丙克拉莫 | 85966-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 丙克拉莫
• 英文名称: preclamol
• 英文别名: 3-[(3S)-1-propylpiperidin-3-yl]phenol
• CAS: 85966-89-8
• 化学式: C₁₄H₂₁NO
• 分子量: 219.327
• InChiKey: HTSNFXAICLXZMA-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.023±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  在水中的溶解度150 mg/mL，溶液应现场配制。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙克拉莫 在 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 S-(-)-3-(3-(cyanophenyl)-N-n-propyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  取代的3-苯基哌啶：新型中枢作用的多巴胺自身受体拮抗剂。

  摘要：

  合成了化合物4和5的（+）-和（-）-对映体，并在大鼠中进行了生化和行为测试，测试了其对中央多巴胺（DA）受体的刺激活性。根据现有数据，将4和5的（-）-对映异构体表征为具有口服活性的中枢作用DA自身受体拮抗剂。它们显示出与原型DA自身受体拮抗剂（+）-1和（+）-2相似的药理特性，并对D3 DA受体拮抗剂结合位点显示出一定的偏爱。

  DOI：

  10.1021/jm00073a021
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-(3-(3-methoxyphenyl)pent-4-en-1-yl)-1,3-dioxolane 在 臭氧 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.17h， 生成 丙克拉莫
  参考文献：
  名称：

  铱催化的对映选择性烯丙基烷基化与功能化的有机锌溴化物

  摘要：

  描述了用功能化烷基溴化锌试剂进行的铱催化支链外消旋碳酸酯的对映选择性烯丙基烷基化反应。通过手性Ir /（P，烯烃）络合物的实现，所描述的方法可以用具有优异的区域和对映选择性的各种伯和仲烷基亲核试剂进行烯丙基取代。简明的，不对称合成（-）preclamol展示了已开发的反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201501851

文献信息

• Internally Masked Neopentyl Sulfonyl Ester Cyclization Release Prodrugs of Acamprosate, Compositions Thereof, and Methods of Use
  申请人：Li Yunxiao

  公开号：US20090099253A1

  公开（公告）日：2009-04-16

  Internally masked neopentyl sulfonyl ester prodrugs of acamprosate, pharmaceutical compositions comprising such prodrugs, and methods of using such prodrugs and compositions thereof for treating diseases are disclosed. In particular, acamprosate prodrugs exhibiting enhanced oral bioavailability and methods of using acamprosate prodrugs to treat neurodegenerative disorders, psychotic disorders, mood disorders, anxiety disorders, somatoform disorders, movement disorders, substance abuse disorders, binge eating disorder, cortical spreading depression related disorders, tinnitus, sleeping disorders, multiple sclerosis, and pain are disclosed.

  内部掩盖的新戊基磺酰酯前药，包含这种前药的药物组合物，以及使用这种前药和组合物治疗疾病的方法被披露。具体来说，披露了展现增强口服生物利用度的阿卡姆普罗酸前药以及使用阿卡姆普罗酸前药治疗神经退行性疾病、精神障碍、情绪障碍、焦虑障碍、躯体形式障碍、运动障碍、物质滥用障碍、暴饮暴食障碍、皮层扩散性抑郁相关障碍、耳鸣、睡眠障碍、多发性硬化症和疼痛的方法。
• Stereoselective synthesis of (−)-3-PPP through palladium-catalysed unactivated C(sp3)–H arylation at the C-3 position of l-pipecolinic acid
  作者：Shi-Jin Zhang、Wen-Wu Sun、Qun-Ying Yu、Pei Cao、Xiao-Ping Dong、Bin Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.12.051

  日期：2017.2

  of l-pipecolinic acid derivative formed in the key reaction was completely induced by the adjacent stereocenter of the substrate, which was confirmed by the data of chiral HPLC analysis. Substitution effect of nitrogen on the efficiency of Pd-catalysed C(sp3)-H arylation reaction was explored with substantial experiments including the X-ray single-crystal diffraction analysis of palladium-complex-2

