5-(trifluoromethyl)isoquinoline | 120568-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-(trifluoromethyl)isoquinoline
• CAS: 120568-09-4
• 化学式: C₁₀H₆F₃N
• mdl: MFCD11100536
• 分子量: 197.16
• InChiKey: BFXXUPORXKYIBL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  258.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.311±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(trifluoromethyl)isoquinoline 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、15.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以66%的产率得到5-(trifluoromethyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  （杂）芳族酸的脱氧氟化。

  摘要：

  通过用四氟化硫对肉桂酸和（杂）芳族羧酸进行脱氧氟化反应，合成了不同的三氟甲基取代的化合物。所得产物用作制备新型氟化氨基酸，苯胺和脂肪胺的原料，这些氟化物是药物化学和农业化学的重要组成部分。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03011
• 作为产物：
  描述：

  异喹啉-5-甲酸 在 sulfur tetrafluoride 、 氢氟酸 作用下， 反应 24.0h， 以81%的产率得到5-(trifluoromethyl)isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  （杂）芳族酸的脱氧氟化。

  摘要：

  通过用四氟化硫对肉桂酸和（杂）芳族羧酸进行脱氧氟化反应，合成了不同的三氟甲基取代的化合物。所得产物用作制备新型氟化氨基酸，苯胺和脂肪胺的原料，这些氟化物是药物化学和农业化学的重要组成部分。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03011

文献信息

• Trifluoromethylation of arenediazonium salts with fluoroform-derived CuCF₃in aqueous media
  作者：Anton Lishchynskyi、Guillaume Berthon、Vladimir V. Grushin

  DOI：10.1039/c4cc04930f

  日期：——

  A new protocol has been developed for trifluoromethylation of arenediazonium salts with moisture-sensitive CuCF3 (from fluoroform) in aqueous media. The reaction is governed by a radical mechanism, tolerates a broad variety of functional groups, and is applicable to the synthesis of complex, polyfunctionalized molecules.

  开发了一种新的协议，用于在水性介质中通过对湿度敏感的CuCF3（来自氟仿）对芳香重氮盐进行三氟甲基化反应。该反应受自由基机制调控，能容忍广泛的官能团，并可应用于复杂、多官能化分子的合成。
• Decarboxylative Trifluoromethylating Reagent [Cu(O₂ CCF₃ )(phen)] and Difluorocarbene Precursor [Cu(phen)₂ ][O₂ CCF₂ Cl]
  作者：Xiaoxi Lin、Chuanqi Hou、Haohong Li、Zhiqiang Weng

  DOI：10.1002/chem.201504306

  日期：2016.2.5

  exhibited a linear relationship and a reaction parameter (ρ)=+0.56±0.02, which indicated that the trifluoromethylation reaction proceeded via a nucleophilic reactive species. Complex 2 reacts with phenols to produce aryl difluoromethyl ethers in modest‐to‐excellent yields. Mechanistic investigations revealed that the difluoromethylation reaction proceeds by initial copper‐mediated formation of difluorocarbene

  本文介绍了一种新型的经济型脱羧三氟甲基化试剂[Cu（phen）（O 2 CCF 3）]（1 ; phen = 1,10-菲咯啉）和有效的二氟卡宾前体[Cu（phen）2 ] [O 2 CCF 2 Cl ]（2）。用苯酚处理叔丁醇铜，然后加入三氟乙酸或氯二氟乙酸，分别提供了空气稳定的络合物1和2，其特征在于X射线晶体学分析。在铜（I）离子1由二齿配位体啉，单齿三氟乙基，和CH的分子配位扭曲的四面体配位几何形状的3 CN。的分子结构2采用的是由一个的离子形式[铜（phen）的2 ] +阳离子和氯二氟乙一个阴离子。配合物1与各种芳基和杂芳基卤化物反应以高收率形成三氟甲基（杂）芳烃。相应的哈米特图显示出线性关系和反应参数（ρ）＝ + 0.56±0.02，这表明三氟甲基化反应是通过亲核反应性物质进行的。复杂2与酚反应生成芳基二氟甲基醚，产率中等至优异。机理研究表明，二氟甲基化反应是通过最初的铜介导的
• 6-（三氟甲基）异喹啉-5-醇的合成方法
  申请人：苏州康润医药有限公司

  公开号：CN112094229B

  公开（公告）日：2022-11-22

  本发明公开了一种6‑（三氟甲基）异喹啉‑5‑醇的合成方法，其以对三氟甲基苯乙胺为原料，与TFAA经过氨基保护、关环、水解、溴代、脱溴插烯和脱氢芳构化得到7‑三氟甲基异喹啉，和NBS进行5位溴代生成5‑溴‑7‑三氟甲基异喹啉，与甲醇钠进行甲氧基化和脱甲基得到6‑（三氟甲基）异喹啉‑5‑醇。本发明合成路线简洁，工艺选择合理，原料成本低，原料简单易得，操作和后处理方便，总收率高，不使用剧毒试剂，易于放大，可进行大规模生产。
• 5-三氟甲基异喹啉-8-甲酸的合成方法
  申请人：苏州康润医药有限公司

  公开号：CN112079775B

  公开（公告）日：2022-11-22

  本发明公开了一种5‑三氟甲基异喹啉‑8‑甲酸的合成方法，该方法以4‑三氟甲基苯乙胺为原料与TFAA经过氨基保护、关环、水解、溴代、脱溴插烯、脱氢芳构化得到5‑三氟甲基异喹啉，和NBS进行8位溴代制得8‑溴‑5‑三氟甲基异喹啉，通过插羰与水解得到5‑三氟甲基异喹啉‑8‑甲酸。本发明所述合成路线简单，工艺选择合理，原料成本低，原料简单易得，操作和后处理方便，总收率高，不使用剧毒试剂，易于放大，可进行大规模生产。
• Photochemical Trifluoromethylation of Some Aromatic and Heteroaromatic Compounds with Trifluoromethyl Bromide
  作者：Takeo Akiyama、Kohji Kato、Masatsugu Kajitani、Yoshio Sakaguchi、Junko Nakamura、Hisaharu Hayashi、Akira Sugimori

  DOI：10.1246/bcsj.61.3531

  日期：1988.10

  The photochemical introduction of trifluoromethyl group with CF3Br in aromatic and heteroaromatic rings was investigated for 9 compounds. Naphthalene, anthracene, anisole, N,N-dimethylaniline, ferrocene, benzo[b]thiophene, isoquinoline, and N-methylpyrrole gave trifluoromethylated products in 6.5–100% yields. In one step from uracil, a pharmacologically important 5-trifluoromethyluracil can be synthesized

  研究了 9 种化合物在芳环和杂芳环中三氟甲基与 CF3Br 的光化学引入。萘、蒽、苯甲醚、N,N-二甲基苯胺、二茂铁、苯并[b]噻吩、异喹啉和 N-甲基吡咯以 6.5-100% 的产率得到三氟甲基化产物。在尿嘧啶的一个步骤中，一种药理学上重要的 5-三氟甲基尿嘧啶可以通过这种方法以 11% 的产率合成。根据对萘-CF3Br-CH3CN 系统进行的机理研究，发现反应是通过电子从萘的激发单线态转移到 CF3Br 进行的。