3-hydroxy-3-(hydroxy(phenyl)methyl)-2-methylisoindolin-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-3-(hydroxy(phenyl)methyl)-2-methylisoindolin-1-one
• 英文别名: 3-Hydroxy-3-[hydroxy(phenyl)methyl]-2-methylisoindol-1-one
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃
• 分子量: 269.3
• InChiKey: BEOFGWUGINUMDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-3-(hydroxy(phenyl)methyl)-2-methylisoindolin-1-one 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (RS,SR)-3-(hydroxy-phenyl-methyl)-2-methyl-2,3-dihydroisoindol-1-one 、 rac-(R)-3-((R)-hydroxy(phenyl)methyl)-2-methylisoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  邻苯二甲酰亚胺与醛的电还原分子间偶联：在亚烷基异吲哚啉-1-酮的合成中的应用

  摘要：

  的电还原Ñ -甲基，ñ - p -anisyl，和Ñ -未被取代与醛邻苯二甲酰亚胺在三甲基氯硅烷和三乙胺存在下，得到分子间偶联产物，3-羟基-3-（1-羟烷基）异吲哚啉-1-酮。用Et 3 SiH / BF 3 ·Et 2 O将偶联产物还原为3-（1-羟烷基）异吲哚啉-1-酮，将其脱水成亚烷基异吲哚啉-1-酮。从N-未取代的邻苯二甲酰亚胺立体定向地获得亚烷基亚异吲哚啉-1-酮的Z-异构体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.07.094
• 作为产物：
  描述：

  3-cyclopentylidene-2-methylisoindolin-1-one 在 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 180.0h， 生成 3-hydroxy-3-(hydroxy(phenyl)methyl)-2-methylisoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  价钛对邻苯二甲酰亚胺与酮和醛的还原偶联：一锅合成炔叉异吲哚-1-酮

  摘要：

  Zn-TiCl 4在THF中将邻苯二甲酰亚胺与酮和醛还原偶联，可选择性地产生两电子还原产物和三电子还原产物3-羟基-3-（1-羟烷基）异吲哚啉-1-酮和亚烷基异异吲哚-1-酮。通过控制反应条件。因此，通过该反应实现了由邻苯二甲酰亚胺的一锅法合成亚烷基异吲哚啉-1-酮。尽管在大多数情况下，由邻苯二甲酰亚胺和醛制得的亚烷基异二氢吲哚-1-酮是作为几何异构体的混合物形成的，但在猫体内通过回流可以提高几何比。PPTS /甲苯。异构化后，N-甲基取代的亚烷基亚异吲哚啉-1-酮（X = Me，R 1 = R，R 2 = H）的E-异构体优先获得N-未取代的亚烷基亚异吲哚啉-1-酮（X ＝ H，R 1＝ H，R 2＝ R）的Z-异构体。

  DOI：

  10.1021/jo402125u

文献信息

• Electroreductive cross-coupling between aldehydes and ketones or imines <i>via</i> cathodically generated dianions
  作者：Lu-Jun Wang、Peng Ye、Ninghua Tan、Bo Zhang

  DOI：10.1039/d2gc03177a

  日期：——

  class of compounds. Nonetheless, the preparation of unsymmetrical 1,2-diols via the direct cross-coupling of two different carbonyl compounds under simple and mild conditions remains an elusive goal. Herein, an operationally simple electroreductive cross-coupling of two common carbonyls, aldehydes and ketones using electrons as safe reducing agents is reported. By applying this new protocol, a library

  1,2-二醇是一类重要的化合物。尽管如此，通过制备不对称的 1,2-二醇在简单和温和的条件下，两种不同的羰基化合物的直接交叉偶联仍然是一个难以实现的目标。本文报道了使用电子作为安全还原剂的两种常见羰基、醛和酮的操作简单的电还原交叉偶联。通过应用这个新协议，可以轻松访问不对称 1,2-二醇衍生物库。此外，该电化学方案还实现了醛和亚胺之间的还原偶联，从而提供了获得有价值的 β-氨基醇的有效途径。这些实际反应具有底物范围广、官能团耐受性高（超过60个实例）的特点，适用于包括天然产物和药物衍生物在内的复杂分子的大规模合成和后期功能化。通过来自酮和亚胺的电生成的二价阴离子与醛的亲核攻击。
• Griesbeck, Axel G.; Oelgemöller, Michael, Synlett, 1999, # 4, p. 492 - 494
  作者：Griesbeck, Axel G.、Oelgemöller, Michael

  DOI：——

  日期：——
• Electroreductive intermolecular coupling of phthalimides with aldehydes: application to the synthesis of alkylideneisoindolin-1-ones
  作者：Naoki Kise、Shinsaku Isemoto、Toshihiko Sakurai

  DOI：10.1016/j.tet.2012.07.094

  日期：2012.10

  and N-unsubstituted phthalimides with aldehydes in the presence of chlorotrimethylsilane and triethylamine gave intermolecularly coupled products, 3-hydroxy-3-(1-hydroxyalkyl)isoindolin-1-ones. The coupling products were reduced with Et3SiH/BF3·Et2O to 3-(1-hydroxyalkyl)isoindolin-1-ones, which were dehydrated to alkylideneisoindolin-1-ones. From N-unsubstituted phthalimides, Z-isomers of alkylideneisoindolin-1-ones

  的电还原Ñ -甲基，ñ - p -anisyl，和Ñ -未被取代与醛邻苯二甲酰亚胺在三甲基氯硅烷和三乙胺存在下，得到分子间偶联产物，3-羟基-3-（1-羟烷基）异吲哚啉-1-酮。用Et 3 SiH / BF 3 ·Et 2 O将偶联产物还原为3-（1-羟烷基）异吲哚啉-1-酮，将其脱水成亚烷基异吲哚啉-1-酮。从N-未取代的邻苯二甲酰亚胺立体定向地获得亚烷基亚异吲哚啉-1-酮的Z-异构体。
• Reductive Coupling of Phthalimides with Ketones and Aldehydes by Low-Valent Titanium: One-Pot Synthesis of Alkylideneisoindolin-1-ones
  作者：Naoki Kise、Yusuke Kawano、Toshihiko Sakurai

  DOI：10.1021/jo402125u

  日期：2013.12.20

  The reductive coupling of phthalimides with ketones and aldehydes by Zn-TiCl4 in THF gave two- and four-electron reduced products, 3-hydroxy-3-(1-hydroxyalkyl)isoindolin-1-ones and alkylideneisoindolin-1-ones, selectively by controlling the reaction conditions. Therefore, the one-pot synthesis of alkylideneisoindolin-1-ones from phthalimides was effected by this reaction. Although the alkylideneisoindolin-1-ones

  Zn-TiCl 4在THF中将邻苯二甲酰亚胺与酮和醛还原偶联，可选择性地产生两电子还原产物和三电子还原产物3-羟基-3-（1-羟烷基）异吲哚啉-1-酮和亚烷基异异吲哚-1-酮。通过控制反应条件。因此，通过该反应实现了由邻苯二甲酰亚胺的一锅法合成亚烷基异吲哚啉-1-酮。尽管在大多数情况下，由邻苯二甲酰亚胺和醛制得的亚烷基异二氢吲哚-1-酮是作为几何异构体的混合物形成的，但在猫体内通过回流可以提高几何比。PPTS /甲苯。异构化后，N-甲基取代的亚烷基亚异吲哚啉-1-酮（X = Me，R 1 = R，R 2 = H）的E-异构体优先获得N-未取代的亚烷基亚异吲哚啉-1-酮（X ＝ H，R 1＝ H，R 2＝ R）的Z-异构体。