methanesulfonic acid 6,7-dihydro-5H-[1]pyrindin-6-ylmethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: methanesulfonic acid 6,7-dihydro-5H-[1]pyrindin-6-ylmethyl ester
• 英文别名: 6,7-dihydro-5H-cyclopenta[b]pyridin-6-ylmethyl methanesulfonate
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃S
• 分子量: 227.284
• InChiKey: BENJRJGTDLKLOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methanesulfonic acid 6,7-dihydro-5H-[1]pyrindin-6-ylmethyl ester 、 7,7-dimethyl-2-(pyridin-4-yl)-6,7,8,9-tetrahydro-4H-pyrimido[1,2-a]pyrimidin-4-one 以 N-甲基乙酰胺 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 生成 (+)-(6R)-9-(6,7-Dihydro-5H-[1]pyrindin-6-ylmethyl)-7,7-dimethyl-2-(pyridin-4-yl)-6,7,8,9-tetrahydro-pyrimido[1,2-a]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Heteroaryl substituted 2-pyridinyl-6,7,8,9-tetrahydropyrimido[1,2-a]pyrimidin-4-one and 7-pyridinyl-2,3-dihydroimidazo[1,2-a]pyrimidin-5(1H)one derivatives

  摘要：

  本发明涉及一种由公式（I）表示的嘧啶酮衍生物或其盐，其中：X代表两个氢原子，一个硫原子，一个氧原子或一个C1-2烷基基团和一个氢原子；Y代表键，乙烯基团，乙炔基团或者一个可选取代的亚甲基基团；R1代表一个可选取代的2,3或4-吡啶环；R2代表一个杂环双环环，具有1-4个从氧原子、硫原子和氮原子中选取的杂原子和5-9个碳原子，其化学式为；R3代表一个氢原子，一个C1-6烷基基团，一个羟基，一个C1-4烷氧基或者一个卤素原子；R4代表一个氢原子，一个C1-6烷基基团，一个C1-4烷氧基或者一个卤素原子。本发明还涉及一种药物，其中包括所述衍生物或其盐作为活性成分，可用于预防和/或治疗由GSK3β或GSK3β和cdk5/p25的异常活性引起的神经退行性疾病，例如阿尔茨海默病。

  公开号：

  EP1340758A1
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(6R)-(6,7-Dihydro-5H-[1 ]pyrindin-6-yl)-methanol 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以1.4g (100%)的产率得到methanesulfonic acid 6,7-dihydro-5H-[1]pyrindin-6-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Heteroaryl substituted 2-pyridinyl-6,7,8,9-tetrahydropyrimido[1,2-a]pyrimidin-4-one and 7-pyridinyl-2,3-dihydroimidazo[1,2-a]pyrimidin-5(1H)one derivatives

  摘要：

  本发明涉及一种由公式（I）表示的嘧啶酮衍生物或其盐，其中：X代表两个氢原子，一个硫原子，一个氧原子或一个C1-2烷基基团和一个氢原子；Y代表键，乙烯基团，乙炔基团或者一个可选取代的亚甲基基团；R1代表一个可选取代的2,3或4-吡啶环；R2代表一个杂环双环环，具有1-4个从氧原子、硫原子和氮原子中选取的杂原子和5-9个碳原子，其化学式为；R3代表一个氢原子，一个C1-6烷基基团，一个羟基，一个C1-4烷氧基或者一个卤素原子；R4代表一个氢原子，一个C1-6烷基基团，一个C1-4烷氧基或者一个卤素原子。本发明还涉及一种药物，其中包括所述衍生物或其盐作为活性成分，可用于预防和/或治疗由GSK3β或GSK3β和cdk5/p25的异常活性引起的神经退行性疾病，例如阿尔茨海默病。

  公开号：

  EP1340758A1

文献信息

• Heteroaryl substituted 2-pyridinyl and 2-pyrimidinyl-6,7,8,9-tetrahydropyrimido[1,2-a]pyrimidin-4-one derivatives
  申请人：Lochead Alistair

  公开号：US20050222172A1

  公开（公告）日：2005-10-06

  The invention relates to a pyrimidone derivative represented by formula (I) or a salt thereof wherein: (1) X represents two hydrogen atoms, a sulphur atom, an oxygen atom or a C 1-2 alkyl group and a hydrogen atom; Y represents a bond, an ethenylene group, an ethynylene group or a methylene group optionally substituted; R1 represents a 2, 3 or 4-pyridine ring or a 2, 4 or 5-pyrimidine ring optionally substituted; R2 represents a heterocyclic bicyclic rings, having 1-4 heteroatoms selected from an oxygen atom, a sulfur atom and a nitrogen atom and having 5-9 carbon atoms, of formula (II) R3 represents a hydrogen atom, a C 1-6 alkyl group, a hydroxy group, a C 1-4 alkoxy group or a halogen atom; R4 represents a hydrogen atom, a C 1-6 alkyl group, a C 1-4 alkoxy group or a halogen atom. The invention relates also to a medicament comprising the said derivative or a salt thereof as an active ingredient which is used for preventive and/or therapeutic treatment of a neurodegenerative disease caused by abnormal activity of GSK3β or GSK3β and cdk5/p25, such as Alzheimer disease.

