(E)-3-(phenyldiazenyl)benzo[c]isoxazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-(phenyldiazenyl)benzo[c]isoxazole
• 化学式: C₁₃H₉N₃O
• 分子量: 223.234
• InChiKey: BEGUECTVWUYTDX-CCEZHUSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.24
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.75
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-amino-N'-phenylbenzohydrazide 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (E)-3-(phenyldiazenyl)benzo[c]isoxazole
  参考文献：
  名称：

  通过PhI（OAc）2介导的氧化反应，然后通过分子内氧化O–N / S–N键形成的底物控制的合成苯并异恶唑和苯并异噻唑衍生物

  摘要：

  已开发出一种由二乙酸苯碘（III）（PIDA）介导的高效串联方法，该方法可从简单的2-氨基-N'-芳基苯并酰肼合成芳基二氮杂异恶唑（异噻唑）芳烃。反应通过形成（E）-（2-氨基芳基）（芳基二氮烯基）甲酮为关键中间体，然后在室温下在一锅中形成分子内氧化O-N / S-N键。所述衬底的所述安静不同反应性是由于中间重氮其遇到上亲电胺的亲核攻击羰基通过氧，以产生异恶唑产物的形成，相比于先前的reportsa，B，4，其中一个Ñ -acylnitrenium离子中间体分子内被胺基捕获。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02276

文献信息

• Substrate Controlled Synthesis of Benzisoxazole and Benzisothiazole Derivatives via PhI(OAc)₂-Mediated Oxidation Followed by Intramolecular Oxidative O–N/S–N Bond Formation
  作者：Devireddy Anand、Om P. S. Patel、Rahul K. Maurya、Ruchir Kant、Prem P. Yadav

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02276

  日期：2015.12.18

  formation of (E)-(2-aminoaryl)(aryldiazenyl)methanone as the key intermediate, followed by intramolecular oxidative O–N/S–N bond formation in one pot at room temperature. The quiet different reactivity of the substrate is due to the formation of a diazo intermediate which encounters a nucleophilic attack by carbonyl oxygen on the electrophilic amine to produce isoxazole products, as compared to the previous

  已开发出一种由二乙酸苯碘（III）（PIDA）介导的高效串联方法，该方法可从简单的2-氨基-N'-芳基苯并酰肼合成芳基二氮杂异恶唑（异噻唑）芳烃。反应通过形成（E）-（2-氨基芳基）（芳基二氮烯基）甲酮为关键中间体，然后在室温下在一锅中形成分子内氧化O-N / S-N键。所述衬底的所述安静不同反应性是由于中间重氮其遇到上亲电胺的亲核攻击羰基通过氧，以产生异恶唑产物的形成，相比于先前的reportsa，B，4，其中一个Ñ -acylnitrenium离子中间体分子内被胺基捕获。