4a,5,6,7,8,8a,1',4'-octahydro-2,5-dimethyl-5'-phenylspiro(naphthalene-1(2H),3'(2'H)-pyridine)-2',4'-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4a,5,6,7,8,8a,1',4'-octahydro-2,5-dimethyl-5'-phenylspiro(naphthalene-1(2H),3'(2'H)-pyridine)-2',4'-dione
• 英文别名: (3R,4'R,4'aS,6'S,8'aR)-4',6'-dimethyl-5-phenylspiro[1H-pyridine-3,5'-2,3,4,4a,6,8a-hexahydro-1H-naphthalene]-2,4-dione
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₂
• 分子量: 335.446
• InChiKey: BELTVPCRHYWOEN-FRLICATFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基-5-苯基吡啶 在 哌啶 、 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 4a,5,6,7,8,8a,1',4'-octahydro-2,5-dimethyl-5'-phenylspiro(naphthalene-1(2H),3'(2'H)-pyridine)-2',4'-dione
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-Leporin A的全合成

  摘要：

  有效的合成（+/-）-leporin A（1）已开发使用串联Knoevenagel缩合-逆电子需求的分子内杂Diels-Alder反应，以1个锅中的吡啶酮5和二醛6构造关键的三环中间体3 35％的产率。3的羟基化（71％）和生成的羟基吡啶酮2的甲基化（77％）完成了（+/-）-leporin A（1）的第一次全合成。

  DOI：

  10.1021/jo952053i

文献信息

• Total Synthesis of (±)-Leporin A
  作者：Barry B. Snider、Qing Lu

  DOI：10.1021/jo952053i

  日期：1996.1.1

  efficient synthesis of (+/-)-leporin A (1) has been developed using a tandem Knoevenagel condensation-inverse electron demand intramolecular hetero Diels-Alder reaction to construct the key tricyclic intermediate 3 from pyridone 5 and dienal 6 in one pot in 35% yield. Hydroxylation (71%) of 3 and methylation (77%) of the resulting hydroxypyridone 2 completed the first total synthesis of (+/-)-leporin

  有效的合成（+/-）-leporin A（1）已开发使用串联Knoevenagel缩合-逆电子需求的分子内杂Diels-Alder反应，以1个锅中的吡啶酮5和二醛6构造关键的三环中间体3 35％的产率。3的羟基化（71％）和生成的羟基吡啶酮2的甲基化（77％）完成了（+/-）-leporin A（1）的第一次全合成。