N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-1-naphthamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-1-naphthamide
• 英文别名: N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]naphthalene-1-carboxamide
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂O
• 分子量: 314.387
• InChiKey: BGEFFWWSIQPDBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  44.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-1-naphthamide 在 1-丙基磷酸酐 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-(2-naphthalen-1-yl-1,3-oxazol-5-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  首先报道丙基磷酸酐（T3P ®）介导的罗宾逊-加布里埃尔环。天然和非天然的5-（3-吲哚基）恶唑的合成

  摘要：

  在目前的工作中，丙基膦酸酐（T3P ®）辅助的罗宾逊-加布里埃尔环化Ñ酰基-β-oxotryptamines为2-取代-5-（3-吲哚基）恶唑已经开发的合成。在微波辐射下，反应在乙腈中顺利进行，产物的分离仅需萃取并随后结晶。无需层析。以良好至优异的产率获得了所需的产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.04.024
• 作为产物：
  描述：

  色胺 、 1-萘甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-1-naphthamide
  参考文献：
  名称：

  通过基于结构和配体的虚拟佐剂发现疫苗佐剂，合理设计了新型的类收费受体4（TLR4）色胺相关激动剂。

  摘要：

  为了识别人类通行费样受体4（hTLR4）调制的新颖的铅结构，已经进行了由千万亿次规模的超级计算机进行的虚拟高通量筛选。根据计算机研究，合理设计了一系列与色胺有关的12种化合物，以保留合适的分子几何结构以与hTLR4结合位点相互作用，并满足药物相似性的一般原则。合成了拟议的化合物，并通过体外和离体实验进行了测试，结果表明它们中的几种能够在体外刺激hTLR4，其单磷酰脂质A的活性最高可达25％。体外最有效的物质的特异性亲和力为经表面等离振子共振直接结合实验证实。而且，

  DOI：

  10.3390/molecules23010102