25,26,27,28-tetrahydroxy-5,11,17,23-tetrakis(1-methylpropyl)calix[4]arene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 25,26,27,28-tetrahydroxy-5,11,17,23-tetrakis(1-methylpropyl)calix[4]arene
• 英文别名: 5,11,17,23-Tetra(butan-2-yl)pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaene-25,26,27,28-tetrol
• 化学式: C₄₄H₅₆O₄
• 分子量: 648.926
• InChiKey: BFDBNDNYTOFYKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.9
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,11,17,23,29,35,41,47-Octa(butan-2-yl)nonacyclo[43.3.1.13,7.19,13.115,19.121,25.127,31.133,37.139,43]hexapentaconta-1(48),3,5,7(56),9,11,13(55),15,17,19(54),21,23,25(53),27(52),28,30,33(51),34,36,39(50),40,42,45(49),46-tetracosaene-49,50,51,52,53,54,55,56-octol 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二苯醚 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 1.0h， 以33.4%的产率得到25,26,27,28-tetrahydroxy-5,11,17,23-tetrakis(1-methylpropyl)calix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  Calix [8和4]芳烃工业化生产的途径。

  摘要：

  描述了在浓缩反应物料中生产杯[8]芳烃的高选择性和高收率的合成方法。获得的纯度> 98％，收率> 80％，可通过简单过滤进行分离。开发的方法允许随后“原位”形成杯[4]芳烃。该合成适合大规模生产。包括从杯[8]芳烃形成杯[4]芳烃期间的动力学观察。此外，描述了与“可溶性”杯[4]芳烃有关的细节。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02692

文献信息

• Synthesis of<i>p</i>-Alkylcalixarenes by Friedel-Crafts Alkylation
  作者：Yan-Song Zheng、Zhi-Tang Huang

  DOI：10.1080/00397919708003361

  日期：1997.4

  Abstract Calix[n]arenes 1 - 3 (n = 4, 6 and 8) were alkylated with alkyl chlorides in the presence of anhydrous aluminium chloride in chloroform by Friedel-Crafts reaction to give p-alkylcalix[n]arenes 5 - 7 (n = 4, 6 and 8) in good to excellent yields.

  摘要 杯[n]芳烃 1 - 3 (n = 4, 6, 8) 在氯仿中无水氯化铝存在下，通过 Friedel-Crafts 反应与烷基氯化物烷基化，得到对烷基杯[n]芳烃 5 - 7 ( n = 4、6 和 8) 良率至极好。
• Path to Industrial Production of Calix[8 and 4]arenes
  作者：Cornelius Heinz Werner Haase

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02692

  日期：2020.1.17

  the production of calix[8]arenes in concentrated reaction masses is described. Obtained purities are >98% and yields of >80%, with isolation by simple filtration. The developed approach allows for subsequent "in situ" formation of calix[4]arenes. The syntheses are amenable to large scale manufacturing. Kinetic observations during the formation of calix[4]arenes from calix[8]arenes are included. Furthermore

  描述了在浓缩反应物料中生产杯[8]芳烃的高选择性和高收率的合成方法。获得的纯度> 98％，收率> 80％，可通过简单过滤进行分离。开发的方法允许随后“原位”形成杯[4]芳烃。该合成适合大规模生产。包括从杯[8]芳烃形成杯[4]芳烃期间的动力学观察。此外，描述了与“可溶性”杯[4]芳烃有关的细节。