(4S,5S,1'S)-N-Methyl-5-(1'-methylpyropyl)-4-methoxypyrrolidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (4S,5S,1'S)-N-Methyl-5-(1'-methylpyropyl)-4-methoxypyrrolidin-2-one
• 英文别名: (4S,5S)-5-[(2S)-butan-2-yl]-4-methoxy-1-methylpyrrolidin-2-one
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₂
• 分子量: 185.266
• InChiKey: BFIVHTAILIWJKK-NRPADANISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl (43S,S,5S)-4-(N-tert-butoxycarbonyl-N-methylamino)-3-hydroxy-5-methylheptanoate 在 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 生成 (4S,5S,1'S)-N-Methyl-5-(1'-methylpyropyl)-4-methoxypyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  立体合成dolastatin 10及其同类物

  摘要：

  有效合成dolastatin 10（1），一种来自海兔Dolabella auricularia的有效抗肿瘤肽，以立体选择性方式实现。Trisnordolastatin 10（2）及其C 9-受体（3）也已合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80547-0

文献信息

• The Dolastatins. 19. Synthesis of Dolaisoleuine
  作者：George R. Pettit、Sheo Bux Singh、Jayaram K. Srirangam、Fiona Hogan-Pierson、Michael D. Williams

  DOI：10.1021/jo00086a034

  日期：1994.4

  The synthesis of dolaisoleuine as its tert-butyl ester (Dil-OBu(t)), a beta-methoxy-gamma-amino acid component of dolastatin 10, has been achieved employing as key step an aldol condensation between N-(benzyloxycarbonyl)-N-methyl-(S,S)-isoleucinal and tert-butyl acetate followed by O-methylation. The overall six-step reaction sequence to Dil proved to be convenient for routine preparation of this new amino acid and its stereochemical assignment as (3R,4S,SS)-N,O-dimethylisostatine.
• Stereoselective synthesis of dolastatin 10 and its congeners
  作者：Takayuki Shioiri、Kyoko Hayashi、Yasumasa Hamada

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80547-0

  日期：1993.2

  Efficient synthesis of dolastatin 10 (1), a potent antitumor peptide from a sea hare Dolabella auricularia, has been achieved in a stereoselective manner. Trisnordolastatin 10 (2) and its C9-epimer (3) have also been synthesized.

  有效合成dolastatin 10（1），一种来自海兔Dolabella auricularia的有效抗肿瘤肽，以立体选择性方式实现。Trisnordolastatin 10（2）及其C 9-受体（3）也已合成。