  本发明涉及一种由式（I）表示的嘧啶酮衍生物或其盐，其中：（1）X代表两个氢原子、一个硫原子、一个氧原子或一个C1-2烷基和一个氢原子；Y代表一种键合、一个乙烯基、一个乙炔基或一个甲基烷基，可选地取代；R1代表一个2、3或4-吡啶环或一个2、4或5-嘧啶环，可选地取代；R2代表一种杂环双环环，具有1-4个从氧原子、硫原子和氮原子中选择的杂原子，并具有5-9个碳原子，其式为（II）R3代表氢原子、C1-6烷基、羟基、C1-4烷氧基或卤素原子；R4代表氢原子、C1-6烷基、C1-4烷氧基或卤素原子。本发明还涉及一种药物，其包括所述衍生物或其盐作为活性成分，用于预防和/或治疗由GSK3β或GSK3β和cdk5/p25的异常活性引起的神经退行性疾病，例如阿尔茨海默病。
• HETEROARYL SUBSTITUTED 2-PYRIDINYL AND 2-PYRIMIDINYL -6,7,8,9-TETRAHYDROPYRIMIDO[1,2-a] PYRIMIDIN-4-ONE DERIVATIVES
  申请人：LOCHEAD Alistair

  公开号：US20070225300A1

  公开（公告）日：2007-09-27

  The invention relates to use of a pyrimidone derivative represented by formula (I) or a salt thereof wherein: X, Y, R1, R2, R3, R4, R5, m, n and p are as defined herein. In particular, the invention relates to a medicament comprising the said derivative or a salt thereof as an active ingredient which is used for preventive and/or therapeutic treatment of a neurodegenerative disease caused by abnormal activity of GSK3β or GSK3β and cdk5/p25, such as Alzheimer disease.

  本发明涉及使用由式（I）表示的嘧啶酮衍生物或其盐，其中：X，Y，R1，R2，R3，R4，R5，m，n和p如本文所定义。具体而言，本发明涉及一种药物，其包含所述衍生物或其盐作为活性成分，用于预防和/或治疗由GSK3β或GSK3β和cdk5/p25的异常活性引起的神经退行性疾病，如阿尔茨海默病。
• Heteroaryl substituted 2-pyridinyl and 2-pyrimidinyl -6,7,8,9-tetrahydropyrimido[1,2-a] pyrimidin-4-one derivatives
  申请人：Sanofi-Aventis

  公开号：US07465737B2

  公开（公告）日：2008-12-16

  The invention relates to use of a pyrimidone derivative represented by formula (I)or a salt thereof wherein: X, Y, R1, R2, R3, R4, R5, m, n and p are as defined herein. In particular, the invention relates to a medicament comprising the said derivative or a salt thereof as an active ingredient which is used for preventive and/or therapeutic treatment of a neurodegenerative disease caused by abnormal activity of GSK3β or GSK3β and cdk5/p25, such as Alzheimer disease.

  本发明涉及使用由式(I)或其盐所表示的嘧啶酮衍生物，其中：X、Y、R1、R2、R3、R4、R5、m、n和p如本文所定义。具体而言，本发明涉及一种药物，包括所述衍生物或其盐作为活性成分，用于预防和/或治疗由GSK3β或GSK3β和cdk5/p25的异常活性引起的神经退行性疾病，例如阿尔茨海默病。
• Heteroaryl substituted 2-pyrimidinyl-6,7,8,9-tetrahydropyrimido[1,2-a]pyrimidin-4-one and 7-pyrimidinyl-2,3-dihydroimidazo[1,2-a]pyrimidin-5(1H)one derivatives
  申请人：SANOFI-SYNTHELABO

  公开号：EP1348708A1

  公开（公告）日：2003-10-01

  The invention relates to a pyrimidone derivative represented by formula (I) or a salt thereof wherein: X represents two hydrogen atoms, a sulphur atom, an oxygen atom or a C1-2 alkyl group and a hydrogen atom; Y represents a bond, an ethenylene group, an ethynylene group or a methylene group optionally substituted by one or two groups chosen from a C1-6 alkyl group, a hydroxy group or a C1-4 alkoxy group; R1 represents a 2, 4 or 5-pyrimidine ring optionally; R2 represents a heterocyclic bicyclic rings, having 1-4 heteroatoms selected from an oxygen atom, a sulfur atom and a nitrogen atom and having 5-9 carbon atoms, of formula R3 represents a hydrogen atom, a C1-6 alkyl group, a hydroxy group, a C1-4 alkoxy group or a halogen atom; R4 represents a hydrogen atom, a C1-6alkyl group, a C1-4alkoxy group or a halogen atom; The invention relates also to a medicament comprising the said derivative or a salt thereof as an active ingredient which is used for preventive and/or therapeutic treatment of a neurodegenerative disease caused by abnormal activity of GSK3β or GSK3β and cdk5/p25, such as Alzheimer disease.

  本发明涉及一种由式（I）代表的嘧啶酮衍生物或其盐，其中： X 代表两个氢原子、一个硫原子、一个氧原子或一个 C1-2 烷基和一个氢原子； Y 代表一个键、一个乙烯基、一个乙炔基或一个亚甲基，可任选被一个或两个选自 C1-6 烷基、羟基或 C1-4 烷氧基的基团取代； R1 代表 2、4 或 5-嘧啶环，可选； R2 代表杂环双环，具有 1-4 个杂原子，选自氧原子、硫原子和氮原子，具有 5-9 个碳原子，其式为 R3 代表氢原子、C1-6 烷基、羟基、C1-4 烷氧基或卤素原子； R4 代表氢原子、C1-6 烷基、C1-4 烷氧基或卤原子； 本发明还涉及一种包含上述衍生物或其盐作为活性成分的药物，该药物用于预防和/或治疗由 GSK3β 或 GSK3β 和 cdk5/p25 活性异常引起的神经退行性疾病，如阿尔茨海默病。
• HETEROARYL SUBSTITUTED 2-PYRIDINYL AND 2-PYRIMIDINYL-6,7,8,9-TETRAHYDROPYDIMIDO[1,2-A]PYRIMIDIN-4-ONE DERIVATIVES
  申请人：Sanofi-Aventis

  公开号：EP1480983A1

  公开（公告）日：2004-12-01