8-phenylisoquinolin-4-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-phenylisoquinolin-4-ol
• 英文别名: 8-Phenylisoquinolin-4-ol
• 化学式: C₁₅H₁₁NO
• 分子量: 221.258
• InChiKey: BFMNGOBZDJZRHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-((2-bromobenzyl)amino)acetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 四(三苯基膦)钯 、 三氯化铝 、 氯化亚砜 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 8-phenylisoquinolin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  钯催化的Suzuki交叉偶联反应合成新的8-芳基异喹啉衍生物

  摘要：

  新8-（HET）aryltetrahydroisoquinolines（10 - 14），8-aryltetrahydroisoquinolin -4-醇（15，16），和8-苯基异-4-醇（17），阿朴啡的柔性类似物，在使用钯良好的收率合成催化的8-溴四氢异喹啉-4-酮（6）作为常见中间体的铃木交叉偶联反应。我们还描述了通过一种简单有效的方法合成这种新型中间体的方法，该方法涉及分子内Friedel-Crafts环化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.06.025

文献信息

• Synthesis of new 8-arylisoquinoline derivatives by application of palladium-catalyzed Suzuki cross-coupling reactions
  作者：Inmaculada Andreu、Nuria Cabedo、Frédéric Fabis、Diego Cortes、Sylvain Rault

  DOI：10.1016/j.tet.2005.06.025

  日期：2005.8

  and 8-phenylisoquinolin-4-ol (17), flexible analogues of aporphine, were synthesized in good yields using palladium-catalyzed Suzuki cross-coupling reactions from 8-bromotetrahydroisoquinolin-4-one (6) as a common intermediate. We also describe the synthesis of this novel intermediate through an easy and efficient method, which involved intramolecular Friedel–Crafts cyclization.

  新8-（HET）aryltetrahydroisoquinolines（10 - 14），8-aryltetrahydroisoquinolin -4-醇（15，16），和8-苯基异-4-醇（17），阿朴啡的柔性类似物，在使用钯良好的收率合成催化的8-溴四氢异喹啉-4-酮（6）作为常见中间体的铃木交叉偶联反应。我们还描述了通过一种简单有效的方法合成这种新型中间体的方法，该方法涉及分子内Friedel-Crafts环化。