4-azapentacyclo[5.3.2.0^2,6.0^8,10]dodec-11-ene hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-azapentacyclo[5.3.2.0^2,6.0^8,10]dodec-11-ene hydrochloride
• 英文别名: 4-Azatetracyclo[5.3.2.02,6.08,10]dodec-11-ene;hydrochloride；4-azatetracyclo[5.3.2.02,6.08,10]dodec-11-ene;hydrochloride
• 化学式: C₁₁H₁₅N*ClH
• 分子量: 197.708
• InChiKey: BELHISANSQBLPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-吡啶甲酸 、 4-azapentacyclo[5.3.2.0^2,6.0^8,10]dodec-11-ene hydrochloride 在 1-羟基苯并三唑 、 1,2-二氯乙烷 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以326 mg的产率得到(4-azatetracyclo[5.3.2.0^2,6.0^8,10]dodec-11-en-4-yl)(pyridin-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Exploring N-acyl-4-azatetracyclo[5.3.2.02,6.08,10]dodec-11-enes as 11β-HSD1 Inhibitors

  摘要：

  我们最近发现，一种来源于4-氮杂四环[5.3.2.02,6.08,10]十二烯的环己酰胺显示出对11β-HSD1的低纳摩尔抑制活性。在我们继续努力寻找有效且选择性强的11β-HSD1抑制剂的过程中，本文探讨了环己烷环的几种替代物。一些衍生物对人类11β-HSD1表现出强的抑制活性，但对同工酶11β-HSD2的选择性较低，并且微粒体稳定性较差。

  DOI：

  10.3390/molecules23030536

文献信息

• Exploring N-acyl-4-azatetracyclo[5.3.2.02,6.08,10]dodec-11-enes as 11β-HSD1 Inhibitors
  作者：Rosana Leiva、Andrew McBride、Margaret Binnie、Scott Webster、Santiago Vázquez

  DOI：10.3390/molecules23030536

  日期：——

  We recently found that a cyclohexanecarboxamide derived from 4-azatetracyclo[5.3.2.02,6.08,10]dodec-11-ene displayed low nanomolar inhibition of 11β-HSD1. In continuation of our efforts to discover potent and selective 11β-HSD1 inhibitors, herein we explored several replacements for the cyclohexane ring. Some derivatives exhibited potent inhibitory activity against human 11β-HSD1, although with low selectivity over the isoenzyme 11β-HSD2, and poor microsomal stability.

  我们最近发现，一种来源于4-氮杂四环[5.3.2.02,6.08,10]十二烯的环己酰胺显示出对11β-HSD1的低纳摩尔抑制活性。在我们继续努力寻找有效且选择性强的11β-HSD1抑制剂的过程中，本文探讨了环己烷环的几种替代物。一些衍生物对人类11β-HSD1表现出强的抑制活性，但对同工酶11β-HSD2的选择性较低，并且微粒体稳定性较差。