N'-(4-bromophenyl)-N-hydroxybenzenecarboximidamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N'-(4-bromophenyl)-N-hydroxybenzenecarboximidamide
• 化学式: C₁₃H₁₁BrN₂O
• 分子量: 291.147
• InChiKey: BGEYGGVWSMGNDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44.62
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-(4-bromophenyl)-N-hydroxybenzenecarboximidamide 生成 6-bromo-2-phenylbenzo[d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲腈 N-氧化物 生成 N'-(4-bromophenyl)-N-hydroxybenzenecarboximidamide
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 13C NMR substituent-induced chemical shifts in 4-(substituted phenyl)-3-phenyl-1,2,4-oxadiazol-5(4H)-ones (thiones)
  作者：Yesim Saniye Kara

  DOI：10.1016/j.saa.2015.04.081

  日期：2015.10

  4-(substituted phenyl)-3-phenyl-1,2,4-oxadiazol-5(4H)-ones and ten 4-(substituted phenyl)-3-phenyl-1,2,4-oxadiazol-5(4H)-thiones were synthesized. These oxadiazole derivatives were characterized by IR, (1)H NMR, (13)C NMR and elemental analyses. Their (13)C NMR spectra were measured in Deuterochloroform (CDCl3). The correlation analysis for the substituent-induced chemical shift (SCS) with Hammett substituent

  目前，主要研究新颖的十个4-（取代的苯基）-3-苯基-1,2,4-恶二唑-5（4H）-和十个4-（取代的苯基）-3-苯基-1,2，合成了4-恶二唑-5（4H）-硫酮。这些恶二唑衍生物通过IR，（1）H NMR，（13）C NMR和元素分析来表征。在氘代氯仿（CDCl3）中测量了它们的（13）C NMR光谱。取代基引起的化学位移（SCS）与哈米特取代基常数（σ），冈本布朗取代基常数（σ（+），σ（-）），感应取代基常数（σI）和不同的共振取代基常数之间的相关性分析（使用SSP（单取代基参数），DSP（双取代基参数）和DSP-NLR（双取代基参数-非线性共振）方法以及单次和多次回归分析执行σR，σR（o）。发现所有相关性均为负ρ值（反向取代基效应）。所有统计分析的结果，恶二唑环的CN，CO和CS碳的（13）C NMR化学位移均显示出令人满意的相关性。
• 1,3-Dipolar Cycloaddition Reactions of 2,4,6-Cycloheptatrien-1-imines with Benzonitrile Oxides Leading to 1,2,4-Oxadiazaspiro[4.6]undeca-2,6,8,10-tetraenes
  作者：Kazuaki Ito、Katsuhiro Saito

  DOI：10.1246/bcsj.68.3539

  日期：1995.12

  1,3-Dipolar cycloaddition reactions of N-aryl-2,4,6-cycloheptatrien-1-imines with p-substituted benzonitrile oxides afforded [2+3]-type cycloadducts in considerable yields. A study of the substituent effect on the reaction rate revealed that the reactions proceeded through nucleophilic reactions of imines to nitrile oxides. Thermal isomerizations and addition reactions of the adducts showed that the

  N-芳基-2,4,6-环庚三烯-1-亚胺与对位取代的苄腈氧化物的1,3-偶极环加成反应以可观的产率提供[2+3]-型环加合物。取代基对反应速率影响的研究表明，反应是通过亚胺到腈氧化物的亲核反应进行的。加合物的热异构化和加成反应表明环庚三烯和降卡二烯之间的价异构化的贡献在于环庚三烯形式的一侧。通过催化氢化还原加合物及其衍生物之间的紫外光谱的比较表明，环庚三烯和五元杂环部分之间的螺共轭导致了平衡的移动。
• Iodine Promoted One-Pot Synthesis of 2-Aryl Benzoxazoles from Amidoximes via Oxidative Cyclization and Ring Contraction
  作者：Yong Zhang、Min Ji

  DOI：10.1002/ejoc.201901468

  日期：2019.12.8

  An I2‐promoted sequential oxidative cyclization and ring contraction reaction is developed for the synthesis of 2‐aryl benzoxazoles by using amidoximes rather than the limited 2‐aminophenols or 2‐haloamides as substrates. This method provides a potential route for introducing certain groups at any site of the 2‐aryl benzoxazole scaffold.

  通过使用mid胺肟而不是有限的2-氨基苯酚或2-卤代酰胺作为底物，开发了I 2促进的顺序氧化环化和环收缩反应来合成2-芳基苯并恶唑。该方法提供了在2-芳基苯并恶唑支架的任何位置引入某些基团的潜在途径。
• Synthesis and substituent effect study on 13C NMR chemical shifts of 4-(substitue-phenyl)-6-methyl-3-phenyl-4H-1,2,4-oxadiazin-5(6H)-one
  作者：Yesim S. Kara、Berna Yıldız

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131787

  日期：2022.2

  carbons (reverse substituent effect). For the other carbon (CH), positive ρI (normal substitution effect) and negative ρR (reverse substitution effect) values were calculated by DSP regression analysis. As a result of DSP regression analysis, the 13C NMR chemical shift of the C=O, C=N and CH carbons of the oxadiazine ring showed a satisfactory correlation (r > 0.90), while excellent correlation was observed

  通过N-取代-苯基-苯甲酰胺肟的反应合成了12种新型4-(取代-苯基)-6-甲基-3-苯基-4H-1,2,4-oxadiazin-5(6H)-one衍生物与 2-溴丙酰氯。合成的 1,2,4-oxadiazin-5-one 衍生物的特征在于它们的物理常数和 IR、1 H NMR、13 C NMR 和 LC/TOF-MS 分析数据。这些 1,2,4-oxadiazin-5-one 衍生物的 C=O、C=N、CH 和 CH 3碳的实验13 C NMR 化学位移 (ppm) (SSC)与各种哈米特取代常数相关和 Swain-Lupton 参数，使用单 (SSP) 和多线性 (DSP) 回归分析。负 ρ I和 ρ R发现了 C=O、C=N 和 CH 3碳的相关性值（反向取代效应）。对于其他碳 (CH)，通过 DSP 回归分析计算正 ρ I (正常替代效应) 和负 ρ R (反向替代效应) 值。作为
• A convenient one-pot synthesis of <i>N</i>-substituted amidoximes and their application toward 1,2,4-oxadiazol-5-ones
  作者：Wong Phakhodee、Chuthamat Duangkamol、Nitaya Wiriya、Mookda Pattarawarapan

  DOI：10.1039/c8ra08207c

  日期：——

  The first direct one-pot approach for the synthesis of N-substituted amidoximes from secondary amides or the intermediate amides has been developed. Through the Ph3P–I2-mediated dehydrative condensation, a variety of N-aryl and N-alkyl amidoximes (R1(CNOH)NHR2, where R1 or R2 = aryl, alkyl, or benzyl) were readily afforded under mild conditions and short reaction times. The synthetic application of

  已经开发出第一个直接的一锅法，用于从仲酰胺或中间酰胺合成N-取代的偕胺肟。通过Ph 3 P-I 2介导的脱水缩合，很容易生成多种N-芳基和N-烷基偕胺肟（R 1 (C NOH)NHR 2，其中R 1或R 2 = 芳基、烷基或苄基）条件温和，反应时间短。获得的偕胺肟的合成应用也通过碱介导的羰基环化与 1,1'-羰基二咪唑形成 1,2,4-恶二唑酮得到证实。