丙炔 | 74-99-7

• 物质功能分类: 生物 - 细胞培养 - 添加剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 乙炔化物
• 中文名称: 丙炔
• 中文别名: 甲基乙炔
• 英文名称: prop-1-yne
• 英文别名: propyne；1-propyne；methylacetylene
• CAS: 74-99-7
• 化学式: C₃H₄
• mdl: MFCD00036235
• 分子量: 40.0648
• InChiKey: MWWATHDPGQKSAR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -102.7 °C (lit.)
• 沸点：
  -23.2 °C (lit.)
• 密度：
  0.6070
• 闪点：
  -51 °C
• 溶解度：
  溶于酒精、苯和氯仿(Weast,1986)
• 暴露限值：
  NIOSH REL: TWA 1,000 ppm (1,650 mg/m3), IDLH 1,700 ppm; OSHA PEL: TWA 1,000 ppm; ACGIH TLV: TWA 1,000 ppm (adopted).
• 物理描述：
  1-propyne appears as a colorless liquefied gas with a sweet odor. mp: -104°C, bp: -23.1°C. Insoluble in water, soluble in ethanol, chloroform and benzene. Moderately toxic by inhalation. Used as a specialty fuel. Denser than air. Vapors may ignite at distant sources of ignition and flash back.
• 颜色/状态：
  Colorless gas [Note: Shipped as a liquefied compressed gas].
• 气味：
  Sweet odor
• 蒸汽密度：
  1.4 (AIR= 1)
• 蒸汽压力：
  Vapor pressure, kPa at 20 °C: 521
• 大气OH速率常数：
  5.90e-12 cm3/molecule*sec
• 分解：
  When heated to decomposition it emits acrid smoke and irritating fumes.
• 粘度：
  gas at 298 deg K: 8.4X10-3 mPa-s; liquid at 233 deg K: 0.26 mPa-s
• 燃烧热：
  -1.8496X10+9 J/kmol
• 电离电位：
  10.36 eV
• 折光率：
  Index of refraction = 1.3863 at -40 °C/D
• 保留指数：
  328;323.6;334;339;299;330
• 稳定性/保质期：
  1. **稳定性**：稳定。 2. **禁配物**：强氧化剂、碱金属、碱土金属、重金属尤其是铜、重金属盐、卤素。 3. **避免接触的条件**：受热。 4. **聚合危害**：可能发生聚合。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  3
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

毒理性

• 暴露途径

该物质可以通过吸入被身体吸收。

The substance can be absorbed into the body by inhalation.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 暴露途径

吸入，皮肤和/或眼睛接触（液体）

inhalation, skin and/or eye contact (liquid)

来源:The National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)

毒理性

• 症状

刺激呼吸系统；震颤，过度兴奋性，麻醉；液体：冻伤

irritation respiratory system; tremor, hyperexcitability, anesthesia; liquid: frostbite

来源:The National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)

毒理性

• 吸入症状

晕眩。头痛。恶心。昏迷。

Dizziness. Headache. Nausea. Unconsciousness.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 皮肤症状

接触液体时：冻伤。

ON CONTACT WITH LIQUID: FROSTBITE.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

吸收、分配和排泄

丙炔已经在非吸烟者的呼出气体中被检测到，浓度为0.81毫克/小时，在吸烟者中的浓度为1.1和2.3毫克/小时。

Propyne has been detected in exhaled air at 0.81 mg/hr in nonsmokers, and at 1.1 and 2.3 mg/hr in smokers.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

丙炔可以通过吸入进入人体。

... /Propyne/ can be absorbed into the body by inhalation.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 职业暴露等级：
  A
• 职业暴露限值：
  TWA: 1000 ppm (1650 mg/m3)
• 危险等级：
  2.1
• 立即威胁生命和健康浓度：
  1,700 ppm [10% LEL]
• 安全说明：
  S16,S36,S38
• 危险品运输编号：
  UN 1954 2.1
• WGK Germany：
  -
• 海关编码：
  2901299090
• 危险类别：
  2.1
• 危险品标志：
  F,Xi
• 危险类别码：
  R11,R37
• RTECS号：
  UK4250000
• 包装等级：
  Z01
• 储存条件：
  储存注意事项： - 储存在阴凉、通风的专用库房中。 - 远离火源和热源，库温不宜超过30℃。 - 应与氧化剂和卤素分开存放，切忌混储。 - 使用防爆型照明和通风设施。 - 禁止使用易产生火花的机械设备和工具。 - 储存区应配备泄漏应急处理设备。

