2-[2-(methylthio)phenyl]-1,4,5,6-tetrahydropyrimidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-[2-(methylthio)phenyl]-1,4,5,6-tetrahydropyrimidine
• 英文别名: 2-(2-methylsulfanyl-phenyl)-1,4,5,6-tetrahydro-pyrimidine；2-(2-Methylsulfanylphenyl)-1,4,5,6-tetrahydropyrimidine
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂S
• 分子量: 206.312
• InChiKey: BEYZIVULFQSUPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻甲硫基苯甲醛 、 1,3-丙二胺 在 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 以48%的产率得到2-[2-(methylthio)phenyl]-1,4,5,6-tetrahydropyrimidine
  参考文献：
  名称：

  研究2-（2-巯基苯基）四氢嘧啶的可能前药结构：用嘧啶基苯并噻嗪和异噻唑并嘧啶骨架从抗HIV药物还原转化†

  摘要：

  3,4-二氢-2 H，6 H-嘧啶[1,2- c ] [1,3]苯并噻嗪-6-亚胺（PD 404182）和3,4-二氢-2 H-苯并[4,5]异噻唑啉[2,3- a]嘧啶是针对人类1型免疫缺陷病毒（HIV-1）感染的杂环抗逆转录病毒药物。基于这些独特支架之间抗HIV活性对病毒感染早期阶段的相似结构-活性关系，研究了生物测定条件下的转化。异噻唑并嘧啶骨架中独特的S–N键在GSH存在下于还原条件下立即裂解，生成硫酚衍生物。观察到PD 404182相似地快速转化为相同的硫酚衍生物，这表明嘧啶并苯并噻嗪和异噻唑并嘧啶骨架可以作为常见生物活性硫酚衍生物的前药形式发挥作用。

  DOI：

  10.1039/c5ob00301f

文献信息

• Melanocortin-4 receptor binding compounds and methods of use thereof
  申请人：Vos Tricia J.

  公开号：US20080269217A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  Provided are MC4-R binding compounds of the formula XVII: wherein L 2 is a linker group, and P 1 , P 2 , P 3 , P 4 , Z 1 , Z 2 , Z 3 , Z 4 , Z 5 , t, s, and R are as described in the specification. Methods of using the compounds to treat MC4-R associated disorders, such as disorders associated with weight loss, are also provided.

  提供的是公式XVII的MC4-R结合化合物： 其中L2是连接基团，而P1，P2，P3，P4，Z1，Z2，Z3，Z4，Z5，t，s和R如规范所述。还提供了使用这些化合物治疗MC4-R相关疾病的方法，例如与体重减轻相关的疾病。
• US6699873B1
  申请人：——

  公开号：US6699873B1

  公开（公告）日：2004-03-02
• US7375125B2
  申请人：——

  公开号：US7375125B2

  公开（公告）日：2008-05-20
• Investigations of possible prodrug structures for 2-(2-mercaptophenyl)tetrahydropyrimidines: reductive conversion from anti-HIV agents with pyrimidobenzothiazine and isothiazolopyrimidine scaffolds
  作者：Shiho Okazaki、Shinya Oishi、Tsukasa Mizuhara、Kazuya Shimura、Hiroto Murayama、Hiroaki Ohno、Masao Matsuoka、Nobutaka Fujii

  DOI：10.1039/c5ob00301f

  日期：——

  3,4-Dihydro-2H,6H-pyrimido[1,2-c][1,3]benzothiazin-6-imine (PD 404182) and 3,4-dihydro-2H-benzo[4,5]isothiazolo[2,3-a]pyrimidine are the heterocyclic antiretroviral agents against human immunodeficiency virus type 1 (HIV-1) infection. On the basis of similar structure–activity relationships of anti-HIV activities toward the early-stage of viral infection between these unique scaffolds, the transformations

  3,4-二氢-2 H，6 H-嘧啶[1,2- c ] [1,3]苯并噻嗪-6-亚胺（PD 404182）和3,4-二氢-2 H-苯并[4,5]异噻唑啉[2,3- a]嘧啶是针对人类1型免疫缺陷病毒（HIV-1）感染的杂环抗逆转录病毒药物。基于这些独特支架之间抗HIV活性对病毒感染早期阶段的相似结构-活性关系，研究了生物测定条件下的转化。异噻唑并嘧啶骨架中独特的S–N键在GSH存在下于还原条件下立即裂解，生成硫酚衍生物。观察到PD 404182相似地快速转化为相同的硫酚衍生物，这表明嘧啶并苯并噻嗪和异噻唑并嘧啶骨架可以作为常见生物活性硫酚衍生物的前药形式发挥作用。