(2SR,6RS)-2-(2-methyl-ethyl)-6-phenyl-4-oxo-tetrahydro-pyran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (2SR,6RS)-2-(2-methyl-ethyl)-6-phenyl-4-oxo-tetrahydro-pyran
• 英文别名: (2S,6R)-2-phenyl-6-propan-2-yloxan-4-one
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: BEZUIQQUAXODDO-KGLIPLIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  t-butyl 5-hydroxy-3-oxo-5-phenylpentanoate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 (2SR,6RS)-2-(2-methyl-ethyl)-6-phenyl-4-oxo-tetrahydro-pyran
  参考文献：
  名称：

  The one-pot, multi-component construction of highly substituted tetrahydropyran-4-ones using the Maitland–Japp reaction

  摘要：

  在被人们遗忘已久的 MaitlandâJapp 反应的基础上，一种用于合成高度取代的四氢吡喃-4-酮的单锅多组分反应得以实现。在路易斯酸的作用下，两种不同的醛和δ-酮的衍生物可以选择性地缩合生成四氢吡喃-4-酮，产量极高。研究发现，反应的非对映选择性取决于路易斯酸的性质和反应的温度。该方法还可用于生成对映体过量率超过 95% 的四氢吡喃-4-酮。

  DOI：

  10.1039/b508252h

文献信息

• Direct synthesis of tetrahydropyran-4-ones <i>via</i> O₃ReOH-catalyzed Prins cyclization of 3-chlorohomoallylic alcohols
  作者：Kwanruthai Tadpetch、Pongsit Vijitphan、Sasiwan Kaewsen、Aticha Thiraporn、Vatcharin Rukachaisirikul

  DOI：10.1039/d2ob01941h

  日期：——

  A new variation of Prins cyclization to directly and stereoselectively synthesize cis-2,6-disubstituted tetrahydropyran-4-ones from 3-chlorohomoallylic alcohols and aldehydes catalyzed by perrhenic acid is reported. The reaction is generally compatible with a range of aliphatic and aromatic aldehydes and 24 examples of tetrahydropyran-4-one products have been prepared in moderate to good yields. This

  报道了 Prins 环化的一种新变化，即在高铼酸催化下，从 3-氯代高烯丙醇和醛中直接立体选择性地合成顺式-2,6-二取代四氢吡喃-4-酮。该反应通常与一系列脂肪族和芳香族醛相容，并且已经以中等到良好的产率制备了 24 种四氢吡喃-4-酮产物。该方法强调使用简单的起始材料和市售的高铼酸水溶液作为 Prins 环化反应的催化剂，直接合成 2,6-二取代四氢吡喃-4-酮。
• The one-pot, multi-component construction of highly substituted tetrahydropyran-4-ones using the Maitland–Japp reaction
  作者：Paul A. Clarke、William H. C. Martin、Jason M. Hargreaves、Claire Wilson、Alexander J. Blake

  DOI：10.1039/b508252h

  日期：——

  A one-pot, multi-component reaction for the synthesis of highly substituted tetrahydropyran-4-ones, based on the long forgotten Maitland–Japp reaction has been realised. Two different aldehydes and a derivative of a β-ketoester can be condensed regioselectively in the presence of a Lewis acid to form tetrahydropyran-4-ones in excellent yields. The diastereoselectively of the reaction was found to be dependant upon the nature of the Lewis acid and the temperature at which the reaction was carried out. This procedure was also extended to the formation of tetrahydropyran-4-ones in greater than 95% enantiomeric excess.

  在被人们遗忘已久的 MaitlandâJapp 反应的基础上，一种用于合成高度取代的四氢吡喃-4-酮的单锅多组分反应得以实现。在路易斯酸的作用下，两种不同的醛和δ-酮的衍生物可以选择性地缩合生成四氢吡喃-4-酮，产量极高。研究发现，反应的非对映选择性取决于路易斯酸的性质和反应的温度。该方法还可用于生成对映体过量率超过 95% 的四氢吡喃-4-酮。