ethyl 2-amino-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridine-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: ethyl 2-amino-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridine-3-carboxylate
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃O₂
• 分子量: 205.216
• InChiKey: BELYKFLQDMOXDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  81
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-amino-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridine-3-carboxylate 在 sodium nitrite 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2-diazo-3-ethoxycarbonylpyrrolo[3,2-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  三氮杂氮杂吲哚的合成：一类具有抗肿瘤活性的新三氮烯

  摘要：

  尽管在癌症的治疗和预防方面有所改善，但新诊断的数量仍在继续增加。这激发了人们对开发新型有效化疗药物的浓厚兴趣。三氮烯类化合物（例如达卡巴嗪）已用于许多癌症类型的临床管理，包括脑癌，白血病和黑色素瘤。为了鉴定新的抗增殖剂，合成了带有三氮杂氮杂吲哚骨架的新的化合物类别。化合物5 -克和6 - ç筛选针对人肿瘤细胞系组成的小组，其中两个，图5e和5f中，表现出细胞毒性（GI 50范围：2.2-8.2μM）在所有细胞系中。这两种化合物甚至在某些具有多重耐药性的细胞系中都保持了细胞毒性。流式细胞仪分析表明它们具有通过溶酶体参与凋亡诱导细胞死亡的能力。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201100027
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-硝基吡啶 在 potassium tert-butylate 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 ethyl 2-amino-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吡啶并融合的7-脱氮嘌呤核糖核苷的全四异构体系列的合成，细胞毒性和抗病毒活性分析。

  摘要：

  设计并合成了在不同位置具有吡啶氮原子的新颖的4个取代的吡啶基融合的7个氮杂嘌呤核糖核苷的所有四个异构体系列。通过多步杂环化，每个异构体稠合杂环的总合成，然后通过交叉偶联反应或亲核取代在位置4进行糖基化和衍生化。测试所有化合物的细胞抑制活性和抗病毒活性。活性最高的是带有MeO，NH 2，MeS或CH 3的吡啶并[4'，3'：4,5]嘧啶核苷在位置4的基团中，它们显示出亚微摩尔的细胞毒性作用和对癌细胞的良好选择性。该机制涉及通过磷酸化激活并掺入DNA，其中修饰的核糖核苷的存在导致双链断裂和凋亡。

  DOI：

  10.1002/chem.202001124

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED PYRIDOPYRROLOPYRIMIDINE RIBONUCLEOSIDES FOR THERAPEUTIC USES<br/>[FR] RIBONUCLÉOSIDES DE PYRIDOPYRROLOPYRIMIDINE SUBSTITUÉS À USAGE THÉRAPEUTIQUE
  申请人：USTAV ORGANICKE CHEMIE A BIOCHEMIE AV CR V V I

  公开号：WO2019174657A1

  公开（公告）日：2019-09-19

  Substituted pyridopyrrolopyrimidine ribonucleosides of general formula I, wherein R is as described in the independent claim, preferably R is selected from the group comprising thiophen-3-yl, furan-2-yl, furan-3-yl, benzofuran-2-yl, methylsulfanyl, methoxy, amino, dimethylamino, methyl; and pharmaceutically acceptable salt thereof, their optical isomers and mixtures of such optical isomers. Compounds according to the invention show strong cytostatic and cytotoxic effects on cell lines of tumor origin in a wide variety of diseases including tumors of different histogenetic origin.

  通式I的取代吡啶吡咯嘧啶核糖核苷，其中R如独立权利要求中所述，最好R选自包括噻吩-3-基、呋喃-2-基、呋喃-3-基、苯并呋喃-2-基、甲硫基、甲氧基、氨基、二甲胺基、甲基的基团；及其药用可接受盐、其光学异构体和这些光学异构体的混合物。根据本发明的化合物在包括不同组织来源的肿瘤在内的多种疾病的肿瘤细胞系中显示出强烈的细胞静止和细胞毒作用。
• Pyrrolopyridine potassium channel openers
  申请人：——

  公开号：US20040122218A1

  公开（公告）日：2004-06-24

  Novel pyrrolopyridine compounds of formula (I), 1 and their derivatives open potassium channels and are useful for treating a variety of diseases modulated by potassium channels.

  式(I)的新型吡咯吡啶化合物及其衍生物能够打开钾通道，对于治疗受钾通道调节的多种疾病有用。
• The discovery of a new class of large-conductance Ca2+-activated K+ channel opener targeted for overactive bladder: synthesis and structure–activity relationships of 2-amino-4-azaindoles
  作者：Sean C. Turner、William A. Carroll、Tammie K. White、Murali Gopalakrishnan、Michael J. Coghlan、Char-Chang Shieh、Xu-Feng Zhang、Ashutosh S. Parihar、Steven A. Buckner、Ivan Milicic、James P. Sullivan

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00324-x

  日期：2003.6

  2-Amino-4-azaindoles have been identified as a structurally novel class of BKCa channel openers. Their synthesis from 2-chloro-3-nitropyridine is described together with their in vitro properties assessed by Rb-86(+) efflux and whole-cell patch-clamp assays using HEK293 cells stably transfected with the BKCa alpha subunit. In vitro functional characterization of BKCa channel opening activity was also assessed by measurement of relaxation of smooth muscle tissue strips obtained from Landrace pig bladders. The preliminary SAR data indicate the importance of steric bulk around the 2-amino substituent. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• MODULATORS OF OPIOID RECEPTORS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Sunovion Pharmaceuticats Inc.

  公开号：US20140288050A1

  公开（公告）日：2014-09-25

  Provided herein are compounds and methods of synthesis thereof. The compounds provided herein are useful for the treatment, prevention, and/or management of various disorders, such as pain, neurological disorders, psychiatric disorders, and neuromuscular disorders. Compounds provided herein modulate the activity of opioid receptor (e.g., μ-opioid receptor) in the central nervous system or the periphery. Pharmaceutical formulations containing the compounds and their methods of use are also provided herein.
• US9580409B2
  申请人：——

  公开号：US9580409B2

  公开（公告）日：2017-02-28