2-bromo-4-(methylthio)butanenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-bromo-4-(methylthio)butanenitrile
• 英文别名: 2-Bromo-4-methylsulfanylbutanenitrile；2-bromo-4-methylsulfanylbutanenitrile
• 化学式: C₅H₈BrNS
• 分子量: 194.095
• InChiKey: BECQEDODGKKDLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-4-(methylthio)butanenitrile 、 9-methyl-9H-fluorene-9-carbonyl chloride 、 phenethylzinc(II) bromide 在 dichloro(cycloocta-1,5-diene)palladium (II) 、 N-甲基二环己基胺 、 (2-(dimethylamino)-N-(quinolin-8-yl)acetamido)nickel(II) chloride 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 以68%的产率得到2-(2-(methylthio)ethyl)-3-oxo-5-phenylpentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  通过镍催化的α-溴腈与烷基锌试剂的羰基化偶联作用获得β-乙腈

  摘要：

  在本文中，我们报道了镍催化的α-溴腈和烷基锌试剂与接近化学计量的一氧化碳的羰基化偶联，以高收率得到了β-乙腈。该反应由易于获得且稳定的镍（II）钳形络合物催化。所开发的方案可耐受带有多种官能团的底物，这可能与先前的合成方法有问题或不兼容。此外，我们通过13 C标记的β-乙腈的合成及其向同位素标记的杂环的转化证明了该方法适用于碳同位素标记。

  DOI：

  10.1002/chem.201902206
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基硫烷基-2-丁醇 在 咪唑 、 溴 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以0.997 g的产率得到2-bromo-4-(methylthio)butanenitrile
  参考文献：
  名称：

  通过镍催化的α-溴腈与烷基锌试剂的羰基化偶联作用获得β-乙腈

  摘要：

  在本文中，我们报道了镍催化的α-溴腈和烷基锌试剂与接近化学计量的一氧化碳的羰基化偶联，以高收率得到了β-乙腈。该反应由易于获得且稳定的镍（II）钳形络合物催化。所开发的方案可耐受带有多种官能团的底物，这可能与先前的合成方法有问题或不兼容。此外，我们通过13 C标记的β-乙腈的合成及其向同位素标记的杂环的转化证明了该方法适用于碳同位素标记。

  DOI：

  10.1002/chem.201902206

文献信息

• Access to β‐Ketonitriles through Nickel‐Catalyzed Carbonylative Coupling of α‐Bromonitriles with Alkylzinc Reagents
  作者：Aske S. Donslund、Karoline T. Neumann、Nicklas P. Corneliussen、Ebbe K. Grove、Domenique Herbstritt、Kim Daasbjerg、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1002/chem.201902206

  日期：2019.7.25

  Herein, we report a nickel‐catalyzed carbonylative coupling of α‐bromonitriles and alkylzinc reagents with near stoichiometric carbon monoxide to give β‐ketonitriles in good yields. The reaction is catalyzed by a readily available and stable nickel(II) pincer complex. The developed protocol tolerates substrates bearing a variety of functional groups, which would be problematic or incompatible with

  在本文中，我们报道了镍催化的α-溴腈和烷基锌试剂与接近化学计量的一氧化碳的羰基化偶联，以高收率得到了β-乙腈。该反应由易于获得且稳定的镍（II）钳形络合物催化。所开发的方案可耐受带有多种官能团的底物，这可能与先前的合成方法有问题或不兼容。此外，我们通过13 C标记的β-乙腈的合成及其向同位素标记的杂环的转化证明了该方法适用于碳同位素标记。