1-methyl-3-diphenylmethyleneazetidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methyl-3-diphenylmethyleneazetidine
• 英文别名: 3-(Diphenylmethylene)-1-methylazetidine；3-benzhydrylidene-1-methylazetidine
• 化学式: C₁₇H₁₇N
• 分子量: 235.329
• InChiKey: BEIXIWVOQKATJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(1-methyl-azetidin-3-yl)-2,2-diphenyl-acetamide 、 顺丁烯二酸 在 硫酸 、 溴 、 sodium 作用下， 以 甲醇 、 异丙醇 为溶剂， 生成 1-methyl-3-diphenylmethyleneazetidine
  参考文献：
  名称：

  Production of methylene-cycloamines

  摘要：

  本发明提供了一种改进的方法来生产亚甲基环氨基化合物，例如1-异丙基-3-二苯基亚甲基乙炔：##STR1## 根据本发明的方法，上述示例的亚甲基氮杂环化合物通过以下步骤合成：(1)将.alpha.,.alpha.-二苯基-.alpha.-(1-异丙基-3-氮杂环基)乙酰胺与溴和碱金属醇盐在改良的霍夫曼重排反应条件下反应，形成一种氨基甲酸酯中间体，(2)在酸性介质中加热氨基甲酸酯中间体，得到1-异丙基-3-二苯基亚甲基氮杂环产物。这种3-亚甲基氮杂环化合物具有一系列药理特性，表明它作为一种情绪提升的治疗剂对于缓解人类的抑郁症状具有实用性。

  公开号：

  US04242261A1

文献信息

• Production of methylene-cycloamines
  申请人：A. H. Robins Company, Inc.

  公开号：US04242261A1

  公开（公告）日：1980-12-30

  This invention provides an improved process for producing methylene-cycloamines as exemplified by 1-isopropyl-3-diphenylmethyleneacetidine: ##STR1## In accordance with the invention process, the above illustrated methyleneazetidine compound is synthesized by (1) reacting .alpha.,.alpha.-diphenyl-.alpha.-(1-isopropyl-3-azetidinyl) acetamide with bromine and alkali metal alkoxide under modified Hofmann Rearrangement conditions to form a carbamate intermediate, and (2) heating the carbamate intermediate in an acidic medium to yield the 1-isopropyl-3-diphenylmethyleneazetidine product. This illustrated 3-methyleneazetidine compound is characterized by a combination of pharmacological properties which are indicative of utility as a mood elevating therapeutic agent for relieving the symptoms of depression in humans.

  本发明提供了一种改进的方法来生产亚甲基环氨基化合物，例如1-异丙基-3-二苯基亚甲基乙炔：##STR1## 根据本发明的方法，上述示例的亚甲基氮杂环化合物通过以下步骤合成：(1)将.alpha.,.alpha.-二苯基-.alpha.-(1-异丙基-3-氮杂环基)乙酰胺与溴和碱金属醇盐在改良的霍夫曼重排反应条件下反应，形成一种氨基甲酸酯中间体，(2)在酸性介质中加热氨基甲酸酯中间体，得到1-异丙基-3-二苯基亚甲基氮杂环产物。这种3-亚甲基氮杂环化合物具有一系列药理特性，表明它作为一种情绪提升的治疗剂对于缓解人类的抑郁症状具有实用性。
• US4242261A
  申请人：——

  公开号：US4242261A

  公开（公告）日：1980-12-30
• US4260606A
  申请人：——

  公开号：US4260606A

  公开（公告）日：1981-04-07
• 3-Methyleneazetidine derivatives
  申请人：A. H. Robins Company, Inc.

  公开号：US04260606A1

  公开（公告）日：1981-04-07

  This invention provides a novel class of 3-methyleneazetidines which include diphenylmethyl derivatives such as 1-isopropyl-3-diphenylmethyleneazetidine oxalate: ##STR1## This illustrated 3-methyleneazetidine compound is characterized by a combination of pharmacological properties which are indicative of utility as a mood elevating therapeutic agent for relieving the symptoms of depression in humans. The illustrated compound exhibits an ED.sub.50 (tetrabenazine-induced ptosis) of 2.18 mg/kg in mice.

  这项发明提供了一种新的3-亚甲基氮杂环化合物类，其中包括二苯甲基衍生物，如1-异丙基-3-二苯甲基氮杂环乙二酸盐：##STR1## 这种展示的3-亚甲基氮杂环化合物的特点是具有一种药理学性质的组合，表明其作为一种情绪提升的治疗剂在缓解人类抑郁症状方面具有实用性。这种展示的化合物在小鼠中表现出ED.sub.50（四苯丙嗪诱导的眼睑下垂）为2.18mg/kg。