SDS

国标编号:	21055
ＣＡＳ:	74-99-7
中文名称:	丙炔
英文名称:	Propyne；Methyl acetylene
别 名:	甲基乙炔
分子式:	C 3 H 4 ；CH 3 CCH
分子量:	40.06
熔 点:	-102.6℃ 沸点：-23.3
密 度:	相对密度(水=1)0.71/-
蒸汽压:	-151℃
溶解性:	微溶于水，溶于乙醇、乙醚等多数有机溶剂
稳定性:	稳定
外观与性状:	无色气体
危险标记:	4(易燃气体)
用 途:	用于制造丙酮等

2.对环境的影响:
一、健康危害

侵入途径：吸入。
健康危害：有刺激性及中枢神经系统的抑制作用。急性吸入可刺激呼吸道，引起支气管炎及肺炎；并有麻醉作用。

二、毒理学资料及环境行为

毒性：属微毒类。
急性毒性：LC82g/m3×2小时(小鼠吸入)；大鼠吸入82mg/m3×2小时，呼吸停止
危险特性：与空气混合能形成爆炸性混合物，遇明火、高热能引起燃烧爆炸。其蒸气比空气重，能在较低处扩散到相当远的地方，遇火源引着回燃。若遇高热，容器内压增大，有开裂和爆炸的危险。
燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳。

---

3.现场应急监测方法:

---

4.实验室监测方法:
气相色谱法，参照《分析化学手册》(第四分册，色谱分析)，化学工业出版社

---

5.环境标准:
美国 车间空气中有害物质的最高容许浓度 1600mg/m3

---

6.应急处理处置方法:
一、泄漏应急处理

迅速撤离泄漏污染区人员至上风处，并隔离直至气体散尽，切断火源。建议应急处理人员戴自给式呼吸器，穿一般消防防护服。切断气源，喷雾状水稀释、溶解，抽排(室内)或强力通风(室外)。如有可能，将漏出气用排风机送至空旷地方或装设适当喷头烧掉。漏气容器不能再用，且要经过技术处理以清除可能剩下的气体。

二、防护措施

呼吸系统防护：高浓度环境中，佩带供气式呼吸器。
眼睛防护：一般不需特殊防护，高浓度接触时可戴化学安全防护眼镜。
防护服：穿工作服。
手防护：一般不需特殊防护，高浓度接触时可戴防护手套。
其它：工作现场严禁吸烟。避免长期反复接触。进入罐或其它高浓度区作业，须有人监护。

三、急救措施

吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。注意保暖，呼吸困难时给输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。

灭火方法：切断气源。若不能立即切断气源，则不允许熄灭正在燃烧的气休。喷水冷却容器，可能的话将容器从火场移至空旷处。灭火剂：雾状水、泡沫、二氧化碳。

制备方法与用途

类别：有害气体

• 毒性分级：低毒
• 急性毒性：吸入 - 大鼠 LC₅₀ >42,000 ppm/6小时
• 爆炸物危险特性：与空气混合遇明火或受热可引发爆炸
• 可燃性危险特性：遇明火或受热可燃，燃烧时产生刺激性烟雾
• 储运特性：存放于库房内保持通风、低温和干燥环境；轻装轻卸；避免与氧气、空气等助燃气体钢瓶混存
• 灭火剂：使用雾状水或二氧化碳进行灭火
• 职业卫生标准：时间加权平均容许浓度（TWA）1650毫克/立方米；短时间接触容许浓度（STEL）2050毫克/立方米

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙炔 在 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 乙酸-D1 、 1-萘甲醛 作用下， 生成 trans-[1-(2H)]Propene
  参考文献：
  名称：

  9-硼双环[3.3.1]壬烷脱氢硼烷反应生成反式乙烯基硼烷

  摘要：

  1-炔烃 (1) 的硼氢化反应在优化条件 (THF, 18 h, 0 o C) 下通过 11 B NMR 重新研究，发现提供反式乙烯基-9-BBN 加合物 (2) 以及可变数量的 1， 1-二硼基烷烃 (3) 取决于所用 1 的过量和炔烃取代的性质。相比之下，3 与 2 当量 9-BBN-H 的形成是定量的。发现了一种新的完全立体选择性的路线，从 3 到 2，它在电循环过程中与 ArCHO 反应（p = 0.42）。虽然类似于米德兰还原，但引入了脱氢硼化这一术语以强调反应的烯化方面

  DOI：

  10.1021/ja00067a023
• 作为产物：
  描述：

  2-氯乙醇 在 H type US-Y type zeolite 作用下， 350.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 0.5h， 以22.6%的产率得到丙炔
  参考文献：
  名称：

  メチルアセチレンの製造方法

  摘要：

  目的是提供一种可以获得更高收率的甲基乙炔制造方法。解决方案是使用12环以上孔径和超级笼子的H型沸石作为固体酸催化剂，通过2-氯乙醇和/或氯乙烯单体反应合成甲基乙炔。没有选择图。

