4-[2-(2-amino-5-nitro-phenyl)-2-oxo-acetyl]-piperazine-1-carboxylic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[2-(2-amino-5-nitro-phenyl)-2-oxo-acetyl]-piperazine-1-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 4-[2-(2-amino-5-nitrophenyl)-2-oxoacetyl]piperazine-1-carboxylate
• 化学式: C₁₅H₁₈N₄O₆
• 分子量: 350.331
• InChiKey: BHCWVGFUBZOLQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-哌嗪甲酸乙酯 、 5-硝基靛红 以 甲醇 为溶剂， 以88%的产率得到4-[2-(2-amino-5-nitro-phenyl)-2-oxo-acetyl]-piperazine-1-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  有机合成中杂环化合物的裂解II † 5-硝基异烟碱用于合成各种含氮杂环的用途

  摘要：

  研究了5-硝基isatine与亲核试剂（如杂环胺和碱性氢氧化物）的反应。通过使用碱性氢氧化物，将其与哌啶，吗啉和羧乙氧基哌嗪转化为2-氨基-5-硝基苯基乙醛酸2，生成酰胺4a-4c或氧化为5-硝基邻氨基苯甲酸7。该酸用于合成3 -羟基-6-硝基-2-苯基- 1 H ^ -喹啉-4-酮10.缩氨基脲5- nitroisatine的11转化成5-（2-氨基-5-硝基苯基）-2,3,4,5-四氢-1,2,4-三嗪-3,5-二酮12.将该化合物进行环缩合，得到8-硝基-2,3-二氢-5 H- [1,2,4]三嗪-[5,6-b ] indol-3-one 13不成功。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570410426

文献信息

• The cleavage of heterocyclic compounds in organic synthesis II Use of 5-nitroisatine for synthesis of various nitrogenous heterocycles
  作者：Jan Hlaváč、Miroslav Soural、Pavel Hradil、Iveta Fryšová、Jan Slouka

  DOI：10.1002/jhet.5570410426

  日期：2004.7

  of 5-nitroisatine were studied with nucleophiles like heterocyclic amines and alkaline hydroxide. With the use of alkaline hydroxide it was converted into 2-amino-5-nitrophenylglyoxylic acid 2, with piperidine, morpholine and carbethoxypiperazine to its amides 4a-4c or by oxidation to 5-nitroanthranilic acid 7. This acid was used for synthesis of 3-hydroxy-6-nitro-2-phenyl-1H-quinolin-4-one 10. Semicarbazone

  研究了5-硝基isatine与亲核试剂（如杂环胺和碱性氢氧化物）的反应。通过使用碱性氢氧化物，将其与哌啶，吗啉和羧乙氧基哌嗪转化为2-氨基-5-硝基苯基乙醛酸2，生成酰胺4a-4c或氧化为5-硝基邻氨基苯甲酸7。该酸用于合成3 -羟基-6-硝基-2-苯基- 1 H ^ -喹啉-4-酮10.缩氨基脲5- nitroisatine的11转化成5-（2-氨基-5-硝基苯基）-2,3,4,5-四氢-1,2,4-三嗪-3,5-二酮12.将该化合物进行环缩合，得到8-硝基-2,3-二氢-5 H- [1,2,4]三嗪-[5,6-b ] indol-3-one 13不成功。