(3SR,4'RS)-3-[4-hydroxy-4-phenyl-(1E)-butenyl]-(4Z)-(1-trimethylsilylethylidene)chroman

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (3SR,4'RS)-3-[4-hydroxy-4-phenyl-(1E)-butenyl]-(4Z)-(1-trimethylsilylethylidene)chroman
• 英文别名: (E,1R)-1-phenyl-4-[(3S,4Z)-4-(1-trimethylsilylethylidene)-2,3-dihydrochromen-3-yl]but-3-en-1-ol
• 化学式: C₂₄H₃₀O₂Si
• 分子量: 378.587
• InChiKey: BHAIFZFBZPCLRW-ZQXIGZHTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.03
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Dimethylzinc 、 苯甲醛 、 o-[(2E,4)-pentadienyloxy](trimethylsilylethynyl)benzene 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (3SR,4'SR)-3-[4-hydroxy-4-phenyl-(1E)-butenyl]-(4Z)-(1-trimethylsilylethylidene)chroman 、 (3SR,4'RS)-3-[4-hydroxy-4-phenyl-(1E)-butenyl]-(4Z)-(1-trimethylsilylethylidene)chroman
  参考文献：
  名称：

  镍催化二甲基锌与炔烃和 1,3-丁二烯的醛加成反应：一种高效的四组分连接反应

  摘要：

  在 10 mol % Ni(acac)(2) 的存在下，包括 Me(2)Zn、炔烃、1,3-丁二烯和羰基化合物的四种组分以 1:1:1:1 的比例依次结合到以良好的收率提供 (3E,6Z)-octadien-1-ols 1。类似地，Me(2)Zn、1,omega-二炔 5 和羰基的偶联反应提供 1-亚烷基-2-(4'-羟基-(1'E)-烯基)环戊烷和 -环己烷 6 及其氧和氮杂环衍生物以良好的产率和极好的 1,5-非对映选择性水平对环烷烃次甲基碳和 C2 侧链的含 OH 碳。在大多数情况下，在室温和氮气下，反应在 1 小时内完成，可耐受酯、羟基、烯丙基和炔丙基醚、烯丙基氨基和吡啶基官能团，

  DOI：

  10.1021/ja0469030

文献信息

• Nickel-Catalyzed Addition of Dimethylzinc to Aldehydes across Alkynes and 1,3-Butadiene:  An Efficient Four-Component Connection Reaction
  作者：Masanari Kimura、Akihiro Ezoe、Masahiko Mori、Yoshinao Tamaru

  DOI：10.1021/ja0469030

  日期：2005.1.1

  In the presence of 10 mol % of Ni(acac)(2), four components comprising Me(2)Zn, alkynes, 1,3-butadiene, and carbonyl compounds combine in this order in 1:1:1:1 ratio to furnish (3E,6Z)-octadien-1-ols 1 in good yields. Similarly, the coupling reaction of Me(2)Zn, 1,omega-dienynes 5, and carbonyls furnishes 1-alkylidene-2-(4'-hydroxy-(1'E)-alkenyl)cyclopentanes and -cyclohexanes 6 and their oxygen and

  在 10 mol % Ni(acac)(2) 的存在下，包括 Me(2)Zn、炔烃、1,3-丁二烯和羰基化合物的四种组分以 1:1:1:1 的比例依次结合到以良好的收率提供 (3E,6Z)-octadien-1-ols 1。类似地，Me(2)Zn、1,omega-二炔 5 和羰基的偶联反应提供 1-亚烷基-2-(4'-羟基-(1'E)-烯基)环戊烷和 -环己烷 6 及其氧和氮杂环衍生物以良好的产率和极好的 1,5-非对映选择性水平对环烷烃次甲基碳和 C2 侧链的含 OH 碳。在大多数情况下，在室温和氮气下，反应在 1 小时内完成，可耐受酯、羟基、烯丙基和炔丙基醚、烯丙基氨基和吡啶基官能团，