(1S,5S,6R,7R)-1-hydroxy-7-nitro-6-phenylbicyclo[3.2.1]-octan-8-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,5S,6R,7R)-1-hydroxy-7-nitro-6-phenylbicyclo[3.2.1]-octan-8-one
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₄
• 分子量: 261.277
• InChiKey: BEPHVZCOHQEDBA-FMSGJZPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.53
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  80.44
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式硝基苯乙烯 、 1,2-环己二酮 在 N-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-N′-[(9R)-6′-甲氧基-9-金鸡宁]硫脲 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 以71%的产率得到(1S,5S,6R,7R)-1-hydroxy-7-nitro-6-phenylbicyclo[3.2.1]-octan-8-one
  参考文献：
  名称：

  使用串联迈克尔-亨利反应对双环[3.2.1]辛烷-8-酮的对映选择性合成

  摘要：

  双环[3.2.1]辛烷-8-酮是由环己烷-1,2-二酮和硝基烯烃之间的串联迈克尔-亨利反应制备的，使用奎宁衍生的硫脲作为催化剂。尽管在反应过程中产生了四个立体中心，但仅获得了两种非对映异构体，具有良好的非对映选择性和高对映选择性（92-99% ee）。当3-甲基环己烷-1,2-二酮(R 1 =Me)用作底物时，仅获得相应热力学烯醇化物的区域异构产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.04.044

文献信息

• Enantioselective synthesis of bicylco[3.2.1]octan-8-ones using a tandem Michael–Henry reaction
  作者：Derong Ding、Cong-Gui Zhao、Qunsheng Guo、Hadi Arman

  DOI：10.1016/j.tet.2010.04.044

  日期：2010.6

  have been prepared from a tandem Michael–Henry reaction between cyclohexane-1,2-diones and nitroalkenes using a quinine-derived thiourea as the catalyst. Although four stereogenic centers were created during the reaction, only two diastereomers were obtained in good diastereoselectivity and high enantioselectivity (92–99% ee). When 3-methylcyclohexane-1,2-dione (R1=Me) was used as the substrate, only

  双环[3.2.1]辛烷-8-酮是由环己烷-1,2-二酮和硝基烯烃之间的串联迈克尔-亨利反应制备的，使用奎宁衍生的硫脲作为催化剂。尽管在反应过程中产生了四个立体中心，但仅获得了两种非对映异构体，具有良好的非对映选择性和高对映选择性（92-99% ee）。当3-甲基环己烷-1,2-二酮(R 1 =Me)用作底物时，仅获得相应热力学烯醇化物的区域异构产物。