1-(naphthalen-2-yl)-2-nitropropan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(naphthalen-2-yl)-2-nitropropan-1-ol
• 英文别名: (1R,2S)-1-naphthalen-2-yl-2-nitropropan-1-ol
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃
• 分子量: 231.251
• InChiKey: BFVMKYQBXPESCB-ZANVPECISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硝基乙烷 、 2-萘甲醛 在 (CuOTf)*toluene 、 C₂₇H₄₈N₄O₄ 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.5h， 以94%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过手性硝基烷烃和醛催化不对称催化Henry反应Ñ，Ñ ' -氧化钛/铜（I）配合物的

  摘要：

  已开发出一种易于获得的N，N'-二氧化物/ Cu（I）络合物，用于醛与硝基乙烷的催化不对称硝基醛醇（Henry）反应。下温和的反应条件下，一系列的取代的芳族，杂芳族和α，β -不饱和醛转化为相应的抗-β-硝基醇以良好至优异的产率（高达99％）的中度至良好博士（高达1670： 1 anti / syn）和高ee值（高达97％）。除硝基乙烷外，还使用硝基甲烷和1-硝基丙烷作为亲核试剂，并获得了良好的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/jo5027832

文献信息

• d-Mannitol-derived novel chiral thioureas: Synthesis and application in asymmetric Henry reactions
  作者：Miaoxi Liu、Nan Ji、Li Wang、Peng Liu、Wei He

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.01.082

  日期：2018.3

  Five novel thioureas have been obtained through multi-step reactions from d-Mannitol as starting material and applied as catalysts in the asymmetric Henry reaction. Using catalyst 7a, (1S,2R)-2-nitro-1-phenylpropan-1-ol containing two chiral centers was obtained in high yield and with high selectivity (up to 95% yield, 87% ee, 91:9 dr). This catalyst also retained activity in the presence of water

  通过以d-甘露糖醇为原料的多步反应已获得了五种新颖的硫脲，并已将其用作不对称亨利反应的催化剂。使用催化剂7a，以高收率和高选择性获得了具有两个手性中心的（1 S，2 R）-2-硝基-1-苯基丙-1-醇（高达95％的收率，87％的ee，91：9博士）。该催化剂在水存在下也保持活性，提供高达93％的收率，88％的ee和94：6 dr。
• Synthesis of chiral salan ligands with bulky substituents and their application in Cu-catalyzed asymmetric Henry reaction
  作者：Zhou Wang、Jianghao He、Ying Mu

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2020.121546

  日期：2020.12

  Several new chiral N,N’-dimethylated salan ligands with bulky substituents were synthesized and their in-situ generated Cu(II) complexes were evaluated in the asymmetric Henry reaction. Substituents on the aryloxide moieties of these ligands were found to show remarkable effect on the enantioselectivity. Cu(II) complex generated from the ligand with 1,1-diphenylethyl groups at the ortho-position of

  合成了几个具有庞大取代基的手性N，N'-二甲基化Salan配体，并在不对称Henry反应中评估了它们的原位生成的Cu（II）配合物。发现这些配体的芳氧基部分上的取代基显示出对映选择性的显着影响。由在芳氧基部分和Cu（OAc）2 ·H 2的邻位具有1,1-二苯乙基的配体生成的Cu（II）络合物发现O显示出良好的催化性能，在-20℃下在THF中在TEA存在下以85％的收率得到94-ee的2-硝基-1-苯基乙醇产物。在存在或不存在TEA的情况下，用不同的醛检查催化剂体系，并以85％至95％ee的高收率（最高94％）获得相应的产物。使用硝基乙烷作为亲核试剂得起非对映选择性反应的顺式- β以良好的收率-nitrOAlcohols（48％-66％）以良好的博士（高达11.5：1顺式/反）和高EE的值（92％-96％）。
• Catalytic anti-selective asymmetric Henry (nitroaldol) reaction catalyzed by Cu(I)–amine–imine complexes
  作者：Yao Qiong Ji、Gao Qi、Zaher M.A. Judeh

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.12.010

  日期：2011.12

  derived from N-methyl-C1-tetrahydro-1,1′-bisisoquinolines (R)-1b and Cu(I)Cl promoted the diastereoselective Henry reaction of nitroethane with a series of aromatic and aliphatic aldehydes. The nitroalcohol adducts were obtained in excellent yields (up to 95%), moderate anti-selectivity (up to 2.6:1), and good enantioselectivity (up to 92% ee) without any special precautions to exclude moisture or air

  衍生自N-甲基-C 1-四氢-1,1'-双异喹啉（R）-1b和Cu（I）Cl的手性配合物促进了硝基乙烷与一系列芳香族和脂肪族醛的非对映选择性亨利反应。硝基醇加合物的收率高（高达95％），适度的抗选择性（高达2.6：1）和良好的对映选择性（高达92％ee），并且没有任何特殊的预防措施来排除水分或空气。
• Design of a Chiral Secondary Amine Ligand for Copper-Catalyzed anti-Selective Henry Reaction
  作者：Takayoshi Arai、Akinori Joko、Katsuya Sato

  DOI：10.1055/s-0034-1379607

  日期：——

  A series of chiral binaphthyl-containing diphenylethylene­diamine (binaph-dpen) ligands was designed and synthesized for the copper-catalyzed asymmetric Henry reaction. The N-monobenzyl (S)-binaph-(R,R)-dpen ligand, with a secondary amine portion, promoted the Cu(OAc)2-catalyzed Henry reaction with excellent enantioselectivity in an anti-selective manner.

  为铜催化的不对称亨利反应设计并合成了一系列含手性联萘的二苯基乙二胺 (binaph-dpen) 配体。N-单苄基 (S)-binaph-(R,R)-dpen 配体具有仲胺部分，以抗选择性方式以优异的对映选择性促进 Cu(OAc)2 催化的亨利反应。
• Designer Chiral Quaternary Ammonium Bifluorides as an Efficient Catalyst for Asymmetric Nitroaldol Reaction of Silyl Nitronates with Aromatic Aldehydes
  作者：Takashi Ooi、Kanae Doda、Keiji Maruoka

  DOI：10.1021/ja029660p

  日期：2003.2.1

  Designer chiral quaternary ammonium bifluoride 1 has been prepared, and both its catalytic and its chiral efficiency have been clearly demonstrated by achieving the first catalytic asymmetric nitroaldol reaction of silyl nitronate with aldehydes. For instance, the reaction of trimethylsilyl nitronate 2 (R(1) = Me) with benzaldehyde (R(2) = Ph) in THF in the presence of (S,S)-1 (2 mol %) proceeded smoothly

  设计的手性季铵二氟化物 1 已被制备，其催化效率和手性效率均已通过实现硝基甲硅烷基与醛的首次催化不对称硝基醛醇反应得到明确证明。例如，硝基三甲基甲硅烷基酯 2 (R(1) = Me) 与苯甲醛 (R(2) = Ph) 在 (S,S)-1 (2 mol %) 存在下在 THF 中的反应在 -78 下顺利进行摄氏度，得到相应的硝基醛醇加合物 3（R(1) = Me，R(2) = Ph），分离产率为 92%（反/syn = 92:8），ee（反异构体）为 95%。发现该方法成功地适用于其他芳香醛和甲硅烷基硝基酸酯，并且不断观察到高水平的抗选择性和对映体过量。