  公开号：

  JP2015086185A
• 作为试剂：
  描述：

  Wilkinson's catalyst 、 (E)-Hept-2-enoyl chloride 在 丙炔 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以74%的产率得到反式-双(三苯基膦)合氯化羰基铑(Ⅰ)
  参考文献：
  名称：

  Reaction of .alpha.,.beta.-unsaturated acid chlorides with tris(triphenylphosphine)chlororhodium(I): formation of phosphonium salts

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00396a031

文献信息

• Gold-Catalyzed 1,3-Acyloxy Migration/5-exo-dig Cyclization/1,5-Acyl Migration of Diynyl Esters
  作者：David Lebœuf、Antoine Simonneau、Corinne Aubert、Max Malacria、Vincent Gandon、Louis Fensterbank

  DOI：10.1002/anie.201101179

  日期：2011.7.18

  Working three shifts: Polyconjugated δ‐diketones are formed stereoselectively in high yields by the gold‐catalyzed rearrangement of 1,6‐diyn‐3‐yl esters. This cascade involves a 1,3‐sigmatropic acyloxy shift, a 5‐exo‐dig cyclization of the resulting allenyne, and an unprecedented 1,5‐sigmatropic shift of an acyl fragment. The usefulness of the products was shown by an efficient acid‐catalyzed transformation

  进行三班制：通过金催化的1,6-二炔基-3-基酯的重排，高收率立体选择性地形成了多共轭δ-二酮。这种级联反应涉及1,3-σ的酰氧基转移，所得烯丙炔的5- exo- dig环化反应以及酰基片段前所未有的1,5-σ的转移。有效的酸催化转化为复杂的多环骨架表明了产品的实用性。
• [EN] SULFONYL COMPOUNDS THAT INTERACT WITH GLUCOKINASE REGULATORY PROTEIN<br/>[FR] COMPOSÉS DE SULFONYLE QUI INTERAGISSENT AVEC LA PROTÉINE RÉGULATRICE DE LA GLUCOKINASE
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2013123444A1

  公开（公告）日：2013-08-22

  The present invention relates to sulfonyl compounds that interact with glucokinase regulatory protein. In addition, the present invention relates to methods of treating type 2 diabetes, and other diseases and/or conditions where glucokinase regulatory protein is involved using the compounds, or pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions that contain the compounds, or pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本发明涉及与葡萄糖激酶调节蛋白相互作用的磺酰基化合物。此外，本发明涉及使用这些化合物或其药学上可接受的盐治疗2型糖尿病和其他涉及葡萄糖激酶调节蛋白的疾病和/或症状的方法，以及含有这些化合物或其药学上可接受的盐的药物组合物。
• Quinolone-based compounds, formulations, and uses thereof
  申请人：Manetsch Roman

  公开号：US10000452B1

  公开（公告）日：2018-06-19

  Provided herein are quinolone-based compounds that can be used for treatment and/or prevention of malaria and formulations thereof. Also provided herein are methods of treating and/or preventing malaria in a subject by administering a quinolone-based compound or formulation thereof provided herein.

  本文提供了基于喹诺酮的化合物，可用于治疗和/或预防疟疾及其配方。本文还提供了通过给予本文提供的基于喹诺酮的化合物或配方来治疗和/或预防受试者疟疾的方法。
• [EN] NEW THIENOPYRIMIDINE DERIVATIVES, A PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE THIÉNOPYRIMIDINE, PROCÉDÉ POUR LEUR PRÉPARATION ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT
  申请人：SERVIER LAB

  公开号：WO2015097123A1

  公开（公告）日：2015-07-02

  Compounds of formula (I): wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R12, X, A and n are as defined in the description.

  式（I）的化合物：其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R12、X、A和n的定义如描述中所述。
• [EN] PROTEASOME ACTIVITY ENHANCING COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS RENFORÇANT L'ACTIVITÉ DES PROTÉASOMES
  申请人：PROTEOSTASIS THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2015073528A1

  公开（公告）日：2015-05-21

  The present invention is directed to compounds having the Formula (I), (II), (III), (IV), and (V), compositions thereof, the methods of synthesis of the compouds of interest, and to methods for the treatment of a condition associated with a dysfunction in proteostasis, such as cancer, inflammatory conditions, neurodegeneration, metabolic conditions, comprising administering an effective amount of a compound of the invention.

  本发明涉及具有化学式（I）、（II）、（III）、（IV）和（V）的化合物，其组成物，所述化合物的合成方法，以及用于治疗与蛋白质稳态功能障碍相关的疾病的方法，例如癌症、炎症性疾病、神经退行性疾病、代谢性疾病，包括给予本发明化合物的有效量。

表征谱图