在含有正丁醇的二异丙醚中，对这一(+/-)-5-乙酰氧基异恶唑烷进行高效对映选择性去乙酰化，得到(-)-5-乙酰氧基-3-(4-氟苯基)-2-苯基异恶唑烷，收率为43%，ee值>99%。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00390-0

文献信息

• Novel Lipase-Catalysed Enantioselective Deacetylation of (±)-5-Acetoxy-3-(4-fluorophenyl)-2-phenylisoxazolidine
  作者：Shubhasish Mukherjee、Ashok K Prasad、Virinder S Parmar、Oliver W Howarth

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00390-0

  日期：2001.8

  (+/-)-5-Acetoxy-3-(4-fluorophenyl)-2-phenylisoxazolidine has been synthesised by a highly diastereoselective [3+2] cycloaddition reaction between alpha-(4-fluorophenyl)-N-phenylnitrone and vinyl acetate in good yield. Candida rugosa lipase catalyses the deacetylation of this (+/-)-5-acetoxyisoxazolidine in a highly enantioselective fashion in diisopropyl ether containing n-butanol affording (-)-5-acetoxy-3-(4-fluorophenyl)-2-phenylisoxazolidine in 43% yield and > 99% cc. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  (+/-)-5-乙酰氧基-3-(4-氟苯基)-2-苯基异恶唑烷通过α-(4-氟苯基)-N-苯基硝酮与乙酸乙烯酯之间的高非对映选择性[3+2]环加成反应，在良好收率下成功合成。Candida rugosa (粗糙念珠菌) 脂酶在含有正丁醇的二异丙醚中，对这一(+/-)-5-乙酰氧基异恶唑烷进行高效对映选择性去乙酰化，得到(-)-5-乙酰氧基-3-(4-氟苯基)-2-苯基异恶唑烷，收率为43%，ee值>99%。