  描述了使用高度立体选择性的钯催化的C（sp 3）-H芳基化和自由基脱羧反应作为关键步骤制备（-）-3-PPP（preclamol）的有效途径。在关键反应中形成的1-哌啉酸衍生物的C-3位的手性中心是由底物的相邻立体中心完全诱导的，这由手性HPLC分析的数据所证实。通过大量实验，包括钯络合物2的X射线单晶衍射分析，探索了氮对Pd催化的C（sp 3）-H芳基化反应效率的取代作用。
• MASKED CARBOXYLATE NEOPENTYL SULFONYL ESTER CYCLIZATION RELEASE PRODRUGS OF ACAMPROSATE, COMPOSITIONS THEREOF, AND METHODS OF USE
  申请人：Jandeleit Bernd

  公开号：US20090069419A1

  公开（公告）日：2009-03-12

  Masked carboxylate neopentyl sulfonyl ester prodrugs of acamprosate, pharmaceutical compositions comprising such prodrugs, and methods of using such prodrugs and compositions thereof for treating diseases are disclosed. In particular, acamprosate prodrugs exhibiting enhanced oral bioavailability and methods of using acamprosate prodrugs to treat neurodegenerative disorders, psychotic disorders, mood disorders, anxiety disorders, somatoform disorders, movement disorders, substance abuse disorders, binge eating disorder, cortical spreading depression related disorders, tinnitus, sleeping disorders, multiple sclerosis, and pain are disclosed.

  掩蔽羧酸新戊磺酰酯丙戊酸酯前药，包含此类前药的药物组合物，以及使用此类前药和组合物治疗疾病的方法被披露。具体来说，披露了表现出增强口服生物利用度的丙戊酸酯前药和使用丙戊酸酯前药治疗神经退行性疾病、精神疾病、情绪障碍、焦虑障碍、躯体形式障碍、运动障碍、物质滥用障碍、暴饮暴食障碍、皮层扩散性抑郁相关障碍、耳鸣、睡眠障碍、多发性硬化症和疼痛的方法。
• EXTERNALLY MASKED NEOPENTYL SULFONYL ESTER CYCLIZATION RELEASE PRODRUGS OF ACAMPROSATE, COMPOSITIONS THEREOF, AND METHODS OF USE
  申请人：Jandeleit Bernd

  公开号：US20090082464A1

  公开（公告）日：2009-03-26

  Masked nitrogen-substituted and oxygen-substituted neopentyl sulfonyl ester prodrugs of acamprosate, pharmaceutical compositions comprising such prodrugs, and methods of using such prodrugs and compositions thereof for treating diseases are disclosed. In particular, acamprosate prodrugs exhibiting enhanced oral bioavailability and methods of using acamprosate prodrugs to treat neurodegenerative disorders, psychotic disorders, mood disorders, anxiety disorders, somatoform disorders, movement disorders, substance abuse disorders, binge eating disorder, cortical spreading depression related disorders, tinnitus, sleeping disorders, multiple sclerosis, and pain are disclosed.

  掩蔽的氮取代和氧取代的新戊烷磺酰酯丙戊酸酯前药，包含这种前药的药物组合物，以及使用这种前药和组合物治疗疾病的方法被披露。具体来说，披露了表现出增强口服生物利用度的丙戊酸酯前药和使用丙戊酸酯前药治疗神经退行性疾病、精神疾病、情绪障碍、焦虑障碍、躯体形式障碍、运动障碍、物质滥用障碍、暴饮暴食障碍、皮层扩散性抑郁相关障碍、耳鸣、睡眠障碍、多发性硬化和疼痛的方法。
• Iridium-catalyzed asymmetric hydrogenation of racemic α-substituted lactones to chiral diols
  作者：Xiao-Hui Yang、Hai-Tao Yue、Na Yu、Yi-Pan Li、Jian-Hua Xie、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1039/c6sc04609f

  日期：——

  highly efficient iridium-catalyzed asymmetric hydrogenation of racemic α-substituted lactones via dynamic kinetic resolution. Using Ir-SpiroPAP (R)-1d as a catalyst, a wide range of chiral diols were prepared in a high yield (80–95%) with a high enantioselectivity (up to 95% ee) under mild reaction conditions. This protocol was used for enantioselective syntheses of (−)-preclamol and a chiral 2,5-disubstituted

  我们报告了一种通过动态动力学拆分对外消旋 α-取代内酯进行高效铱催化不对称氢化的方案。使用 Ir-SpiroPAP ( R ) -1d作为催化剂，在温和的反应条件下以高产率 (80–95%) 和高对映选择性（高达 95% ee）制备了多种手性二醇。该方案用于 (-)-preclamol 和手性 2,5-二取代四氢吡喃的对映选择性合成。