3-(5-cyclopropyl-1,2,3-oxadiazol-3-yl)-4,5-dihydro-4,4-dimethyl-5-(isopropoxycarbonyl)imidazo<1,5-a>quinoxaline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(5-cyclopropyl-1,2,3-oxadiazol-3-yl)-4,5-dihydro-4,4-dimethyl-5-(isopropoxycarbonyl)imidazo<1,5-a>quinoxaline
• 英文别名: 3-(5-cyclopropyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-4,5-dihydro-5-[(isopropyloxy)carbonyl]-4,4-dimethylimidazo[1,5-a]quinoxaline；Propan-2-yl 3-(5-cyclopropyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-4,4-dimethylimidazo[1,5-a]quinoxaline-5-carboxylate
• 化学式: C₂₁H₂₃N₅O₃
• 分子量: 393.445
• InChiKey: BGWIQYOEJFPAPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  86.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(5-cyclopropyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-4,4-dimethyl-4,5-dihydroimidazo<1,5-a>quinoxaline 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3-(5-cyclopropyl-1,2,3-oxadiazol-3-yl)-4,5-dihydro-4,4-dimethyl-5-(isopropoxycarbonyl)imidazo<1,5-a>quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  通过GABAA /苯并二氮杂receptor受体起作用的咪唑并[1,5-a]喹喔啉酰胺和氨基甲酸酯的拮抗剂，部分激动剂和完全激动剂。

  摘要：

  （4RS）-1-（5-环丙基-1,2-，4-恶二唑-3-基）-12,12a-二羟基咪唑并[1,5-a]吡咯并[2,1-c]喹喔啉-10（11H） ）-一（1a），5-苯甲酰基-3-（5-环丙基-1,2,4-恶二唑-3-基）-4,5-二氢咪唑并[1,5-a]喹喔啉（13b）和叔叔（4S）-12,12a-二氢咪唑并[1,5-a]吡咯并[2,1-c]喹喔啉-1-羧酸（1e）以及其他咪唑并[1,5-a]喹喔啉酰胺和氨基甲酸酯代表了一系列与GABAA /苯并二氮杂receptor受体具有高亲和力的化合物。通过[35S] TBPS结合比测量，这些化合物具有广泛的内在功效。1a的合成开始于将DL-谷氨酸添加到1-氟-2-硝基苯中，然后还原硝基并随后闭环形成3-（羧乙氧基甲基）-1,2,3,4-四氢喹喔啉-2-one，然后进行第二个环闭合，得到（4RS）-1，以5-二氧-1,2,3,4,5,6-六氢吡咯并[1

  DOI：

  10.1021/jm00032a008

文献信息

• IMIDAZO 1,5-a]QUINOXALINES
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0590022A1

  公开（公告）日：1994-04-06
• US5541324A
  申请人：——

  公开号：US5541324A

  公开（公告）日：1996-07-30
• [EN] IMIDAZO[1,5-a]QUINOXALINES
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：WO1992022552A1

  公开（公告）日：1992-12-23

  (EN) Imidazo[1,5-a]quinoxalines (I) which do not contain an endocyclic carbonyl group are useful as anxiolytic and sedative/hypnotic agents.(FR) Des imidazo[1,5-a]quinoxalines de formule (I) qui ne contiennent pas un groupe carbonyle endocyclique sont utilisées comme agents anxyolytiques et sédatifs/hypnotiques.
• Antagonist, Partial Agonist, and Full Agonist Imidazo[1,5-a]quinoxaline Amides and Carbamates Acting through the GABAA/Benzodiazepine Receptor
  作者：Ruth E. TenBrink、Wha B. Im、Vimala H. Sethy、Andrew H. Tang、Don B. Carter

  DOI：10.1021/jm00032a008

  日期：1994.3

  carbamates, represent a new series of compounds which bind with high affinity to the GABAA/benzodiazepine receptor. These compounds exhibit a wide range of intrinsic efficacies as measured by [35S]TBPS binding ratios. The synthesis of 1a begins with the addition of DL-glutamic acid to 1-fluoro-2-nitrobenzene, followed by reduction of the nitro group and subsequent ring closure to form 3-(carbethoxymethyl)-1

  （4RS）-1-（5-环丙基-1,2-，4-恶二唑-3-基）-12,12a-二羟基咪唑并[1,5-a]吡咯并[2,1-c]喹喔啉-10（11H） ）-一（1a），5-苯甲酰基-3-（5-环丙基-1,2,4-恶二唑-3-基）-4,5-二氢咪唑并[1,5-a]喹喔啉（13b）和叔叔（4S）-12,12a-二氢咪唑并[1,5-a]吡咯并[2,1-c]喹喔啉-1-羧酸（1e）以及其他咪唑并[1,5-a]喹喔啉酰胺和氨基甲酸酯代表了一系列与GABAA /苯并二氮杂receptor受体具有高亲和力的化合物。通过[35S] TBPS结合比测量，这些化合物具有广泛的内在功效。1a的合成开始于将DL-谷氨酸添加到1-氟-2-硝基苯中，然后还原硝基并随后闭环形成3-（羧乙氧基甲基）-1,2,3,4-四氢喹喔啉-2-one，然后进行第二个环闭合，得到（4RS）-1，以5-二氧-1,2,3,4,5,6-六氢吡咯并[1